После того как Феоктист увидел Антония совершенно окрепшим в иноческой жизни, он сказал ему: «Антоний, иди в Россию; ты будешь там благословением Святой горы, так как много монахов пойдут от тебя на Руси». Антоний повиновался и, прибыв в Киев, поселился на почти неприступном берегу реки, в пещере, вырытой варягами, разбойничавшими по Днепру. Это было в 1013 году. Скоро после того преставился равноапостольный князь Владимир, и началось княженье Святополка Окаянного, вызвавшего кровавые смуты на Руси. Огорченный и встревоженный, Антоний отбыл опять на святой Афон. Здесь он провел много лет в строгом подвижничестве и, наконец, получил вторично благословение игумена вернуться в Россию, что он и исполнил.
Вторичное возвращение его было в 1028 году, когда на Руси уже наступила полная тишина. Антоний решил остаться отшельником и выбрал себе пещеру, вырытую благочестивым Илларионом на лесистом холму реки Днепр, где и поселился. Он начал со слезами молиться Богу следующими словами: «Господи! Утверди меня в месте этом, и да будет на нем благословение Святой горы и игумена моего, который меня постриг». Начав здесь жить, Антоний питался исключительно сухим хлебом, и то через день, проводя все свое время в бдении, молитве и трудах. К его утешению, пещера была далеко от людных мест, так как Берестовский холм был покрыт густым лесом. Однако слава о его необыкновенных подвигах разнеслась по всей Киевской стране, а потом и далеко за пределы ее, и скоро он прослыл под именем великого Антония, к которому стали все более и более обращаться за благословением.
Вместе с тем к Антонию начали собираться и люди, также искавшие, как и он, уединения и высоких подвигов. Первый, который изъявил желание с ним жить и разделить труд, был преподобный Никон, уже бывший иеромонахом; он долго исправлял обязанности игумена зарождавшейся пещерной обители, так как Антоний, по своему крайнему смирению, отказывался не только от игуменства, но и от священства.
В 1032 году к Антонию пришел молодой человек, пал к его ногам и просил пострижения. Это был Феодосий.
Жизнь Феодосия замечательна с первых же дней его юности. Он родился близ Киева, в городе Василеве, но еще в детстве стал жить с родителями в Курске. Благочестивое настроение души обнаружилось в нем с первых же годов. Он не любил ни детских игр, ни шалостей, а каждый день ходил в церковь и со вниманием слушал чтение священных книг. Затем он сам упросил своих родителей отдать его к какому-нибудь учителю для обучения чтению. Он учился быстро и отличался при этом необыкновенной кротостью – «был послушен не только учителю своему, но и всем учащимся с ним». Обладая отличными способностями, Феодосий, конечно, весьма быстро постиг всю преподанную ему науку, так что все дивились этому необыкновенному по кротости и по разуму дитяти. Тринадцати лет он лишился своего отца. С тех пор Феодосий начинает постигать горечи жизни. Душа его всецело стремилась к Господу и подвигам во Имя Его, а мать его была не такова. Она страстно любила сына, но готовила его к тщеславной светской жизни, почему глубоко возмущалась его наклонностями и, по вспыльчивости и резкости своего нрава, была часто несправедлива и жестока к сыну. А он между тем, наследник значительного имущества, носил самую простую и худую одежду и больше всего любил помогать домашним слугам в их работах. Мать же, видя это, осыпала его побоями и постоянно попрекала, что он позорит свой род, не живя так, как должны жить его равные.
При таких затруднительных обстоятельствах Феодосий убеждался все более и более, что для спасения души своей ему надо уйти из дома. Однажды ему привелось видеть странников, шедших в Палестину на поклонение Гробу Господню. Он упросил их взять его с собой и тайно покинул дом. Однако мать догнала его и тут дала полный простор своему гневу: она с большой яростью накинулась на него, крепко избила, а затем заперла в горницу и на два дня лишила пищи; потом, накормив его, еще на несколько дней оставила со связанными ногами, чтобы он не ушел. Перейдя затем от гнева к ласкам, она всеми силами упрашивала сына не уходить от нее. Феодосий послушался, но по-прежнему продолжал усердно посещать церковь.