Когда подходила летняя пора, участники кружков устраивали занятия за городом, чаще всего в сосновом бору. Большой популярностью пользовались беседы Скворцова о новых книгах по вопросам общественного устройства. Особенно этим интересовались рабочие железнодорожных мастерских. Спустя двадцать лет Иван Иванович вспоминал: «Калужан я хорошо знаю… Когда-то мы там собирались в лесу у Оки, и я читал рабочим и крестьянам лекции по марксизму. Массы тогда только начинали подходить к пониманию необходимости коренной переделки России». Вместе с А. В. Луначарским И. И. Скворцов несколько раз ездил на полотняный завод, расположенный за три-четыре десятка верст от Калуги. Владелец завода Д. Д. Гончаров[6] был предводителем уездного дворянства и, к всеобщему негодованию окрестных фабрикантов, считался… социал-демократом. Он ввел на своих предприятиях 8-часовой рабочий день, участие рабочих в прибылях, проводил целый ряд культурно-просветительных и хозяйственных мероприятий по образцу первых опытов социалиста-утописта Роберта Оуэна. Беспокойство калужских промышленников усилилось, когда Гончаров разрешил марксистам проводить беседы с рабочими по социальным вопросам, выступать перед ними с докладами и рефератами. От взора полиции не прошли факты неоднократных выступлений Скворцова и Луначарского на полотняном заводе…
Активно продолжал Скворцов в калужской ссылке и свою литературную деятельность. Местные социал-демократы помогли ему установить сотрудничество с журналом «Образование», в котором главным образом освещались вопросы литературы, педагогики, а также некоторые злободневные общественные проблемы. Пожалуй, наиболее удачным в журнале был раздел «Критика и библиография», в котором помещались рецензии на большинство крупных выходивших тогда книг по социальным проблемам. В журнале периодически печатались произведения А. Блока, Д. Мамина-Сибиряка, А. Серафимовича, В. Вересаева, К. Станюковича, И. Бунина и других литераторов. Несмотря на постоянные придирки и цензуру со стороны местных властей, на страницах журнала по социально-экономическим вопросам выступали В. И. Ленин и его соратники — В. В. Воровский, В. Д. Бонч-Бруевич, А. В. Луначарский, М. С. Ольминский и другие. Учитывая «слишком вольнодумный» характер журнала, министр просвещения Ванновский распорядился с 1902 года не допускать выписку журнала «Образование» в бесплатные народные читальни и библиотеки, где обозначилось «чрезмерно повышенное любопытство к оному».
Первые годы своей литературной деятельности да в основном и все последующее время (за редким исключением) Иван Иванович подписывал свои труды псевдонимом «И. Степанов». Этот псевдоним взят им был в честь деда — Степана Скворцова.
Продолжал Скворцов свою творческую деятельность и в качестве переводчика, но для перевода он выбирал именно те произведения, которые по своему содержанию сразу привлекали широкий круг читателей. Так, в начале 1901 года Иван Иванович перевел с немецкого языка вторую часть драмы норвежского писателя Бьёрсона «Свыше наших сил», дав ей другое название — «Не по силам». В драме показано, как сын священника помогает стачечникам в их борьбе с фабрикантом, а затем приносит себя в жертву общему делу. Хотя пьеса заканчивалась мистической сценой, олицетворяющей необходимость классового компромисса, всеобщий драматизм оставлял большое впечатление у читателей из трудовой среды.
Вскоре из печати выходит книга под названием «Общественные движения в средние века и в эпоху Реформации». На ее титуле значилось: «Составлено по Лозерту, Келлеру, Циммерману, Каутскому и др.». Редакторами сборника выступили В. Базаров и И. Степанов. Однако это был в основном перевод (в какой-то мере измененный) работы Карла Каутского «Предшественники новейшего социализма», которую Иван Скворцов привез в Россию летом 1899 года (спустя несколько месяцев после ее выхода в Германии). Чем больше он читал работу, тем больше убеждался, что ее необходимо перевести на русский язык. «Вернусь на родину — сразу засяду за перевод, — твердо решил он. — Марксистской литературы явно у нас недостает, так что это будет полезное пополнение». И вот цель достигнута. На это ушло около двух лет…
Следует иметь в виду, что ранние работы Карла Каутского, написанные им под влиянием Фридриха Энгельса, не имеют ничего общего с его поздними писаниями, когда он превратился в ренегата, открытого недруга Великой Октябрьской социалистической революции и Советского государства. Как заметил в 1920 году Скворцов, «тот Каутский, каким он был раньше, в особенности в своих исторических работах, остается вечной укоризной для теперешнего Каутского».