За братской трапезой он вкушал только сухой хлеб и вареную зелень без масла и не пил ничего, кроме воды; одежду носил ветхую и худую, а под ней колючую власяницу. Для сна никогда не ложился, но после повечерия засыпал сидя. Часто проводил он всю ночь напролет без сна, в молитве за себя и за обитель, что много раз замечали церковные будильники, слыша плач его и стук земных поклонов, когда приходили за благословением к утрени. Когда наступал Великий пост, он удалялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, или Дальней, а иногда переходил из нее в другую, близ монастырского села, возвращаясь в обитель накануне Лазаревой субботы.
Феодосий каждый день трудился наряду с братией. «Часто ходил он в пекарню наряду с пекарями и, веселый духом, месил тесто и пек хлеб».
Раз, перед праздником, келарь сказал, что некому носить воду. Феодосий поспешно встал и начал носить воду из колодца. В другой раз некому было рубить дров. «Я празден и пойду», – сказал игумен; прочим велел идти на трапезу, так как было уже время для обеда, а сам стал рубить дрова.
Не менее деятельна была его жизнь и за монастырской стеной. Он посещал всегда лиц, нуждавшихся в его помощи и советах, и, кроме того, ходил поучать православию и защищать его от нападок разных вредных лжеучений.
По ночам, когда братия спала, Феодосий часто ходил к городским воротам и горячо спорил с иудеями, доказывая им преимущество христианской веры.
Смирение его было изумительно. Раз, сердечно любивший и высоко уважавший Феодосия, великий князь Изяслав, у которого Феодосий был в гостях, приказал по случаю позднего времени отвезти его в обитель в покойной тележке. Слуга, назначенный для этого, видя инока в худой одежде, сказал ему: «Ты, чернец, каждый день без дела, а я живу в хлопотах и труде, садись на лошадь, а я лягу на твоем месте и сосну». Феодосий, не говоря ни слова, обменялся местом со слугой. С рассветом бояре, ехавшие к князю, при встрече с Феодосием слезали с коней и кланялись ему. Видя это, слуга сильно оробел, но Феодосий предложил ему только сесть опять на коня. Перед воротами обители иноки встретили своего игумена с положенной ему честью, и бедный слуга совсем растерялся. Феодосий же приказал угостить его как можно лучше. Столько же замечательно было и милосердие преподобного Феодосия. Он был истинным заступником притесняемых и обиженных. Особенно же он любил бедных; он построил при монастыре особый двор для увечных, слепых, хромых и отдавал им десятую часть монастырских доходов. Каждую субботу отсылал он возы хлеба в тюрьмы. Однажды привели к нему воров, пойманных в монастырском селе; увидев их связанными, Феодосий заплакал, велел развязать и накормить их, потом, дав наставление не обижать их и снабдив всем нужным, отпустил с миром.
Сила веры Феодосия обнаруживалась во многих случаях. Собрав множество иноков, он не любил собирать запасов для обители, но заботился прежде всего о помощи бедным и во всем возлагал упование на Бога. Когда недоставало хлеба и других припасов для братской трапезы и угощения бедных или вина и елея для церковной службы и иноки докладывали об этом Феодосию, он всегда спокойно говорил им, чтобы они не тревожились, так как промысел Божий не оставит их. И действительно, каждый раз, по молитве Феодосия, все являлось в свое время. То богатый боярин, по внушению Бога, отправит в обитель возы с хлебом, рыбою, сочивом, пшеном и медом, а то ключница великого князя пришлет воз с вином и елеем. Наконец, был случай, когда пред Феодосием предстал однажды никому не ведомый жертвователь, именно в то время, когда в монастыре не на что было купить хлеба и неоткуда было ждать помощи; жертвователь – молодой статный воин, войдя в келию Феодосия, молча поклонился, положил пред ним золотую гривну и молча же вышел с поклоном.
Тогда блаженный Феодосий призвал эконома и, отдавая ему золотую гривну, сказал: «Брат Анастасий! Теперь ты не скажешь – не на что купить хлеба; ступай покупай». Рассказав эконому, каким путем явилась эта гривна, Феодосий присовокупил: «Никогда не отчаивайся, будь тверд в вере; возложи на Господа бремя твое. Он печется о нас. Приготовьте же для братии большой праздник».
Нужно ли говорить, как все киевские князья, бояре, дружинники и городские обитатели любили смиренных и ласковых подвижников, обитавших в монастыре, тем более что они не только занимались постом, молитвою и помощью бедным, но, кроме того, горячо распространяли книжное просвещение, говорили проповеди и собирали отеческие предания о делах прежних времен. Вот чтобы послушать этих светильников просвещения, постоянно и посещали киевляне Печерскую обитель и, в свою очередь, считали иноков самыми дорогими гостями, когда они бывали у них на дому.