Конец лета — начало осени — конфликт с Тенишевой и банкротство Мамонтова осложняют финансовое положение журнала «Мир Искусства». Журнал продолжает существовать на временные субсидии от частных лиц.
10 сентября — поступает на службу чиновником особых поручений при директоре Императорских театров князе С. М. Волконском.
1 октября — получает дополнительную должность редактора «Ежегодника Императорских театров». Привлекает к изданию «Ежегодника» и оформлению театральных спектаклей художников «Мира Искусства».
Октябрь — ноябрь — предлагает Волконскому организовать сезон симфонических концертов с участием немецкого дирижёра Ф. Мотля и преобразовать «Ежегодник Императорских театров» в театрально-литературный журнал «Пантеон» (проекты не осуществились).
1900, январь — утвержден редактором-издателем журнала «Мир Искусства».
28 января — 26 февраля — Вторая выставка картин журнала «Мир Искусства» в Музее барона Штиглица (220 произведений более тридцати отечественных художников).
24 февраля — проводит в своей квартире (редакции «Мира Искусства») собрание художников с целью выработать правила следующих выставок журнала и избрать распорядительный комитет. В состав комитета избирают Серова, Бенуа и Дягилева. Вопрос о приглашении иностранных художников (кроме финляндских) решается отрицательно. Собрание художников подписывает протокол и тем самым документально оформляет организацию общества вокруг журнала «Мир Искусства».
Июнь — дягилевский журнал благодаря содействию В. А. Серова получает субсидию от императора Николая II (15 тысяч рублей в год в течение трёх лет).
Октябрь — едет в Париж на Всемирную выставку, на которой все главные награды (золотые и серебряные медали) по русскому художественному отделу получают художники «Мира Искусства».
Осень — выход в свет «Ежегодника Императорских театров. Сезон 1899/1900» под редакцией Дягилева и альбома «15 литографий русских художников» (издание журнала «Мир Искусства»).
Конец года — переезжает в квартиру на набережной Фонтанки, 11.
1901, 5 января — 4 февраля — Третья выставка картин журнала «Мир Искусства» в залах Императорской академии художеств. В отдельном разделе экспозиции посмертно выставляет работы И. Левитана. Стасов публикует статью «Декаденты в Академии». Выставку посещает Николай II с членами императорской семьи.
Февраль — сбор от выставки поступает в пользу нуждающихся учеников Высшего художественного училища при Академии художеств. На XXIX выставке передвижников Репин выставляет картину «Иди за мною, Сатано» («Искушение Христа»), где в образе Сатаны многие зрители угадывают черты Дягилева.
15 марта — уволен со службы в Императорских театрах в результате конфликта с Волконским.
Апрель — поступает на службу в Императорскую канцелярию и продолжает заниматься только художественными делами, в том числе придворным театром.
Май — начало июня — организует по просьбе великого герцога Гессенского (брата русской императрицы) выставку современных русских художников в Дармштадте. Посещает Берлин, Дрезден и Париж для ознакомления с художественными выставками, о которых вскоре опубликует свои обзорные статьи («Парижские выставки» и «Выставки в Германии») в журнале «Мир Искусства».
Конец июня — 21 августа — гостит у Философовых в Богдановском. Работает над статьями для журнала и книгой о художнике Д. Г. Левицком. Составляет проект многотомного издания, посвящённого русской живописи XVIII века.
Осень — по теме Левицкого общается с коллекционерами, занимается в архивах и музеях. Публикует статью «О русских музеях». Издаёт альбом, посвящённый творчеству Левитана. Декабрь — В. Нувель, А. Нурок и В. Каратыгин организуют «Вечера современной музыки», являющиеся своеобразным музыкальным филиалом объединения «Мир Искусства». Нередко в залах, где проходят концерты, мирискусники устраивают однодневные художественные выставки. Ежегодно «современники» проводят пять-шесть концертов. Их некоммерческое предприятие просуществует до 1912 года.
1902, 9 марта — 21 апреля — Четвёртая выставка картин журнала «Мир Искусства» в залах Пассажа (218 работ тридцати трёх художников).
Апрель — выход в свет монографии Дягилева «Русская живопись в XVIII веке. Том I: Д. Г. Левицкий. 1735–1822».
Июнь — выход в свет книги А. Бенуа «История русской живописи в XIX веке», в которой творчество художников «Мира Искусства» и деятельность Дягилева получают высокую оценку.
5 июля — по прошению Дягилева Николай II продлевает субсидию на издание журнала «Мир Искусства» (на этот раз 10 тысяч рублей в год в течение трёх лет).
15 ноября — декабрь — выставка картин журнала «Мир Искусства» в доме Грачёва в Москве (около 280 произведений двадцати авторов). Расходы по устройству выставки берёт на себя коллекционер и меценат В. В. фон Мекк.