Обскакав кремль, татары увидели, что все вокруг него было чисто, так как сами граждане пожгли все посады, не оставя ни одного тына или дерева, опасаясь устройства примета к стенам.
На следующий день прибыл сам Тохтамыш с войсками и немедленно начал осаду, причем татарские стрелы падали в город как дождь и убивали в нем множество народа.
Внутри кремля Остей усердно трудился над укреплением стен, но не сумел устранить одного обстоятельства. Привлеченная им для устройства и защиты оборонительных сооружений городская чернь работала отважно и усердно, но в то время, как добрые люди молились Богу день и ночь, часть толпы разбила княжеские и боярские погреба и упилась господскими медами допьяна.
Пьяным было море по колено, а потому, когда под городом появились татары, все встретили их не только храбро, но и с пьяным высокомерием стали браниться и, понося татарскую силу, кричали: «Не устрашимся поганых татар, город крепок, стены каменные, ворота железные». Однако и в пьяном виде народ исполнял свое дело в надлежащем порядке, обливая взбиравшихся по приставным лестницам татар кипятком, побивая их каменьями и стреляя в них из самострелов и из пушек, впервые появившихся у наших предков в это время. Один суконник, именем Адам со Спасских ворот, убил из самострела даже ордынского славного князя, любимца Тохтамыша, что привело последнего в великую печаль.
Три дня стояли татары под городом и не могли его взять. Тогда Тохтамыш решил прибегнуть к лести: он завел переговоры, говоря, что пришел воевать не с горожанами, а только наказать великого князя, и что если они сдадутся, то всем будет и мир и любовь. В этом уверяли москвичей, конечно, обманутые Тохтамышем, и шурины Димитрия Иоанновича, сыновья нижегородского князя, утверждая, что хан только хочет осмотреть город и удовольствуется небольшими дарами.
Наконец горожане поверили, отворили ворота, и лучшие люди с князем Остеем вышли с крестами и дарами. Но татары немедленно убили Остея; затем они подошли к воротам и начали безжалостно рубить духовенство; потом ворвались в кремль, побили или полонили всех жителей, разграбили церкви, взяли княжескую казну и имущество частных людей и пожгли великое множество книг, свезенных со всех сторон в кремль и сложенных до самых сводов в храмах.
Всех потерь нельзя было и счесть; мало сказать «тысячу тысяч», замечает летописец. Но, конечно, самая невознаградимая из этих потерь было сожжение книг в церквах, так как вместе с ними исчезли, несомненно, многие драгоценные сведения о нашей древней жизни.
Разоривши Москву, Тохтамыш распустил рать по всей Московской области для грабежа, но затем, сведав, что Владимир Андреевич Храбрый, получивший это прозвище за Куликовскую битву, стоял у Волоколамска, а Димитрий Иоаннович скопляет полки у Костромы, поспешил уйти домой, обремененный награбленным богатством и бесчисленным множеством пленных.
Вслед за этим Димитрий Донской приехал в свою опустошенную столицу и стал приводить ее в порядок после хозяйничанья татар; одних убитых было похоронено 24 тысячи человек.
Но москвичи скоро опомнились. Татары предательски взяли Москву 26 августа, а уже в сентябре великий князь пошел на Олега Рязанского, наказывать его за пособничество татарам; Олег бежал было в Литву, но затем Димитрий помирился с ним, причем по договору великий князь получил все места, взятые у татар, и в том числе город Тулу, Мордовскую область и Мещеру.
Тем не менее после Тохтамышева нашествия московскому князю пришлось снова признать себя данником Золотой Орды и при этом противодействовать в ней домогательствам прежних своих врагов, поднявших голову после сожжения Москвы; ими были князь Михаил Тверской, князь Борис Городецкий и даже брат его, тесть великого князя, князь Димитрий Нижегородский, который тоже стал искать милости Тохтамыша.
Ввиду этих обстоятельств Димитрий Иоаннович вынужден был отправиться в 1383 году в Орду со своим старшим сыном, одиннадцатилетним Василием, для противодействия вражеским проискам.
Тохтамыш был крайне польщен покорностью московского князя и оставил за ним великокняжеский ярлык, несмотря на все старания Михаила Тверского, но удержал при себе юного Василия Димитриевича, требуя за него окупа в восемь тысяч рублей, что тогда было не по силам Москве; только пробыв два года в Орде, Василию удалось в 1385 году спастись из нее бегством.
Вообще, первое время Москве приходилось очень трудно от непосильных поборов Тохтамыша. Скоро во Владимир пришел лютый посол, именем Адаш, за сбором дани, или царева запроса. «Тяжкая и великая дань была по всему княжеству Московскому: собирали с деревни, с двух-трех дворов по полтине; тогда же и золотом давали в Орду…» – говорит летописец.