Знаменитый воитель с немецким Орденом и Ордой, литовский князь Ольгерд (Альгирдас) -- сын Гедимина. В 1318 г. женился на витебской княжне Марии, в 1320 г. стал князем Витебским. Вместе с отцом боролся с Орденом. В 1341-1345 гг. Ольгерд -- вассал великого князя Явнута (Явнутиса), которого устраняет в сговоре со своим братом Кейстутом (Кейстутисом). С согласия последнего делается великим князем, принимая титулы "supremus princeps
", "magnus rex" и "господин король литовский". Пользуясь ослаблением Орды, вытесняет её за Днепр и выходит к Чёрному морю (1362 г.). Присоединил к Литве Малую Подолию. Удерживал Волынь от посягательств Польши. Энергично наступал на земли Смоленска (1356 г.), Брянска (1359 г.), был в тесном союзе с Тверью. Вторым браком женат на дочери тверского князя Михаила. Будучи сам убеждённым язычником, крестил своих сыновей Андрея и Дмитрия по православному обряду. В дальнейшем Андрей и Дмитрий стали князьями Полоцким и Трубчевским, участвовали в Куликовской битве на стороне Москвы. Ещё один сын Ольгерда, носивший русское имя Владимир, стал князем Киевским. Дочерей Ольгерд выдал: Агриппину -- за суздальского князя Бориса, Елену -- за серпуховского Владимира. Ольгерд сумел добиться от константинопольского патриарха учреждения литовской православной митрополии, а затем и назначения своего кандидата болгарина Киприана на митрополию всея Руси (1375 г.). В Московской летописи за 1408 г. сохранилась такая оценка Ольгерда: он "Пути, которые нас выбирают
История -- это энциклопедия нереализованных возможностей. Инкорпорация русского элемента в Золотую Орду прекратилась после принятия последней ислама в 1312 г. А если бы ислам стал государственной религией Орды позже? Разумеется, не могло быть и речи о возможности русификации Орды. В состав Орды входила такая мощная культура, как Хорезм. Рядом находился более чем тысячелетний Иран. Над этими регионами уже развевалось зелёное знамя ислама. Исламизация Орды была неизбежной. Но история все-таки могла пойти немножко по другому пути.
В 1377 г. в Великом княжестве Литовском начались события, которые, в конечном итоге, изменили историю. Важную роль при этом сыграли религиозные проблемы, но не меньшее значение имела воля конкретной личности. После смерти Ольгерда великим князем стал его сын Ягайло (Ягеллон). Он решил добиваться поддержки восточной политики Литвы католическими державами и папством ценою принятия христианства и политической унии с Польшей. К этому его подталкивали сдвиги в общественном строе Литвы, в результате которых язычество перестало соответствовать запросам времени. Против нового курса Ягайло (и виленской группировки князей) выступила трокайская группировка во главе с братом Ольгерда Кейстутом и сыном последнего Витовтом (Витаутом, Витольдом). Трокайская группировка уже второе столетие жестоко воевала с католическими державами. Вмешательство в конфликт Ордена, с которым Ягайло заключил сепаратный договор 31 мая 1380 г., настолько накалило отношения, что практически лишило Ягайло вооружённой поддержки Жемайтии и западной Аукшайтии. После смерти Кейстута в 1382 г. трокайскую группировку возглавил Витовт. Ход событий вынуждал Ягайло ускорить сближение с Польшей.
В 1385 г. в Креве заключена польско-литовская уния. Польская верхушка ставит целью включение Литвы в состав польского государства и введения в ней католичества. В 1386 г. Ягайло женится на польской королеве Ядвиге и вступает на польский престол под именем Владислава II (1386-1434 гг.). Целью унии объявлена оборона от германской агрессии, но она также открыла польским феодалам путь в русские земли Великого княжества Литовского. Это привело, в частности, к притеснениям православных.
Ещё в 1380 г., опасаясь нового курса Ягайло, на московскую службу переходят сыновья Ольгерда -- князь Полоцкий Андрей и князь Трубчевский Дмитрий вместе со своими литовскими боярами. В свете дальнейших событий этот акт приобретает символическое значение. В Великом княжестве Литовском начинают действовать два взаимосвязанных процесса, которые, в конечном итоге, приведут к его уничтожению: 1) постепенное поглощение Литвы Польшей, 2) возрастающий антагонизм православного населения к центральной власти. Развеется в прах ещё одна историческая возможность: Великое княжество Литовское в качестве русского федеративного государства...