1896, в течение года — публикует в столичной прессе первые четыре статьи о художественных выставках в Санкт-Петербурге и Германии. Оканчивает университет. Подаёт прошение в консерваторию о принятии его в число вольнослушателей и продолжает брать уроки пения у Котоньи. Задумав свой первый выставочный проект, получает поддержку от княгини М. К. Тенишевой и вице-президента Академии художеств графа И. И. Толстого. Для формирования выставки в конце года выезжает в Германию, Францию и Англию.
1897, февраль — Выставка английских и немецких акварелистов в музее Училища технического рисования барона А. Л. Штиглица. «Это первая иностранная выставка, устроенная частным лицом, а не каким-либо обществом», — отмечает петербургская пресса. Жертвует весь доход от выставки (около 500 рублей) в пользу «недостаточных» учеников Высшего художественного училища при Академии художеств.
Апрель — принимает предложение Императорского общества поощрения художеств организовать выставку скандинавских художников.
Май — проводит собрания молодых художников в Петербурге и Москве, объявляет им о предстоящей, лично им организуемой Выставке русских и финляндских художников и об учреждении нового творческого объединения. 20 мая письменно обращается к художникам с призывом объединиться. Июнь — 15 августа — объезжает мастерские художников в странах Скандинавии. В Дьеппе (Франция) при содействии портретиста Ж.-Э. Бланша знакомится с О. Уайльдом, О. Бёрдсли и Ч. Кондером.
Сентябрь — начало октября — едет вместе с Тенишевой в Гельсингфорс (Хельсинки) к открытию ежегодной художественной выставки в национальном музее Атенеум для отбора произведений на петербургскую выставку. Проектирует новый художественный журнал (названный впоследствии «Миром Искусства») и ведёт переговоры с будущими его издателями Тенишевой и Саввой Мамонтовым.
11 октября — открывает в залах Общества поощрения художеств Выставку скандинавских художников, на которой экспонирует работы более семидесяти художников Швеции, Дании и Норвегии. По его приглашению на вернисаж в Петербург приезжают А. Цорн и Ф. Таул оу.
Ноябрь — декабрь — отбирает экспонаты для русско-финляндской выставки в мастерских художников Петербурга, Москвы и Гельсингфорса. Публикует статью «Современная скандинавская живопись» в журнале «Северный вестник» (№ 11).
1898, 16 января — 15 февраля — Выставка русских и финляндских художников в Музее училища барона Штиглица (около трёхсот работ тридцати авторов). Сбор от выставки снова поступает в пользу «недостаточных» учеников Высшего училища при Академии художеств.
4 марта — публикует под псевдонимом Паспарту в «Петербургской газете» интервью «У г. Шаляпина», в котором затрагивает проблемы музыкального театра в России и за границей.
18 марта — подписывает с М. К. Тенишевой и С. И. Мамонтовым договор об издании нового журнала «Мир Искусства» и становится его редактором.
Начало мая — встречается в Париже с О. Уайльдом, которому предлагает сотрудничество и просит оказать содействие в приобретении рисунков Бёрдсли.
Май — экспонирует уменьшенный вариант русско-финляндской выставки в русском отделе Интернациональной художественной выставки (Сецессион) в Мюнхене. Затем до начала осени показывает эту выставку в Дюссельдорфе, Кёльне и Берлине.
20 июня — объявляет конкурс на рисунок для обложки журнала «Мир Искусства». (В конкурсе участвуют десять художников, побеждает К. Коровин.)
Июль — в Богдановском вместе с Философовым работает над программной статьей «Сложные вопросы» для первых номеров журнала «Мир Искусства».
10 ноября — выход из печати журнала «Мир Искусства», сдвоенного № 1/2 за 1899 год.
Конец ноября — декабрь — в Париже отбирает вместе с Тенишевой работы художников для предстоящей первой выставки журнала. С той же целью посещает ряд европейских стран.
1899, 18 января — 22 февраля — Первая международная художественная выставка картин журнала «Мир Искусства» в Музее барона Штиглица. Вместе с русскими и финскими художниками выставляются известные мастера из семи европейских стран, а также США (62 художника, более трёхсот произведений). Кроме работ, взятых непосредственно от художников, экспонаты для выставки предоставляют 12 коллекционеров Петербурга, Москвы, Гельсингфорса, Парижа, Лондона и Берлина. 8 февраля В. В. Стасов публикует разгромную статью о дягилевской выставке («Подворье прокажённых»). Столичная пресса называет выставку декадентской.
Апрель — И. Е. Репин порывает отношения с Дягилевым и «Миром Искусства». П. Е. Щербов рисует карикатуру «Идиллия (Корова, которую доят разные прохвосты)», оскорбившую особенно Тенишеву. 17 апреля Дягилев вместе с Философовым устраивает скандал сотруднику газеты «Новое время» В. П. Буренину. Готовит номер журнала, посвященный 100-летию со дня рождения А. С. Пушкина.
