Примерно через год, в начале 1900 года, Иван Иванович Скворцов неожиданно был арестован полицией и доставлен в Москву. Он был заключен в тюрьму, где просидел более двух месяцев. Полицейские власти привлекли его по так называемому делу «Харьковского кружка» интеллигентов-пропагандистов, по которому были также арестованы А. А. Богданов, Ф. А. Линкин, Б. В. Авилов, Л. Л. Никифоров и ряд других «неблагонадежных». Используя самые изощренные методы при допросах, жандармы сумели сломить упорство некоторых арестованных, и те выдали своих товарищей. Особенно усердствовали заключенные Всеволод Руднев и инженер Михаил Кириллов, рассказавшие жандармам буквально все, что они знали. Так, Кириллов на допросе поведал о многих подробностях конспиративной партийной работы и, в частности, поставил в известность следователя о своей поездке в Тулу и свидании там со Скворцовым. Другие арестованные держались стойко.
Ивану Ивановичу стало известно о поведении Кириллова, и он решил все отрицать, потребовав очной ставки. Обеспокоенный этим следователь посоветовался с полковником. Тот, барабаня пальцами по столу и глядя во Двор поверх головы следователя, изрек: «Подведет Кириллов нас. Непременно подведет. Он просто не выдержит взгляда этого бородача…» Решили не рисковать, требование Скворцова «оставили без внимания».
Между тем Иван Иванович и в условиях заключения не терял времени зря: он добился того, что ему разрешили читать привезенные им из-за границы немецкие книги философского и экономического содержания. Надзиратели, прохаживавшиеся мимо его одиночной камеры, с немалым удивлением наблюдали, как заключенный часами читал и конспектировал объемистые книги. Внимательно проштудировал Иван Иванович, в частности, работу А. Фиркандта «Первобытные и культурные народы. Очерк социальной психологии», изданную в 1896 году в Лейпциге. Скворцов не просто перевел эту книгу на русский язык, но и снабдил перевод подробными и довольно острыми примечаниями, которые свидетельствовали о его серьезной идейной зрелости. С негодованием Скворцов клеймил расистские русофобские взгляды A. Фиркандта, показывал полную нелепость рассуждений автора относительно отсутствия «высоких идей» в русской литературе XIX века, реакционность его утверждений о «вредности полного образования для женщин».
В 1900 году состоялась «встреча» И. И. Скворцова с В. И. Лениным в печати: в петербургском журнале «легальных марксистов» «Жизнь» в № 2 были опубликованы статья Владимира Ильича «Капитализм в сельском хозяйстве (О книге Каутского и о статье г. Булгакова)» и резенция Ивана Ивановича на книгу Н. Сперанского «Очерк истории средней школы в Германии»[5]. Скворцова особенно сильно увлекла любимая область знания с юных лет — педагогика.
И. И. Скворцов стремился достать и глубоко изучить каждую ленинскую работу, однако это далеко не всегда ему удавалось: многие произведения В. И. Ленина издавались небольшими тиражами, другие долго не могли увидеть свет и с трудом распространялись из-за царской цензуры и полицейского произвола.
В конце 1901 года в журнале «Образование» Иван Иванович поместил отзыв на второй том фундаментального труда Сиднея и Беатрисы Вебб «Теория и практика английского тред-юнионизма», особо отметив блестящий перевод, осуществленный с английского языка B. И. Лениным. «Наука долго еще будет усваивать богатое содержание этого исследования», — писал он. Рецензент не только глубоко рассмотрел основные положения работы, но и остановился на том, что нового внес этот труд в историографию международного рабочего движения.
Поскольку участие И. И. Скворцова в деятельности «Харьковского кружка» жандармерии доказать не удалось, он был освобожден и возвратился в Калугу, сразу же включившись в революционно-пропагандистскую работу.