Один из потомков варяжского князя Африкана, по имени Шимон, изгнанный своими родичами из родной земли, пришел в Россию еще во времена Ярослава, который с почестью принял его и поместил у своего любимого сына Всеволода; Всеволод, в свою очередь, очень скоро полюбил Шимона. Во время княженья Изяслава в южнорусские степи на смену печенегам пришел из Азии новый хищный народ – половцы и стал нападать на наши пограничные области. Против них выступили три князя: Изяслав, Святослав и Всеволод с Шимоном.
Собираясь в поход, Шимон зашел к преподобному Антонию за благословением. Старец откровенно предсказал ему ожидающую их погибель. Тогда Шимон пал к ногам его и просил, чтобы ему спастись. На это преподобный Антоний ответил: «Сын мой, многие из вас падут от меча и обращенные в бегство врагами будут истоптаны, изранены, утонут в воде; ты же будешь спасен и положен в церкви, которая здесь создастся».
Затем русские пришли к реке Альте; ночью на них напали половцы, и наши, после жестокой сечи, были побеждены; при этом многие воеводы, по предсказанию Антония, были убиты со множеством своих воинов. Шимон же лежал на поле раненым. Посмотрев на небо, он вдруг увидел в воздухе великую церковь и возгласил: «Господи, избави меня от горькой смерти молитвами Пречистые Твоея Матери, преподобных Антония и Феодосия Печерских». И молитва его была услышана. Он вскоре нашел в себе достаточно сил, чтобы уйти незамеченным с поля битвы, затем исцелился от ран и благополучно возвратился в Киев. Придя к преподобному Антонию и рассказавши о случившемся, он прибавил: «Отец мой Африкан сделал крест величиной в десять локтей, с изображением распятого на нем Спасителя, и, в знак особого почитания этой святыни, он возложил на бедра Распятого пояс с пятьюдесятью гривнами золота, а на главу Его – золотой венец. Когда я, изгнанный родными из дома, уходил в Россию, то взял с собой с креста этот пояс и венец; при этом я слышал голос: «Не возлагай, человек, этого венца на главу Мою, но неси на приготовленное место, где преподобным созидается церковь Матери Моей, дай ему в руки, чтобы он повесил над жертвенником Моим». В трепете я упал на землю и лежал как мертвый. Потом, во время моего путешествия по морю, однажды поднялась большая буря, так что все мы уже готовились к смерти. Тогда я, вспомнив о поясе, о котором таинственный голос не вспоминал, возопил: «Господи, прости меня, я погибаю из-за пояса, который взял с Твоего Святого изображения на кресте». Вдруг я увидел высоко в небе церковь и, подумав, какая это церковь, услышал голос свыше: «Та, которая созидается преподобным во имя Божией Матери, и размеры ее определить тем золотым поясом – 20 поясов в ширину, 30 – в длину и 50 – в вышину, и в ней ты будешь положен». Потом море вдруг стихло». Рассказав это, Шимон прибавил: «До сих пор я не знал, где созидается показанная мне церковь, но ты мне сказал, что я буду положен здесь в церкви, которая будет строиться». После этого Шимон передал Антонию пояс со словами: «Вот мера основания церкви, – а затем и венец, сказав: – Пусть этот венец будет повешен над престолом». Антоний восхвалил Бога и сказал: «Сын мой, пусть отныне будет тебе имя не Шимон, а Симон» – и, позвав Феодосия, рассказал ему про происшедшее и передал пояс и венец. Это было в 1068 году.
Горячо привязавшись к Феодосию, Симон стал часто навещать его и однажды сказал ему: «Дай мне, отче, слово, что душа твоя благословит меня не только в этой жизни, но и по смерти моей и твоей».
«Это выше силы моей, – отвечал Феодосий. – Но если по моем отсутствии из мира устроится эта церковь, если будут уважаться в ней предания и мои уставы, то это будет тебе знаком, что я имею дерзновение у Бога».
После этого Симон поклонился ему до земли и сказал: «Отче! Не изыду от тебя, дай мне на письме свое благословение».
Тогда Феодосий дал ему молитву, какую теперь влагают в руки покойникам. С этих-то пор и пошел на Руси обычай класть в руки усопшим грамоту с молитвой, которая при отпевании читается над умершим.
После получения молитвы Симон, готовясь строить храм, попросил еще у Феодосия отпустить грехи его родителям.
Феодосий, воздвигнув руки, сказал: «Да благословит тебя Господь от Сиона, и да увидите вы красоты Иерусалима во все дни жизни вашей, в третьем, в четвертом роде – до последнего».
Вслед за этим благословением Симон оставил католичество, в котором был прежде, и принял православие.