Передовой же полк, шедший во главе рати, вели князья Димитрий и Владимир Всеволодовичи (по-видимому, Друцкие).
По пути от устья Лопасни присоединились и оба Ольгердовича – Андрей и Димитрий Корибут.
Для сбора сведений о положении, силах и намерениях неприятеля на поддержку своей «крепкой сторожи» была выслана вперед отборная конница смелого и искусного боярина Семена Мелика; с ним находились и славные своим удальством московские дворянеразведчики Кренин, Тынин, Горский, Чириков, Карп Александрович и другие.
Подойдя к Дону, Димитрий Иоаннович остановился в местности, называемой Береза, поджидая подхода нашей рати; сюда к нему явились с разведки Петр Горский и Карп Александрович с приведенным языком, татарином из двора самого Мамая, который, под угрозой жестокой пытки, показал, что Мамай подвигается вперед, но медленно, вероятно ожидая прибытия Ягайлы Литовского и Олега Рязанского, причем он не знает, что Димитрий подошел уже так близко, полагая, что тот не отважится выступить ему навстречу; однако надо думать, что Мамай все же дня через три уже перейдет Дон.
В то же время пришла весть и с другой стороны: Ягайло выступил на соединение с Мамаем и стал уже у Одоева.
При этих обстоятельствах медлить в принятии решения было отнюдь нельзя, и Димитрий тотчас же собрал военный совет из князей и бояр. На совете этом, как обыкновенно на всех советах, мнения разделились. Более осторожные советовали не переходить Дона, а принять на нем оборонительный бой, тогда, в случае неудачи, легче будет отступать, но другие, в том числе и Ольгердовичи Литовские, говорили иначе: «Если останемся здесь, то дадим место малодушию. А если перевеземся на ту сторону Дона, то крепкий дух будет в воинстве твоем. Зная, что отступать и бежать некуда, что остается только победить или лечь костьми, воины будут сражаться мужественно. А что языки (вести) страшат нас несметною татарскою силою, то не в силе Бог, а в правде». Приводили при этом и примеры славных предков Димитрия: Ярослава, победившего Святополка Окаянного, переправившись через Днепр, и Александра Невского, поразившего шведов по переходе через реку Ижору. Наконец, указывали и на важную необходимость движения вперед, с целью помешать соединению Ягайлы с Мамаем.
Димитрий Иоаннович был, разумеется, всецело за движение вперед. И вот, для поощрения более осторожных воевод, он стал держать такое слово: «Любезные друзья и братья! Ведайте, что я пришел сюда не за тем, чтобы на Олега смотреть или реку Дон стеречь, но дабы Русскую землю от пленения и разорения избавить или голову свою за всех положить; честная смерть лучше плохого живота. Лучше было бы мне не идти против безбожных татар, нежели, пришед и ничтоже сотворив, воротиться вспять. Ныне же пойдем за Дон и там или победим и все от гибели сохраним, или сложим свои головы за святые церкви, за православную веру и за братьев наших христиан».
Мужественное и мудрое решение Димитрия сильно поддерживала и полученная им грамота от святого Сергия, которую последний прислал вместе с освященной просфорой.
Этот пламенный печальник и молитвенник о земле Русской следил с живейшим участием за всеми движениями нашей рати и получал об этом сведения через гонцов, постоянно посылаемых Димитрием в Москву к боярам и духовенству, а также и к своей супруге, княгине Евдокии Димитриевне, которая была оставлена там с детьми на попечение воеводы Феодора Андреевича Кобылина, сына помянутого нами боярина Андрея Кобылы, родоначальника ныне благополучно царствующего дома Романовых.
Святой Сергий в своей грамоте, вместе с пастырским благословением, наказывал Димитрию: «Без всякого сомнения, государь, иди против них и, не предаваясь страху, твердо надейся, что поможет тебе Господь и Пресвятая Богородица».
7 сентября войско наше придвинулось к Дону, и пехота переправилась через наведенные мосты из деревьев и хворосту, нарубленных в соседних дубравах, а коннице приказано было искать бродов.
К ночи вся русская рать успела перейти реку и стала на ночлег на лесистых холмах, расположенных у впадения в Дон речки Непрядвы.
В это время бывший впереди с разведчиками боярин Семен Мелик лично прискакал к Димитрию с важным донесением, что Мамай со всеми силами уже подходит и что передовые русские части уже бились с татарами.
Таким образом, завтра, 8 сентября, в день Рождества Богородицы, между обоими воинствами должно было начаться страшное побоище на местности, носящей название Куликово поле; поле это покрыто небольшими возвышенностями и оврагами; кое-где на нем рос и лес. Речка Смолка разделяла оба стана.
Ночь была тихая и теплая.
Великий князь с воеводой Димитрием Михайловичем Волынским-Боброком сели на коней, выехали на Куликово поле, стали между обеих ратей и начали прислушиваться.