Вскоре после своей кратковременной размолвки и примирения с Владимиром Андреевичем, в том же 1389 году, Димитрий «разболелся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паке впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутреньм его, и уже приближися к смерти душа», – говорил летописец.
Чрезвычайное напряжение в течение всей жизни и сильные ушибы, полученные во время Куликовской битвы, надломили железное здоровье Димитрия Иоанновича и вызвали смертельную болезнь, вероятно грудную жабу.
19 мая, чувствуя приближение конца, Димитрий пожелал видеть свою княгиню, ожидавшую шестого сына, и своих славных сотрудников – московских бояр. Сохраняя удивительную твердость духа, он долго говорил с женой и детьми; приказывал им быть во всем послушным матери и действовать единодушно, любить Отечество и его верных слуг.
Затем он велел приблизиться боярам и сказал им: «Вам, свидетелям моего рождения и младенчества, известно внутреннее состояние души моей; с вами веселился я в благоденствии и скорбел в злополучиях; я любил вас искренно и награждал по достоинствам; не касался ни чести, ни собственности вашей, боясь досадить вам единым грубым словом; вы были не боярами, но князьями земли Русской; теперь вспомните, что мне всегда говорили: «умрем за тебя и детей твоих». Служите верно моей княгине и юным сыновьям; делите с ними радость и бедствия». После этого он представил им семнадцатилетнего Василия Димитриевича, как будущего великого князя, и, благословив его, выбрал ему из среды бояр девять опытных советников.
Затем началось умилительное прощание со всеми; к умирающему по очереди подходили княгиня Евдокия, сыновья и бояре; он обнимал каждого подходящего, после чего, проговорив: «Бог мира да будет с вами», – сложил руки на груди и преставился, имея всего тридцать девять лет от роду.
Димитрия похоронили, по обычаю того времени, на другой день, в церкви архангела Михаила. На погребении присутствовал и святой Сергий. Его вызвали за несколько дней до кончины великого князя, и он был один из скрепивших своею подписью его духовное завещание.
В этом духовном завещании мы встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею «отчиной». Донской уже не боится соперников для своего сына, ни из Твери, ни из Суздаля. Да и татары перестали быть грозными к концу его жизни, когда Русская земля несколько оправилась от потерь Куликовского боя и внезапного набега Тохтамыша.
В своем завещании Димитрий выражает надежду, что от уплаты дани Орде уже освободятся его сыновья: «А переменит Бог Орду, дети мои не имут давати выхода». Назначая Василия великим князем, Димитрий дал каждому из сыновей уделы, а княгине Евдокии завещал несколько поместий и значительную часть московских доходов.
Из драгоценных же вещей Димитрий оставил после себя одну икону, одну цепь, восемь поясов, бармы, шапку золотую, наплечники, два ковша золотых и еще три ценных предмета. Так страшно обеднел, даже в сравнении с дедом своим Иоанном Калитой, один из величайших русских государей и европейских полководцев, славный как своей всемирной по значению победой над татарами, так и утверждением нового порядка наследования престола и владения Русской землей, с целью ее собирания под единою сильною властью московского князя, по завету своих мудрых предков и первых святителей Москвы, ее блаженных митрополитов.
Эта умилительная бедность домашней обстановки, в которой умер Димитрий, ясно показывает нам также, насколько он был далек от личного обогащения, посягая на других князей и приводя их под руку Москвы, во имя собирания воедино своей Родины.
Во время великого княжения Димитрия Иоанновича не имели место какие-либо значительные действия со стороны шведов и немцев, но зато в последние годы его жизни в Польше и на Литве произошли события чрезвычайной важности по своим последствиям, которые и в настоящее время сильно сказываются на жизни русского народа.