Теперь, окрылённый семейным уютом и ласками юной татарочки Амины-Зинаиды, Корней старательно выводил гусиным пером витиеватые буквы церковнославянского алфавита. Указ предписывал «приводить коренные сибирские племена и народы под государеву руку мирным путём. В сношении с ясачным населением, добровольно принявшим российское подданство, держать ласку, привет и бережение, а напрасные жесточи не чинить, и в ясак не ожесточать, и от государевой милости не отгонять». О мирном стремлении свидетельствует раздача ясачным людям «государева жалованья» в виде различных подарков за исправный взнос ясака. В числе подарков упоминались железные изделия: ножи, топоры, пилы, иглы и т. п. Раздача таких предметов, в которых весьма нуждалось местное население, конечно, облегчает его включение в русское подданство.
Эта политика московских царей, продиктованная стремлением к мирному присоединению Сибири, недопущению национальных конфликтов, добрым отношениям между русским и сибирскими народами и беспрепятственному поступлению в казну пушнины в качестве ясачного сбора, преследовала благие цели. Но на практике она, эта политика, нередко извращалась местными воеводами и военачальниками. Пользуясь удалённостью от Москвы, чувствуя бесконтрольность и полную безнаказанность, они чинили произвол и насилие, обирали местное население. И в этом Семён Дежнёв смог в будущем неоднократно убедиться.
Вот и завершилась не слишком продолжительная служба Семёна Ивановича в Тобольске. Очередная партия казаков, уже набравшихся опыта, направлялась теперь для дальнейшей службы в Енисейск. Их место в Западной Сибири занимали новобранцы, прибывавшие из Верхотурья.
Дежнёв простился с Татариновым, который, бывало, покрикивал на него и ругал за всякие оплошности, но мужик был незлобливый и нрава лёгкого, доброго. Простился и с Кольчугиным, переселившимся недавно в собственную избу в посаде, и с другими казаками, с которыми успел подружиться.
Вместе с партией служилых на Енисей направлялся Федот сын Алексеев Попов по прозванию Холмогорец, доверенный человек московских купцов Усовых. Прозвание явно указывало на холмогорское происхождение Федота, давно покинувшего родные места и поступившего на службу к богатому купеческому семейству, имевшему торговые интересы на всём русском Севере и возмечтавшему укрепиться и в Сибири. Усовы намеревались осваивать и те сибирские земли, которые были уже открыты русскими первопроходцами, и те, которые ещё предстояло открывать в недалёком будущем. Федот Попов был человеком пытливым, наблюдательным, энергичным и отважным, к тому же грамотным. Эти качества Усовы оценили и возложили на него нелёгкую миссию разведчика, исследователя и торгового первопроходца. Сибирский приказ снабдил Попова специальной грамотой, адресованной всем воеводам, военачальникам городов и крепостей, казачьим атаманам. Грамота предписывала, чтобы все местные должностные лица и воинские начальники оказывали оному человеку купцов Усовых, Федоту сыну Алексееву Попову, всяческое содействие средствами передвижения, охраной, торговыми привилегиями. Снабдили Усовы Федота большой суммой денег и партией товаров.
Из Тобольска отплыли вниз по Иртышу караваном дощаников и лодок. Два больших дощаника занимал Федот Алексеев с помощниками и грузом товаров. В отдалённых землях он намеревался выяснить — какие из товаров могут оказаться наиболее потребными для аборигенного населения и принесут купцам наибольшие прибыли.
Перед отплытием из Тобольска Попов попросил воеводу дать в его распоряжение из числа отъезжающих две дюжины гребцов, по дюжине на каждый дощаник, чтоб гребли попеременно, сменяясь. А в случае необходимости он мог бы их использовать как грузчиков и охранников. Воевода, вспомнив о предписании сибирского приказа, без всяких возражений согласился. На один из дощаников, на котором плыл Федот, попал в число гребцов и Дежнёв.
В одной из лодок плыл Михайло Стадухин. Близко познакомиться с ним Семён Иванович не успел, хотя и слышал, что Михайло тоже пинежанин из зажиточной торгово-промышленной семьи. По-видимому, покинул он Пинегу значительно раньше Дежнёва и где-то промышлял, так что пути-дороги их нигде пока не скрещивались. Отзывались казаки о Стадухине нелицеприятно — заносчив, высокомерен, груб с товарищами, любит командовать, хотя никто никаких командных прав ему не давал.
Путь в Енисейск, которым проходил караван, не был лёгким. Из Тобольска спустились по Иртышу до его слияния с Обью, оттуда пошли на вёслах вверх по Оби. Река эта широкая, величественная, полноводная и глубокая, течение спокойное, не быстрое. Берега низменные, лесистые. Изредка встречаются поселения остяков и вогулов, а южнее — селькупов. За Сургутом могучая река растекалась на рукава и протоки, образуя множество островов и островков. В этом лабиринте легко было заблудиться, но он манил своими щедротами. В мелководных протоках водилось множество всякой рыбы, гнездились дикие утки и гуси. Местные жители хорошо ориентировались в этом лабиринте, охотились здесь на водоплавающую птицу и рыбачили.