В эти же дни погиб и Данило Селевин, брат изменника Оськи Селевина. «Хочу загладить смертью бесчестие нашего рода», – сказал Данило и во главе сотни ратников бесстрашно напал на воровских казаков атамана Чики, изрубил множество врагов, но наконец пал, получив несколько ран в рукопашном бою. Тогда же прославились своим мужеством дворяне Внуков и Есипов, убитые врагами, и Ходырев и Зубов, оставшиеся в живых; монастырский же служка Меркурий Айгустов первым достиг неприятельских бойниц, но был тут же застрелен. Об этих удачных вылазках осажденные послали донесение царю Василию Ивановичу.
Между тем наступила зима. Сапега прекратил пальбу из пушек, но продолжал обложение монастыря, рассчитывая вынудить его к сдаче голодом, холодом, изменою и болезнями, и рассылал повсюду свои отряды для сбора продовольствия. В обители началась теснота и нужда, но смелые вылазки не прекращались, главным образом, чтобы раздобыть дров в соседних рощах, причем каждая вылазка оплачивалась кровью; когда варили пищу на добытых таким путем дровах, то в лавре обыкновенно говорили: «Сегодня мы напитались кровью таких-то наших братий, а завтра другие напитаются нашей». Несколько человек вновь прославились своей особенной отвагой: некий Суета, крестьянин села Молокова, великан по росту и истый богатырь по силе и душевному складу, постоянно вступал в жестокие схватки с врагом, увлекая своим примером других, и изрубил множество народа. Монастырский слуга Пимен Тененев ударил стрелой в левый висок Лисовского и свалил его с коня, а знатного польского князя Юрия Горского убил ратник Павлов и привез его труп в лавру.
Тем не менее положение защитников обители делалось все более и более тяжелым: начался недостаток припасов, что вызвало неудовольствие среди многих ратников, полагавших, что их обижают старцы, и об этом была даже послана жалоба царю; затем пошли болезни и сильная смертность: ежедневно хоронили по несколько десятков человек; вместе с тем часть защитников стала предаваться разгулу. «Крепкие меды, – говорит Н.М. Карамзин, – и молодые женщины кружили головы воинам; увещания и пример трезвых иноков не имели действия». Весною 1609 года Ольга Борисовна Годунова писала своей тетке, что лежит больная и ждет смерти, так как ежедневно хоронят по 20 и 30 человек (больше всего от цинги), и в обители завелась «шатость и измена большая». Последнее сообщение являлось несколько преувеличенным, хотя, несомненно, шатость и измена появились при наступивших трудных обстоятельствах. Двое детей боярских передались неприятелю и сообщили ему, что монастырь получает воду посредством подземных труб, проведенных из нагорного пруда, и Лисовский послал тотчас же разрыть плотину у этого пруда, чтобы спустить из него воду. К счастью, об этом узнали осажденные; они открыли все трубы и наполнили водой запасные пруды в черте ограды, а затем выслали отряд, который перебил рабочих, разрывавших плотину.
Сильные раздоры царили также между старшими воеводами, князем Долгоруким и Голохвастовым, и каждый образовал свою партию. К партии Голохвастова принадлежал монастырский казначей Иосиф Девочкин, сторону которого держала и бывшая ливонская королева Мария Владимировна – старица Марфа. Сторонники Долгорукого подали ему донос, что Девочкин замышляет измену, и тот стал его пытать; только ходатайство архимандрита Иосафа спасло его от казни. Жалобы на Девочкина и Голохвастова Долгорукий сообщил в Москву – своему приятелю, келарю Авраамию Палицыну; последний не постеснялся обвинить их обоих в измене в своем «Сказании». Но, по-видимому, обвинения эти были совершенно неосновательны: Голохвастов до конца осады оставался воеводой в обители и ничем не обнаружил попыток к измене.
Между тем вследствие сильной смертности количество защитников монастыря значительно уменьшилось, и к весне 1609 года их осталось менее трети.
Огнестрельные запасы также приходили к концу, и старцы слали усиленные просьбы царю Василию Ивановичу помочь им. Вследствие настойчивых убеждений патриарха Гермогена в половине февраля 1609 года Шуйский послал в лавру 60 человек казаков и 20 пудов пороха, да Авраамий Палицын выслал 20 человек. Люди эти успешно пробрались через воровское обложение монастыря, но четверо попались в плен; свирепый Лисовский велел убить их перед монастырской стеной. За это Долгорукий приказал в свою очередь казнить на глазах неприятеля 61 пленного, что привело в ужас поляков и возбудило в них сильнейшее негодование против Лисовского, виновника этих казней; они кинулись было его убить, и только заступничество Сапеги спасло его от смерти.