Архимандрит Иосаф привел воевод и всех ратных людей к присяге у гроба преподобного Сергия, что они будут биться крепко и «без измены» против врагов православия и Отечества, и затем повелел непрестанно совершать богослужение и пение молебнов святому Сергию. Защитники же его обители готовились всеми силами к отражению врага. Одна половина их всегда находилась на стенах и башнях, вооруженных пушками и пищалями, а другая предназначалась для замены убитых и больных и для производства вылазок; во главе этих вылазок часто становились храбрые иноки.
Вместе с тем иноки деятельно рассылали грамоты в неприятельский стан к казакам и русским ворам, убеждая их покаяться и отложиться от врагов нашей веры. Сапега и Лисовский, как мы говорили, думали, что им легко будет управиться с обителью, но скоро должны были убедиться в противном. 23 сентября, в день подхода к лавре, неприятель был встречен смелой вылазкой из монастыря, а затем все его попытки овладеть ею приступом были отбиты. Скоро поляки с негодованием стали писать Вору в Тушино про иноков Сергиевой лавры, что эти черные вороны, сидя в каменном гробу, делают им великие пакости: «Доколе стужают великому твоему благородству граворонове сии возгнездившиеся во гроб каменный, и докуда седатые пакоствуют нам повсюду…»
29 сентября Сапега и Лисовский послали с русским изменником, боярским сыном Бессоном Руготиным, грамоты к Иосафу, монахам и воеводам со служилыми людьми, с предложением покориться «прирожденному» государю Димитрию Ивановичу, грозя в противном случае взять монастырь и предать всех его защитников смерти. «Вы беззаконники, – писали они монахам, – презрели жалованье, милость и ласку царя Ивана Васильевича, забыли сына его, а князю Василию Шуйскому доброхотствуете, и учите в городе Троицком воинство и народ весь стоять против государя царя Димитрия Ивановича и его позорить и псовать неподобно и царицу Марину Юрьевну, также и нас. И мы тебе, архимандрит Иосаф, свидетельствуем и пишем словом царским, запрети попам и прочим монахам, чтобы они не учили воинства не покоряться царю Димитрию».
Грамоты эти, конечно, не подействовали на доблестных защитников лавры. «Да ведает ваше темное державство, – отвечали Сапеге из монастыря, – что напрасно прельщаете Христово стадо, Православных Христиан. Какая польза человеку возлюбить тьму больше света и преложить ложь на истину: как же нам оставить вечную Святую истинную свою Православную Христианскую веру Греческого закона и покориться новым еретическим законам, которые прокляты четырьмя вселенскими патриархами? Или какое приобретение оставить нам своего Православного государя царя и покориться ложному врагу, и вам, Латыне иноземной, уподобиться Жидам или быть еще хуже их?»
Сапега быстро убедился, что ему придется провести зиму под стенами обители, и приступил к осадным работам. 30 сентября польско-воровские войска поставили окопы и туры в Терентьевской роще, на горах Волкуше и Красной и выкопали большой ров с высоким валом от Келаревского пруда до Глиняного оврага. Утвердившись таким образом с южной и восточной стороны лавры, они открыли по ней 3 октября пальбу из 63 пушек, с тем чтобы разрушить ограду, и вели ее беспрерывно в продолжение 6 недель. Однако, к великому для нас счастью, пальба эта не принесла большого вреда обители; ее доблестные защитники успешно заделывали повреждения в стенах от ядер и с радостию наблюдали, как большинство каленых ядер летело мимо зданий и падало в пустыри или монастырские пруды.
Видя в малоуспешных действиях вражеских пушек явное доказательство милости Божией к обители святого Сергия, все укрепились духом в ожидании приступа, исповедовались и приобщились Святых Тайн; многие приняли пострижение, чтобы умереть в иноческом чине. Несмотря на неприятельский огонь, вдоль стен обители ежедневно совершались крестные ходы со святыми иконами.
Сапега между тем сильно надеялся на успешное действие своего пушечного наряда и уже в ночь на 13 октября решил идти на приступ лавры всеми силами. Для этого днем 12-го он задал обильное пиршество своим воинам, напоив их допьяна, а затем устроил конские ристалища. С наступлением сумерек полупьяные поляки и воры подошли к монастырю, а ночью устремились на приступ, неся лестницы и катя пред собою деревянные туры на колесах, или тарасы. Но храбрые защитники лавры не дремали и всюду успешно отбили осаждающих, которые поспешно отступили, бросив у стен свои лестницы и тарасы; они были втащены в монастырь и пошли там на дрова.