Вместе с тем и Олег Рязанский, пользуясь затруднительными обстоятельствами Москвы, внезапно напал в 1385 году на Коломну и захватил ее; против него была направлена рать под начальством Владимира Андреевича Храброго, но безуспешно, причем было потеряно с московской стороны много воевод и бояр. Димитрий желал мира, но Олег на него не шел; наконец, по просьбе великого князя, к Олегу отправился святой Сергий.
Этот чудный старец много беседовал с Олегом о душевной пользе, о мире и любви и, конечно, о великой задаче всех русских людей и князей – собраться воедино под знаменем Москвы; он успел своими тихими и кроткими речами произвести на него необыкновенное впечатление: Олег переменил свою свирепость на кротость, утих, умилился душой и заключил вечный мир с Москвой, который действительно оказался вечным, причем он был скреплен и браком сына Олега на дочери Димитрия. Наконец, рязанский князь признал себя также и младшим братом князя Московского.
Покончив миролюбиво с Рязанью, великий князь нашел нужным привести в порядок и Господин Великий Новгород; мы уже видели, как дерзки были разбои новгородских ушкуйников, против которых Москва посылала свое грозное слово еще в первые годы княжения Димитрия Иоанновича. Несмотря на это, разбои новгородской вольницы продолжались при всяком удобном случае. Во время трудной борьбы Москвы с Тверью ушкуйники взяли в 1371 году Кострому и Ярославль; в 1374 году они пограбили на 90 суднах Вятку, ходили по Каме и Ветлуге и всюду производили великое опустошение. В 1375 году, во время похода на Тверь, новгородские разбойники, силою в две тысячи человек на 70 ушкуях, спустились рекою Костромою в Волгу и после жестокой битвы опять взяли Кострому, разграбили ее дочиста и много людей увели в плен. Отсюда они спустились к Нижнему, взяли город и сожгли; потом повернули в Каму для грабежа, воротились в Казань, продали басурманам жен и девиц, полоненных в Костроме и Нижнем, и пошли по Волге к Сараю, разбивая и грабя гостей-купцов, своих же христиан. Ушкуйники спустились в самую Астрахань и отлично поторговали пленными. Астраханский князь принял их очень дружелюбно и, обольстив своим расположением, напоил пьяными, а затем избил всех до единого, причем из их черепов в Астрахани была сооружена целая мечеть.
Будучи занят важными делами, Димитрий отложил свою расправу с Новгородом за непрестанные разбои до благоприятного времени. Теперь, покойный со стороны Рязани и Тохтамыша, он собрал весною 1386 года рать от 29 городов и двинулся к Новгороду; услышав об этом, новгородцы запросили мира. Но великий князь не слушал и подвигался дальше. Тогда новгородцы стали готовиться сесть в крепкую осаду и безжалостно пожгли свои предместья, причем сгорело 24 монастыря. Однако великий князь не хотел большого кровопролития, а потому, не дойдя 30 верст до города, позволил себя склонить на мир, с выдачей ему восьми тысяч рублей и черного бора. Так обуздывала Москва земское своеволие.
В это же время той же Москве, в лице сидевшего в ней митрополита, пришлось обуздывать твердой рукой и своеволие, возникшее в церковной области.
Во Пскове, недовольном тем, что в церковном отношении он зависел от новгородского владыки, явилась ересь
Поглощенный заботами о водворении прочного порядка во всех частях своего великого княжества, Димитрий Иоаннович счел себя вынужденным проявить свою власть и над боярами своего брата и друга Владимира Андреевича Храброго. В 1389 году, за какую-то вину, Димитрий приказал захватить старших из этих бояр и заточить по разным городам. Вследствие этого между братьями и верными друзьями возникла было ссора, но она скоро окончилась искренним примирением, так как на основании договоров, заключенных Димитрием с братом, первый имел полное право наказывать бояр второго в случае их вины.
Вот наиболее замечательные места этих договоров: «Тебе, брату моему младшему, князю Владимиру, держать под мною княжение мое великое честно и грозно; тебе, брату моему младшему, служить мне без ослушания, по уговору, как будет мне надобно и тебе; а мне тебя кормить по твоей службе. Если случится мне отпустить своих воевод из великого княжения, то ты должен послать своих воевод с моими вместе без ослушания; а кто ослушается, того я буду казнить, а ты вместе со мною». Кроме того, Владимир обещал, в случае смерти Димитрия, считать старшего сына его, а своего племянника, старшим братом себе и служить ему.