1885, август — поездка с мачехой в Москву (где они посещают Кремль и Всероссийскую ремесленную выставку на Ходын-ском поле) и Новгородскую губернию к бабушке и дедушке Панаевым в их усадьбу Байнёво вблизи Валдайского Иверского монастыря.
1886, 1 июля — 1 августа — путешествует вместе с дядей И. П. Дягилевым на пароходе по Каме, Волге и Каспийскому морю, посещает города Баку, Тифлис (Тбилиси), Владикавказ и Петровск (Махачкала).
28 октября — «мужской разговор» с отцом, который сообщает Сергею, что Е. В. Дягилева не родная его мать, а мачеха. Его отношение к ней не изменится, и он по-прежнему будет называть её мамой.
1887, 21 марта и 18 апреля — «Русские исторические концерты с живыми картинами» в пермском Городском театре, организованные по инициативе Дягилевых, с участием многих членов их семьи и Пермского музыкального кружка. Идею своих родителей С. Дягилев блестяще реализует спустя 20 лет в Париже.
14 октября — на семейном концерте в гостиной дома Дягилевых впервые исполняется сочинённый Сергеем для голоса и фортепиано романс на стихи графа А. К. Толстого «Ты помнишь ли, Мария…» (это единственная сохранившаяся до наших дней нотная запись музыкального сочинения С. Дягилева).
1888, 4 марта — на литературно-музыкальном вечере в мужской гимназии исполняет романсы Чайковского и Мендельсона, фортепианные пьесы Ф. Шопена и А. Рубинштейна.
30 апреля — смерть в Санкт-Петербурге А. И. Дягилевой (урожд. Сульменевой), бабушки Сергея. Её похороны состоятся в Перми.
1890, 7 февраля — на литературно-музыкальном вечере в актовом зале Мариинской женской гимназии вместе с оркестром Пермского музыкального кружка исполняет первую часть Концерта для фортепиано Р. Шумана, в другом номере выступает в качестве аккомпаниатора хора. «Пермские губернские ведомости» опубликуют заметку о большом успехе этого вечера, упомянув гимназиста С. Дягилева.
23 мая — объявляется несостоятельность Дягилевых, свидетельствующая о их разорении.
Лето — заканчивает Пермскую гимназию и едет в Петербург. Гостит в селе Богдановском, псковском имении своих родственников Философовых. Вместе с кузеном Д. Филосо-фовым совершает двухмесячное заграничное путешествие по большим и малым городам (около двадцати) Австро-Венгрии, Северной Италии, Швейцарии и Германии.
Осень — поступает (без экзаменов) на юридический факультет Петербургского университета. Знакомится с А. Бенуа, В. Нувелем, Л. Бакстом и К. Сомовым. Посещает занятия кружка самообразования в доме Бенуа. С октября живёт в квартире Философовых на улице Галерной, 12.
1891, конец июня — начало июля — поездка в Пермь.
Осень — поселяется в снятой им квартире (тоже на Галерной улице, 28) со сводными братьями и няней Дуней. Занимается музыкой, берёт уроки пения у своей тётки А. Панаевой-Карцовой, регулярно посещает столичные театры. Участвует в деятельности музыкальных кружков и салонов в артистических домах Петербурга.
1892, 16января — вместе с Д. Философовым посещает Л. Н. Толстого в Хамовниках.
Лето — поездка с Философовым в Германию, Италию и Францию. Преследуя музыкальные интересы, в Байройте слушает оперный цикл Р. Вагнера, специально заезжает в Бад-Ишль (Австрия) и посещает И. Брамса. Конец лета проводит у Философовых в Богдановском, где выступает с кузеном Н. Дягилевым в домашних концертах, исполняя в том числе свои музыкальные сочинения. На его петербургскую квартиру прибывает из Перми, из отчего дома, рояль фирмы «Бехштейн».
1893, в течение года — занимается теорией музыки и композицией, берёт частные уроки у профессоров Петербургской консерватории С. И. Габеля и Г. Ф. Соловьёва. Весной его родители навсегда уезжают из Перми. С осени регулярно устраивает музыкальные вечера на своей квартире. Навещает больного П. И. Чайковского (приходившегося дальним родственником Дягилевым), после его кончины участвует в панихиде и похоронах. На смерть Чайковского сочиняет сонату для скрипки и фортепиано. Взяв учебный отпуск, в конце года едет с Философовым во Францию и Италию. Встречается в Париже с Э. Золя, К. Сен-Сансом, Ж. Массне и Э. Шабрие, в Генуе — с Дж. Верди.
1894, весной — возвращается из-за границы, навещает родителей в Балте (Подольской губернии, ныне Одесской области), где служит его отец. Берёт вокальные уроки у итальянского певца А. Котоньи, преподававшего в Петербургской консерватории.
Сентябрь — посещает Н. А. Римского-Корсакова, который охлаждает его мечты о музыкальной карьере.
В течение года — знакомится с И. Е. Репиным.
1895, весна — лето — посещает во время путешествия по Германии, Голландии, Бельгии и Франции 24 музея и 14 ателье художников. Пополняет свою коллекцию картин и мечтает о создании музея современного искусства в Петербурге. Переезжает в квартиру на Литейном проспекте, 45.
