В начале января 1906 года Владимир Ильич Ленин приехал из Петербурга в Москву. Он участвовал в заседании литературно-лекторской группы МК РСДРП, на котором обсуждались итоги Декабрьского вооруженного восстания, в частности, интересовался, как группа будет обобщать опыт боев на Красной Пресне и в других районах города. Нет сомнения в том, что именно тогда произошло личное знакомство В. И. Ленина с Иваном Ивановичем.
В конце февраля 1906 года В. И. Ленин вынужден был переехать из столицы в дачное место на Карельском перешейке — Куоккалу («Квакала», как шутливо его называл Владимир Ильич из-за обилия лягушек в окрестных болотах). Здесь весной того же года по заданию Московского комитета РСДРП(б) Ленина посетил Иван Иванович Скворцов-Степанов. Он подробно рассказал Владимиру Ильичу о всех перипетиях Московского декабрьского восстания. Присутствовавший во время встречи В. Д. Бонч-Бруевич заметил, что рассказ Ивана Ивановича на всех произвел неотразимое впечатление. Не чувствовалось никакого уныния, несмотря на поражение пролетариев Москвы. Сам Иван Иванович выглядел бодрым, уверенным в будущей победе.
В. Д. Бонч-Бруевич не случайно отметил именно эту черту, выделявшуюся на фоне многочисленных примеров растерянности даже среди бывалых социал-демократов. Остался довольным встречей и Владимир Ильич. «Мне кажется, — писал Иван Иванович, — я еще вижу, как сияли его глаза, когда я рассказывал ему, что в Москве ни у кого, и прежде всего у рабочих, нет чувства подавленности, а скорее наоборот. Организация частично глубже ушла в подполье, но вовсе не отказалась и от открытой агитации и пропаганды. Никто не думает отрекаться от того, что большевики делали в последние месяцы. О панике, об унынии не может быть и речи. От повторения вооруженного восстания нет оснований отказываться». Часы пребывания Скворцова-Степанова в Куоккале пролетели особенно быстро. Надо было возвращаться в Москву. До станции его провожал В. Д. Бонч-Бруевич и двое финских рабочих.
— Иван Иванович, — говорил, прощаясь, В. Д. Бонч-Бруевич, — Владимир Ильич просил передать: максимум осторожности, надо учитывать новые условия. Ну а насчет хладнокровия — это у тебя есть. Так держать!
— Что поделаешь, — отвечал, пожимая крепко руки, Скворцов-Степанов. — Может быть, придется, как советует Ильич, уйти в подполье на некоторое время. Будет маленькое затишье, а потом все опять наладится. Пролетариат поднялся, он вырос, и теперь его не вгонишь в тесноту старого бытия. Он будет жить широкой и глубокой политической жизнью.
Поезд тронулся. Иван Иванович стоял на подножке вагона, махал шляпой, пытался крикнуть что-то шутливое.
Точных данных, какого числа приезжал Иван Иванович в марте 1906 года в Куоккалу, отыскать не удалось. Нет сомнения в том, что во время встречи с В. И. Лениным он обговорил детали предполагавшегося приезда Владимира Ильича в Москву. И когда вскоре (спустя несколько дней) Ленин приехал, он сразу же с вокзала направился на квартиру к Скворцову-Степанову. Тот жил в то время в Большом Козихинском переулке (ныне улица Остужева). Был у него «два или три раза», как вспоминал впоследствии Иван Иванович. Разговоры вновь шли больше всего вокруг Московского вооруженного восстания.
Иван Иванович подробно отвечал на вопросы Ленина.
«Теперь, оглядываясь назад, — писал Иван Иванович в январе 1926 года, — нахожу, что, быть может, давал Ленину слишком оптимистическую оценку московских дел после восстания. Но при всем этом я верно отражал московские настроения. Конечно, некоторый субъективизм был неизбежен. И, во всяком случае, Владимир Ильич мог сделать известную поправку на темперамент рассказчика, вообще не склонного предаваться унынию».
Во время этой беседы Ленин попросил Скворцова-Степанова и других товарищей подробно информировать его о событиях, связанных с Московским восстанием. Все говорили горячо и, по-видимому, несколько преувеличивали значение баррикадных боев. Владимир Ильич внимательно слушал, а когда выступавшие касались отдельных эпизодов, опыт которых должен пригодиться в будущем, он коротко замечал: «Это интересно», — и делал заметки в блокноте.
Во время состоявшихся встреч обсуждался также круг вопросов, связанных с тематической платформой большевиков на предстоявшем IV стокгольмском съезде РСДРП.