Не видя возможности одолеть лавру силою, Сапега пытался достичь этого путем измены; к нам попался в плен некий лях Мартиас, который скоро вошел в полное доверие воевод, извещая их о всех намерениях Сапеги, и бился на вылазках с большим мужеством против своих. К счастью, в обитель перебежал от Сапеги литовский пан Немко, немой по природе; увидя Мартиаса в большой чести, он заскрежетал от ужаса зубами, а затем объяснил знаками, что это предатель. Мартиаса подвергли пытке, и на ней он сознался, что служит лазутчиком Сапеги, пуская ему стрелы с письмами, и готовится заколотить в одну ночь все монастырские пушки.
Несмотря на раздоры среди воевод, внутренние нелады и болезни, защитники лавры продолжали тем не менее делать свое дело, они день и ночь занимали стражу на монастырских стенах и постоянно производили вылазки, в которых особенно отличались своим геройством Ананий Селевин, стрелец Нехорошев и крестьянин Никифор Шилов. Святые Сергий и Никон также не оставляли своим покровительством обитель и неоднократно являлись в видениях архимандриту и братии.
Таким путем дожили до мая; настало теплое время, и болезни стали затихать. Это, разумеется, сильно подняло дух осажденных. Со своей стороны Сапега и Лисовский, заслышав о движении князя М.В. Скопина-Шуйского с севера, сочли нужным покончить скорее с лаврой и решили предпринять вновь общий приступ. 27 мая в польско-воровских войсках, по обыкновению, началось великое пьянство и веселие; музыка гремела весь день. К вечеру же неприятельские отряды окружили со всех сторон монастырь, придвинули к стенам большие тарасы, заготовленные за зиму, и с наступлением темноты, как змеи, поползли к ограде; затем они ударили в бубны и при пушечных выстрелах кинулись на приступ. Но защитники монастыря были наготове: архимандрит и ветхие старцы-иноки пребывали в жаркой молитве перед гробом святого Сергия, а воины, все иноки, способные носить оружие, и женщины стояли на стенах с оружием, камнями, смолой, известкою и серою, чтобы грудью встретить врага.
Скоро закипел бой, который продолжался до самого рассвета; обе стороны дрались с ожесточением, но к утру малочисленные защитники лавры отбили все приступы ляхов и воров и, видя их бегущими от своих стен, тотчас же сделали смелую вылазку, забрав при этом множество пленных, оружия и стенобитных снарядов.
Сапега и Лисовский негодовали и настойчиво требовали из Тушина присылки подкреплений. Вор прислал им на помощь полк пана Зборовского, который стал корить ляхов за их «бездельное стояние» под таким ничтожным «лукошком». 28 июня последовал новый отчаянный приступ всех польско-воровских сил, но он окончился для них так же плачевно, как и предыдущие. Осажденные опять отбили его во всех местах, убив множество неприятеля, а затем опять сделали смелую вылазку и забрали все вражеские «стенобитные хитрости».
После этих кровавых приступов Сапега и Лисовский не отваживались уже больше на их повторения, хотя, как увидим, продолжали еще в течение нескольких месяцев осаду лавры, число доблестных защитников которой уменьшилось до крайности: по словам летописца, их осталось не более 200 человек.
В то время как герои, засевшие в обители Живоначальной Троицы, со славою отбивали все вражеские приступы, борьба мужицких ополчений с поляками и ворами шла с переменным счастьем. Отряд князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского не был еще готов к действиям; шедший же из Астрахани с царскими войсками воевода Ф.И. Шереметев был сильно задерживаем в пути очищением поволжских городов от воровских ратей и двигался поэтому крайне медленно.
Неважно шли дела и в обеих вражеских столицах – в Москве и в Тушине. В Москве по-прежнему царем «играли», по выражению современников, «как дитятем», и позорные переезды перелетов из одного лагеря в другой продолжались. Было и несколько попыток свергнуть Василия Ивановича с престола.