19 октября, видя незначительное количество воров и поляков, забравшихся в лаврский капустный огород, лежавший по наружной стороне ограды, несколько монастырских людей, «не по воеводскому велению, но своим изволением», спустились по веревке со стены, бросились к огороду и смело кинулись на засевших в нем врагов, часть которых были убиты и ранены, а другие бежали. К сожалению, в числе защитников лавры оказался и изменник: Оська Селевин убежал в это время к ворам. Главные воеводы Долгорукий и Голохвастов ввиду успеха вылазки на капустный огород тотчас же вышли из монастыря с конницей и пехотой, чтобы разрушить неприятельские туры и укрепления на Красной горе; здесь произошла жестокая сеча, в которой пало много наших смельчаков; однако в плен никто не попался: доблестные участники этой большой вылазки вынесли из боя всех своих умирающих товарищей и вернулись с ними в лавру, где перед смертью последние успели принять пострижение; особенно сожалели все храброго слугу Троицкого монастыря Василия Брехова, сложившего в этот день свою голову на вылазке.
Вслед за тем пономарь Иринарх имел видение: ему явился преподобный Сергий и предсказал, что к Пивному двору «приступ будет зело тяжел», но чтобы защитники не ослабевали. Действительно, ночью 25 октября поляки и воры пошли опять на приступ всеми силами, зажгли Пивной двор и окружавший его острог. Последнее послужило на пользу осажденным: пламя осветило нападающих, и множество ляхов было избито из крепостных орудий и пищалей. Когда же взошло солнце и неприятель увидел на крепостных стенах духовенство в полном облачении, иконы и развевающиеся хоругви, то на него напал страх и он бежал в свой стан.
Через несколько дней наши воеводы сделали удачную вылазку в Мишутин овраг, где захватили в плен литовского ротмистра Брушевского. Этот Брушевский на допросе в лавре показал, что Сапега решил во что бы то ни стало взять обитель и ведет под стены и башни в нескольких местах подкопы, но где именно, он, Брушевский, не знает. Известие о подкопах вселило большую тревогу в защитников обители. Выбрали знакомого с горным делом монастырского слугу Власа Корсакова и приказали копать под башнями так называемые слухи, чтобы слушать из них голоса или стук людей, ведущих подкопы, затем решено было углубить ров, идущий от лавры с востока к северу. Последняя работа привела к двум кровопролитным боям, так как неприятель хотел помешать ей, но оба раза он был отгоняем монастырскими пушками.
1 ноября поляки убили 190 защитников лавры и подвинули свои осадные работы к стенам обители, тем сильно стеснили осажденных, не позволяя им брать воду из прудов за оградой, вместе с тем неприятельские снаряды стали действовать удачнее: ими было разбито несколько икон, поврежден большой колокол и убиты инокиня и инок – старец Корнилий. Сведений же о том, где именно поляки ведут подкопы, все еще не было, несмотря на то что взятые в плен литовские люди допрашивались под пытками. Тем не менее иноки поддерживали бодрость защитников. Святой Сергий вновь явился в Троицком соборе архимандриту Иосафу: он сказал ему, что Господь не оставит осажденных своею помощью, и приказал всем молиться. Вскоре после этого был взят на вылазке раненый дедиловский казак. Он точно указал место, где ведется подкоп, и перед смертью успел причаститься. Затем перебежал в лавру другой казак, Иван Рязанцев, и подтвердил те же сведения о подкопе. Против того места, куда он велся, защитники стали тотчас же строить внутренний острог – деревянную стену со рвом и валом, вооруженный пушками, для замены той части монастырской ограды, которая будет взорвана. Вместе с тем после двух благоприятных случаев, а именно после того, когда монастырской артиллерии удалось подбить огромную литовскую пушку Трещеру и после перехода от воров на сторону защитников лавры 500 казаков с атаманом Епифанцем, решено было сделать большую вылазку, чтобы уничтожить работы Сапеги по ведению подкопа.
9 ноября, за три часа до рассвета, получив благословение архимандрита Иосафа у гроба святого Сергия, воеводы во главе отрядов ратных людей и монахов тихо вышли из монастырских ворот; затем, заслышав удары монастырского колокола, все бросились с трех сторон на неприятельские осадные работы с кличем «Святой Сергий!». Такие же вылазки, сопровождаемые каждый раз большим кровопролитием, были произведены и в последующие две ночи, и наконец бесстрашным защитникам лавры удалось добраться до места, откуда велся подкоп. Двое смельчаков, клементьевские крестьяне Шилов и Слота, бросились в него и подожгли порох; раздался страшный взрыв, не повредивший монастырских стен, но оба славных героя – Шилов и Слота – погибли. Вместе с уничтожением подкопа была разрушена и часть неприятельских окопов, а также взяты оружие, туры и тарасы, причем последние пошли опять на дрова для надобностей обители. Однако эти трехдневные вылазки стоили дорого и защитникам лавры: они потеряли до 350 человек убитыми и ранеными; многие из последних успели перед смертию принять пострижение.