Заметив, что обедня совершается редко за недостатком просфор, он стал сам печь просфоры. Матери его не нравилось и это занятие сына, и она ласково просила его оставить печение просфор. «Ты наносишь, – говорила она, – бесчестие своему роду; не могу слышать, как смеются над тобой за это занятие». Смышленый и добрый сын почтительно объяснил матери высокое назначение просфор, и она успокоилась на время. Но на следующий год, видя, что Феодосий почернел от печи и огня, она опять стала запрещать ему печение просфор с угрозами, а иногда и с побоями. Не зная, что делать, Феодосий решил опять тайно уйти из дома и отправился в соседний город к одному священнику, где продолжал свои занятия по выпеканию просфор. Мать, конечно, вскоре отыскала его, привела опять домой и решительно запретила печь просфоры. Обо всем этом узнал, наконец, сидевший в Курске боярин и пригласил Феодосия к себе, вероятно, чтобы служить причетником в домовой церкви.
Привязавшись к кроткому и смиренному Феодосию, боярин не раз дарил ему хорошую одежду, но тот постоянно отдавал ее нищим, а сам ходил в рубище. Однажды у доброго градоправителя давался большой пир знаменитостям города. Феодосию для служения гостям необходимо было явиться в чистом платье. Когда он переменял белье, то мать увидела кровь на его рубашке. Это открыло ей, что сын носил на теле железные вериги. Она опять пришла в большую ярость, сорвала с него эти вериги и жестоко избила его. Но все было напрасно: Феодосий все более и более стремился отдать себя всецело на служение Господу.
Стоя один раз в храме, он услышал следующие слова Евангелия от Матфея: «Кто любит отца или мать более, нежели Меня, не достоин Меня, и кто любит сына или дочь более, нежели Меня, не достоин Меня; и кто не берет креста своего и не следует за Мной, не достоин Меня».
На этот раз слова эти сильно подействовали на Феодосия, и он решился следовать им. Вскоре мать его на несколько времени отлучилась из города, а он поспешил уйти в Киев, где, как слышал, есть монастыри. Не зная дороги, он наткнулся на обоз, шедший в стольный город, куда и прибыл с ним через три недели. Здесь он обошел все монастыри и просил, чтобы его приняли. Но, видя простого юношу, никому не известного, одетого в худые одежды, его нигде не хотели принять. К своему счастью, Феодосий, во время этих странствований по киевским монастырям, услышал о великом Антонии-пещернике; он «окрылател духом» и поспешил к нему. Увидя святого старца, Феодосий пал к его ногам и со слезами просил принять его. «Дитя мое, – сказал ему Антоний, – видишь ли, какая эта пещера мрачная и тесная! Ты молод и должен будешь терпеть много лишений».
На это Феодосий ответил ему: «Ты знаешь, честный отец, Всевидящий Бог привел меня к твоей святыне, чтобы я был спасен тобою. Поэтому все, что прикажешь, то и буду исполнять». Тогда блаженный Антоний сказал: «Благословен Бог, укрепляющий тебя, дитя мое, на такой подвиг!» И затем Никон, по повелению святого старца, постриг Феодосия. Ему было тогда двадцать три года. Получив давно желанное пострижение, Феодосий предался со всем пылом своего сердца трудам подвижничества, посту, молитве, послушанию и смирению, так что преподобный Антоний и Никон только дивились ему. Однако Феодосию пришлось вынести еще одно сильное испытание. В 1036 году, через четыре года после того, как он покинул Курск, мать его, тщетно всюду искавшая пропавшего сына, узнала от приехавших из Киева людей, что Феодосия видели там, в одном из монастырей. Она тотчас же отправилась в Киев и стала обходить все монастыри, но нигде не находила сына. Наконец, ей указали на пещеру Антония. Приказав сказать старцу, будто она пришла издалека, наслышавшись о его святости, мать Феодосия хитростью вызвала его на беседу. Старец, ничего не подозревая, вышел к ней. Тогда она стала расспрашивать о своем сыне, говоря: «Я столько сокрушалась о нем, не зная, жив ли он?» Антоний же, будучи прост душою и не подозревая ее хитрости, сказал: «Сын твой здесь; не сокрушайся о нем; он жив. Если хочешь видеть его, то иди сегодня домой, а я пойду и уговорю его, иначе он ни с кем не желает видеться».
Но уговоры Антония были напрасны, и старец на другой день вынужден был объявить матери: «Много просил я его, чтобы вышел к тебе; но он не хочет». Тогда мать Феодосия начала уже с гневом говорить Антонию и кричать на него: «Ты меня обидел, старец! Взял сына моего, спрятал в пещере и не хочешь мне показать его. Выведи мне сына моего, иначе я умру от скорби: сама себя погублю пред дверями этой пещеры, если не покажешь мне его».