Управление всей организацией перевозок осуществлялось группой во главе с капитаном 1-го ранга А. Крестовским. Организационно командование 1-й и 2-й бригад подводных лодок ЧФ готовилось к тому, что им может быть поставлена задача перевозки грузов в осажденный Севастополь и вывоза оттуда раненых. Подобные задачи ранее никогда не выполнялись. Были рассчитаны два варианта подготовки лодок к загрузке: со снятием и без снятия одной группы аккумуляторной батареи.
Первый вариант давал возможность принимать наибольшее количество грузов. Однако при этом уменьшалась устойчивость лодки, что могло вызвать опрокидывание ее в подводном положении, поэтому был принят второй вариант. Были произведены средние расчёты по количеству перевозимого груза внутри корпуса лодок. Выглядели они следующим образом: большие лодки типа «Л» могли взять от 64 до 85 т, «Д» – 58 т, «С» – 46 т, «Щ» – 39 т, «А» – 15 т, «М» – до 9 т. В пассажирском варианте средние и большие подлодки могли принимать по 80–100 человек. С 5 мая ПЛ «Л-4» (Е. Поляков), «Л-6» (Ю. Стршельницкий), «Л-23» (И. Фартушный) и «Д-4» (И. Израилевич) были привлечены к перевозке грузов. К ним с 1 июня присоединились «Л-24» (Г. Апостолов), «С-31» (Н. Белоруков), «С-32» (С. Павленко). В июне начали перевозки и «малютки». К сожалению, это капля в море. Один транспорт того времени мог доставить от 1000 до 5 тыс. т.(в зависимости от водоизмещения и характера груза). За 75 рейсов подводные лодки доставили в Севастополь 2324 тонны боеприпасов, 1038 тонн продовольствия, 574 тонны бензина, вывезли 1392 раненых, больных, эвакуируемых женщин и детей. Это всего один рейс транспорта с полной загрузкой. Но, увы, подводные лодки брали 9–85 тонн и расходовали на их доставку за рейс от 3 до 15 тонн топлива. Затратно, но…
Из воспоминаний командира электромеханической боевой части Л-4 Н. Прозуменщикова: «Никто из нас не имел практики использования лодок в качестве транспортных средств. И мы удивились, когда к причалу подтянули железнодорожные вагоны, и всё, что в них находилось, нам предстояло загрузить на лодку. Но потом это нас уже не удивляло, Севастополь требовал продовольствие и боеприпасы, горючее и медикаменты. Все инструкции полетели к чертям. Мы перевозили боезапас при недопустимо высоких температурах в артиллерийских погребах, размещали ящики или просто консервные банки в таких «святых» местах, какими являлись проходы у аккумуляторных батарей, обычно содержащихся в идеальной чистоте». Разгружались лодки в бухтах Севастополя: сперва в Южной, потом в Камышовой, Стрелецкой и Казачьей, в районе 35-й батареи.
2 июня в 02.26 лидер «Ташкент» и эскадренный миноносец «Безупречный» прибыли из Новороссийска в Севастополь, доставив 1015 человек маршевого пополнения и 130 т боезапаса. Лидер и эскадренный миноносец, приняв на борт 130 раненых и 722 человека эвакуированных, вышли из Севастополя в Туапсе.
Утром, из Севастополя, для встречи танкера «Громов», подходившего к главной базе с 745 т бензина разных сортов, в охранении четырех сторожевых катеров, вышли базовые тральщики № 412 «Арсений Раскин» и № Т-411 «Защитник». Вскоре они вступили в охранение танкера. С 19.05 до 20.34 конвой 11 раз был безрезультатно атакован самолетами противника, сбросившими 24 бомбы. В 20.50 десять самолетов-торпедоносцев атаковал и конвой с обоих бортов и с разных курсовых углов. В 20.55 танкер «Громов» на траверзе мыса Ай-Тодор он был атакован группой вражеских торпедоносцев. Его капитан, М. В. Фомин, маневрировал искусно, но при уклонении от последних четырех торпед, устремившихся одновременно к борту с кормовых и носовых курсовых углов, не удалось избежать встречи с одной из них. Танкер мгновенно вспыхнул огромным факелом. Погибли все комендоры носового орудия, пулеметчик и военный лоцман. Оставшиеся в живых успели сесть в спасательный бот. Его тоже окружало пламя сильно полыхавшего на воде бензина. С огромным трудом отошли от борта тонущего танкера, и вышли из полосы огня. Спасшихся моряков принял на борт Т-411 «Защитник».
Из Новороссийска в Севастополь прибыл также транс порт «Абхазия» в охранении базовых тральщиков «Трал», «Щит», «Гарпун» и трех сторожевых катеров. На транспорте и тральщиках было доставлено 1770 человек маршевого пополнения, 225 т боезапаса, 90 т авиабоезапаса и 388 т продовольствия. Разгрузившись и приняв на борт 357 раненых, «Абхазия» со своим охранением вышла в тот же день из Севастополя в Туапсе.