Ожидая нападения степных орд и турок, Разрядный приказ стянул на южные границы все силы, которые можно было собрать.
С наступлением лета в Подмосковье стали прибывать отряды вольных казаков. Донской атаман Михаил Черкашенин привел свои сотни последним. Высланные им сторожи рыскали по шляхам, смечая по следу численность татарских отрядов, тянувшихся к границе с разных сторон.
К тому времени ратные люди в полках были переписаны и сосчитаны, полковые росписи посланы царю. В конце росписи дьяки приписали впопыхах: «Да в большом полку Мишка Черкашеный с казаками, а всего в полках со всеми воеводами всяких людей 20 634, опричь Мишки с казаки».
Донской атаман прибыл, когда его уже не ждали. Следом за донцами шла неприятельская конница, и дьяки не успели счесть казачий отряд. Опоздание чуть не стоило атаману головы. Опричники подозревали его в измене.
В донских станицах сложили былину, как опоздал Черкашенин под Серпухов:
Строгановы прислали нанятых ими атаманов вовремя. Разрядные дьяки сметили прибывшее наемное войско и назначили командирами к ним двух дворян. В полковую роспись они записали: — «С Оникеевых детей (Строганова) с трех W00[2]
человек с пищалями казаков и у тех казаков быти в головах Игнатью Кобякову да Юрью Тутолмину». Строгановское войско делилось на сотни.Как и донцев, строгановских казаков послали в большой полк в Серпухов, где ждали главного удара. Воевода большого полка числился главнокомандующим. Он имел возможность отобрать лучшие отряды. Как видно, казачьи отряды были на отличном счету в русской армии.
Накануне битвы Разрядный приказ составил подробный наказ с перечислением всего, что надлежало сделать воеводам, чтобы государству и земскому делу не было порухи.
Сам царь занимался его разработкой. Крымцев, полагал он, надо отбросить от Москвы. Но этого мало. Пока орда не будет обескровлена, она не откажется от новых нападений на русскую столицу.
Разрядный приказ нанял в поле 1000 казаков. Они прибыли в Подмосковье на стругах. Казацкая флотилия бросила якоря на Оке в Калуге. На помощь им прибыли 900 пищальников с Вятки.
Флотилия получила приказ: едва крымский хан попытается перейти Оку, плыть без промедления к месту переправы и «промышлять со царем, сколько бог помочь подаст».
Если хану удастся прорваться к Москве, армия прикроет ближние подступы к столице. Что касается наемных казаков с поля, им велено было держаться в тылу у татар.
Разрядный приказ предписал казакам устроить засаду на путях отступления хана. Пятьсот казаков должны были занять «крепкое место у речки или у ржавца в лесу» на пути движения татар, разгромить арьергарды и освободить русский полон.
Диспозиция сражения была превосходной, но осуществить ее не удалось. Ни царские полки, ни казацкая флотилия не смогли помешать орде переправиться через Оку. Крымцы прорвались к Москве, оставив русскую армию у себя в тылу. Однако воевода князь Дмитрий Хворостинин с передовым полком предпринял стремительный марш и разгромил арьергарды неприятельской армии. Крымский хан вынужден был прекратить продвижение к Москве и принять бой на избранных русскими позициях. Воеводы успели подготовиться к сражению, установив подвижную крепость — «гуляй-город» — на Молодях к югу от Москвы. Донские и строгановские казаки сражались в составе большого полка воеводы князя Воротынского.