Сразу же после этого была объявлена война между двумя империями; но в первый год конфликта османский султан ни разу не появился на поле, а Тимур захватил хорошо укрепленный город Себасту, где пощадил только жителей низшего сословия, а гарнизон в 4 тысячи армянских христиан приказал закопать заживо, чтобы усугубить их страдания от медленной смерти от голода, и велел предать смерти высокопоставленных мусульман, включая любимого сына Баязида Эртогрула. Затем он на время прекратил Турецкую кампанию, чтобы обрушить свое возмездие на династию египетских мамлюков, чей султан Баркук, пока Тимур занимался Дешт-и-Кипчаком, приказал убить двух монгольских послов, направленных к нему императором, по прибытии к его двору. Черкес по рождению, этот монарх начал с убийства снисходительного господина и возвысился из рабов и пленников до владыки опасного каирского престола. Баркук умер, но его сын Фарадж, наследовавший ему, еще более прогневил Тимура тем, что велел схватить одного из монгольских военачальников, командовавшего крепостью на сирийской границе, и заточить в египетской темнице, где он так и оставался в цепях. Сокрушительное поражение, нанесенное эмирам султана вместе с громадной армией сирийцев при Алеппо, стало возмездием императора за это предательство; и несколько монголов, в суматохе пробившись вместе с бегущими войсками в город, вызвали панику и заставили крепость сдаться, и по жестокому приказу Тимура были воздвигнуты несколько сотен пирамид из человеческих голов. Он освободил кади и ученых людей, которых было много в Алеппо, и даже вступал с ними в спор по многим непростым вопросам; одного из них он спросил о возрасте, и сириец ответил: «Пятьдесят лет». – «Пятьдесят лет, – сказал император, – было бы моему старшему сыну. Вы видите перед собой немощного, хромого, дряхлого смертного, однако через меня Всевышний благоволил покорить царства Ирана, Турана и Индий. Я человек не кровожадный, и Бог мне свидетель, что во всех моих войнах я никогда не нападал первым и что мои враги сами навлекали на себя собственные беды». В тот раз он приказал казнить нескольких своих же солдат, потому что после объявления о помиловании они продолжали грабить местных жителей.
Обычно в первый день осады Тимур поднимал над своим шатром белый флаг, который означал, что если город сдастся без промедления, то весь его гарнизон останется в живых; на второй день его сменял красный флаг, который означал, что командующий и главные сановники будут убиты, а остальные получат пощаду; а на третий день если город не сдавался, то черный стяг взвивался над императорским шатром, который, как знали все его враги, был доказательством того, что всем солдатам и горожанам до единого больше не на что рассчитывать, кроме смерти.
Из Алеппо император отправился в Дамаск, где встретил серьезный отпор со стороны египетских войск. Мирза Султан Хусейн, его внук, бежал после пира в его шатре и перешел к врагу, но Тимур затем вошел в город под прикрытием перемирия, нарушил уговор и потребовал тяжкую дань с местных жителей, которым впоследствии пришлось смотреть, как сгорают дотла их дома, подожженные его войсками по приказу своего вождя, который воодушевлял отомстить, по его утверждению, за преступление предков дамаскцев, допустивших у себя в столице убийство внука пророка. Триумфальный поход к египетским границам Тимура продолжился за стены Иерусалима; там, где мамлюки отдали христианам в аренду Гроб Господень, а сам город пришел в полное запустение и упадок, он отнесся к жителям милостиво и снисходительно, столь необычным и для него самого, и для них; раздав множество подарков священникам и верующим разных сект, он освободил граждан от всех податей и налогов, а также от присутствия какого-либо гарнизона или войск. После ухода из Иерусалима монголы покинули Палестину и пересекли Евфрат во главе со своим вождем; после взятия Багдада император приказал, чтобы не осталось целым ни единого здания, за исключением школ, больниц и мечетей, и увенчал руины чудовищным и варварским трофеем в виде пирамиды из 90 тысяч голов. Охота в Месопотамии положила конец этой успешной кампании, и в Палестине еще много лет после его смерти чеканили и ходили деньги с его именем; наконец, вернувшись в Самарканд через Грузию, Тимур немедленно приготовился к возобновлению войны с османами. Султан Баязид в течение двух лет собирал и наращивал свои силы, и его армия составляла 400 тысяч человек, в то время как у Тимура войск насчитывалось не менее 800 тысяч; и затем, выплатив задолженность войскам за последние семь лет, император выступил в Малую Азию со своей громадной ратью.