Будущее поповичей в те времена во многом предопределялось их происхождением. Для того, чтобы продолжить дело родителя, было необходимо приобрести у епархиального начальства специальную грамоту — так называемый консенс, затем послужить у какого-нибудь пана и получить от него рекомендацию (презенту), без которой униатский архиерей не имел права рукоположить молодого человека во священники, потом заплатить экзаменатору за свидетельство о способности. После рукоположения надо было ещё купить грамоту о посвящении в сан, а также инсталлационную грамоту, позволяющую пожизненно управлять приходом. Расходы на приобретение всех этих документов были весьма высоки, и многие поповичи выбирали иную дорогу — шли на службу к помещикам, исполняя должности писарей, экономов или комиссаров в их имениях, либо поступали учениками в палестру (адвокатуру).
Видимо, именно такой жизненный путь определил Яну отец, когда отправил его учиться в Полоцкий иезуитский коллегиум. Детей туда принимали в десятилетнем возрасте, и они обучались в течение шести лет. Желающие вступить в орден могли продолжить обучение в духовной школе — сперва в течение трёх лет на курсе философии, а затем на четырёхлетнем теологическом курсе. Учебный год в коллегиуме длился с 15 сентября по 15 июля с перерывом на рождественские каникулы. Образование, которое давали иезуиты, по тем временам было весьма неплохим, дети изучали латынь и древнегреческий, античную литературу и поэтику, красноречие и стилистику, арифметику и геометрию, физику и астрономию, историю и географию, священное писание, а также музыку. Кроме того, ученики занимались фехтованием, верховой ездой, плаванием, гимнастикой, рисованием, бальными танцами, участвовали в театральных постановках.
Уже в годы учёбы проявился поэтический талант будущего писателя. Ян слагал стихи не только на латыни и польском, но и на белорусском языке. В 1809 году он написал стихотворение «
В январе 1812 года по указу Александра I Полоцкий коллегиум был преобразован в академию с предоставлением статуса университета, её выпускники могли получать степени кандидата и магистра свободных наук и философии, а также доктора права и богословия. Ян Барщевский учился на литературном отделении факультета свободных наук. В числе преподаваемых там дисциплин значились всеобщая история, древняя история, стихосложение, красноречие, рисование и музыка.
Обучение в академии на полгода было прервано нашествием Наполеона, все иезуиты были эвакуированы в Вологду, а большинство студентов, спасаясь от войны, разъехались по домам. После занятия Полоцка 14 июля 1812 года маршал Удино предпринял наступление в северном направлении. В эту опасную пору Ян вместе с роднёй и односельчанами укрывался на лесистом берегу реки Дриссы и слышал оттуда канонаду во время сражения при Клястицах 19 июля. После поражения в этой битве французы были отброшены назад, к Полоцку. Путь на Санкт-Петербург им был отрезан, но похозяйничать в окрестных деревнях они успели. К этому периоду относится поэма «