Так менялась структура землевладения на Белоозере: фонд вотчинно-родовых земель сокращался (иногда от этого Кириллов монастырь выигрывал, как и в других уездах влиятельные монастыри – подмосковный Троице-Сергиев, суздальский Спасо-Евфимьев), а дворцовых и чёрных – расширялся, что возымеет важное значение в дальнейшем (после смуты) – в массовом испомещении на них служилых людей из западных уездов страны (Смоленск, Вязьма, Дорогобуж, г. Белой). Из сословно-статусной территориально-родственной группы потомки белозерских князей во второй половине XVI – начале XVII в. превращаются в рядовых служилых помещиков, а некоторые начинают служить церковным иерархам (Шелешпальские – московскому патриарху в Костромском у.; Дябринские – вологодскому архиерею в Вологодском у.), причём эта их служба становится наследственной. Из рода Вадбольских происходил один из первых вологодских воевод – князь Иван Михайлович Вадбольский, известный в 1584 г. Ещё одна трагическая страница белозерской истории периода опричнины – это кровавая расправа Грозного над монахинями женского Горицкого Воскресенского монастыря в 1569/70 г., главной из которых была кнг. Евфросинья Старицкая.
В 1560-х гг. Устюжна Железопольская
с округой находилась в уделе у вдовствующей княгини Ульяны (старицы Александры), бывшей невестки Ивана IV, жены его младшего брата Юрия Васильевича. Статус города и округи был подтвержден в 1570 г. А. А. Зимин считал такое пожалование «удельным последышем» чисто номинальным (одновременно с Устюжной княгиня Александра получала город Кременск). Вскоре подобные последыши будут ликвидированы. С этим мнением вряд ли можно согласиться, ведь и в дальнейшем (как показано в специальной статье И. В. Пугача) Устюжну продолжали давать во вдовьи уделы – сначала старице Марфе (М. Ф. Нагой), затем старице Дарье (Анне Колтовской – четвёртой грозненской жене). В годы опричнины на Устюжне (как и Белоозере, Вологде) известны губные старосты (в 1568 г. Русин Досадин), хотя, как пишет А. А. Зимин, суровый опричный режим не способствовал укреплению выборного дворянского управления. Однако посадское самоуправление в данном городе продолжало действовать в полном объёме.В 1567 г. была составлена сотная на посад Устюжны И. И. Плещеева и Г. Н. Беспятова – ценный источник для изучения финансовой политики в годы опричнины в отношении городов. Ею был установлен оклад «
Судя по этой сотной, в окрестностях города за счёт бывших посадских земельных угодий получили новые для себя вотчины и поместья служилые люди, у которых «в розных городех были взяты их старые поместья и вотчины
Прекращение широкомасштабного каменного строительства в Вологде и отъезд царя с его двором объяснялись «великим мором» 1571 г., охватившим многие города севера, а ещё опустошительным нашествием крымского хана Девлет-Гирея на Москву и ряд центральных уездов в мае того же 1571 г. Со сворачиванием «вологдского проекта новой царской резиденции» в 1570/71 г. «строение в Вологде преста». Зато благодаря оставшимся неизрасходованными запасам стройматериалов на правобережье реки на протяжении 1570–1580-х гг. выросли торговые и соляные подворья крупных отечественных и зарубежных гостей – Строгановых, Юдиных, Булгаковых, В. Девогеларда, Ю. Клинка, а ещё ряда монастырей – Соловецкого, Троице-Сергиева, Антоньево-Сийского, Спасо-Прилуцкого, Кирилло-Белозерского, кольского Троице-Печенгского, Пречистенского Кандалакшского, великоустюжского Михайло-Архангельского.