Из учителей Калинникова наибольшее значение для его музыкального развития имел Кругликов, превосходный, образованный музыкант, талантливый критик, друг Римского-Корсакова. Он привил своему ученику глубокий интерес и любовь к русской музыке и особенно к творчеству «кучкистов». Кругликов сразу оценил выдающееся дарование Калинникова и полюбил его. У композитора до последних дней сохранились дружеские отношения с учителем; сердечное участие и забота Кругликова не раз облегчали его положение в тяжелые дни.
Годы учения были годами трудного испытания физических и нравственных сил Калинникова. Занятия на двух отделениях требовали много времени и энергии. Одновременно необходимо было зарабатывать на жизнь, так как присылаемых отцом денег не хватало. Молодой музыкант, отрывая время от занятий, играет на фаготе в различных частных оркестрах, расписывает оркестровые партии, делает разные переложения. С 1887 года, узнав о тяжелом положении семьи и стремясь как-то облегчить ее материальное положение, он вовсе отказался от помощи отца. А чтобы не умереть с голоду, зарабатывал перепиской нот, грошовыми уроками теории музыки и пения, игрой в оркестрах. Поддержку музыканту оказывал музыкальный критик Семен Кругликов, одобрительно отзывался о его таланте Петр Чайковский, рекомендовавший его на пост дирижера Малого театра в 1892 году.
В то же время он считал своим долгом помочь получить музыкальное образование младшему брату Виктору, которого взял на свое попечение. Он учился в Орловской духовной семинарии. Старший брат оказал большое влияние на музыкальное развитие и формирование Виктора Калинникова. В 1887 году брат подготовил Виктора в музыкальное училище, которое он окончил в 1896 году по классу гобоя и композиции с медалью и званием свободного художника. Играл в разных театральных оркестрах, преподавал пение в музыкальных школах и училищах Москвы; в 1899–1901 годах заведовал музыкальной частью Художественного театра. В 1899 году был приглашен преподавателем теории в Синодальное училище церковного пения, где оставался до закрытия училища (переименованного в 1918 году в Народную хоровую академию) в 1921. До конца своих дней состоял профессором теории музыки в Московской консерватории. С 1903 года в концертах Синодального хора исполнялись духовные произведения Калинникова, имевшие большой успех и тепло встреченные критикой. До 1918 года было издано 24 духовных хора (образующих циклы литургии и всенощной). Умер Виктор Сергеевич Калинников в Салтыковке под Москвой 23 февраля 1927 года.
Имя Виктора Калинникова прочно связывалось с так называемым «новым направлением» в русской духовной музыке и обычно называлось в первой пятерке его представителей, после Кастальского и Гречанинова, вместе с П. Г. Чесноковым и А. В. Никольским.
Конечно, Василий Сергеевич уставал, и лишь письма отца поддерживали его морально. «Погрузись в мир музыкальной науки, — читаем в одном из них, — работай… Знай, что тебе предстоят трудности и неудачи, но ты не ослабевай, борись с ними… и никогда не отступай».
Только эти слова поддерживали его в этой трудной жизни, когда занятия на фаготе отнимали последние физические силы, когда приходилось бороться со страшной нуждой. Жизнь впроголодь, в убогих сырых комнатках, в которых иногда проживало по несколько человек, не было одежды и обуви, которые могли бы защитить от холода и непогоды. Работа в оркестре выматывала. Иногда она растягивалась до 10 часов вечера: утром репетиция, а потом два спектакля — дневной и вечерний. Но ничто не могло остановить его. Он был полон сил и страстного желания посвятить себя музыке, несмотря на все жизненные невзгоды. Описывая родителям свою нужду, он добавлял: «Но не думайте, что я падаю духом. Нет. В этом отношении я замечательный человек. Я всегда живу надеждой, что не пропаду, что кривая вывезет. И действительно ведь вывозит». Только страстная тяга к музыке помогала ему перенести любые жертвы. В таких условиях он не только учился и работал, но и сочинял музыку.
В одном из писем домой он писал: «Я желаю быть настоящим артистом и даже желал бы умереть в самой крайней бедности, чтобы только им быть». На исполнение этой мечты ему понадобится более 10 лет. Он, наконец, будет признан артистом, как тогда называли и музыкантов тоже. Но вместе с этим почетным званием он приобретет страшный неизлечимый недуг, обрекавший его на медленное умирание. Непосильный труд в годы учения подорвал силы Калинникова. Простудившись, он заболел плевритом, который перешел в туберкулез горла, что и привело его впоследствии к ранней смерти.