За таким поворотом событий с тревогой наблюдали те, кого летописи именуют татарами. На их глазах происходило постепенное таяние Московии, причём без открытых военных действий, мириться с чем, разумеется, никто не собирался. Витовт также прекрасно понимал: достигнутые успехи, дабы стать необратимыми, должны быть подкреплены крупной боевой победой. Выяснение отношений произошло в левом притоке Днепра реке Ворскле в 1399 году. В битве сошлись татары и польско-литовское войско, укреплённое немецкими рыцарями.
В их рядах волею судеб оказался и Тохтамыш, чьё положение к этому времени сильно пошатнулось. Он надеялся на помощь в восстановлении утраченных позиций, за что согласился смириться с контролем Литвы и её союзников над Москвой. Витовт надеялся разбить ордынские рати, приобрести славу объединителя земель и прослыть в Европе героем. Но судьба распорядилась иначе: сокрушительное поражение обернулось рейдом татар по Украине. Поляков, литовцев, немецких рыцарей преследовали 500 вёрст, а сам Витовт еле унёс ноги. Киев, Луцк и другие города подверглись разгрому, живо напомнившему Батыево нашествие.
Но интересно другое: великий князь Василий Дмитриевич (супруг Витовтовой дочери) как-то слабо проявился в этом историческом событии. Остаётся только гадать, на чьей стороне были его симпатии. Литва же на удивление быстро оправилась от поражения и уже с 1405 года начала опять потихоньку заползать на наши территории, причём при явном попустительстве Василия Дмитриевича. Его протесты против действий Литвы на самом деле малопонятны и уж точно несерьёзны. Как можно оценить ситуации, когда великий князь Московский и Витовт неоднократно сходились для битвы, а в результате всё выливалось в стояние друг против друга с устройством застолий то на одной, то на другой стороне.
Победителей при Ворскле явно не могло устроить такое поведение московского князя. К тому же присутствие в Москве личности Софьи Витовтовны, мягко говоря, не способствовало укреплению доверия. Последнее проявление тёплых родственных чувств Василия Дмитриевича последовало при его кончине в 1425 году: умирая, он поручил свою жену и десятилетнего сына попечительству отца Софьи, то есть Витовта! Однако этот деятель через несколько лет также отошёл в мир иной: в противном случае, учитывая его прыть, от Московского княжества могло остаться немногое.
Василий Васильевич в возрасте пятнадцати лет успел вместе с матерью посетить своего деда в Вильно, на 80-летие которого съехалась католическая элита соседних стран, даже ожидали короны Витовту от императора Священной Римской империи. Видимо, там юный великий князь проникся ненавистью к своим литовским родственникам. По крайней мере он являет полную противоположность своего отца. Он настаивает на своей женитьбе на коренной уроженке Московии, что определённо не понравилось Софье. На свадьбе в 1433 году она учиняет, говоря по-современному, дебош с оскорблением родственников Василия по отцовской линии. Это даёт старт кровопролитной междоусобице, длившейся полтора десятилетия. В ходе неё Василий Васильевич был ослеплён, войдя в историю под прозвищем Тёмный.
А решающий вклад в его победу опять-таки внесли те же самые татары. Да и вообще, судя по летописям, великий князь Московский обладал протатарской репутацией, основал под Рязанью Касимское ханство, рассадил татарскую знать по Оке. Его же противники, напротив, искали поддержки на польско-литовской стороне. Например, главный враг, Дмитрий Шемяка, опирался на своего зятя А. В. Чарторыйского — двоюродного брата польского короля Казимира (сына Ягайло-Владислава и Ядвиги). Чтобы объяснить это, историки вынуждены делать оговорки: типа татары волею судеб служили преградой на пути прокатолических сил, неосознанно давая усилиться Москве. Остаётся добавить, что острый период противостояния с «братской» Литвой конца ХІѴ—начала ХѴ века ещё ждёт своей реконструкции.
В хитросплетениях той эпохи нельзя разобраться, не прояснив роль Византии, чьё дыхание ощущается на каждом шагу. Напомним, что в 1261 году из Константинополя изгнаны крестоносцы и к власти пришло семейство Палеологов, основавшее новую династию. Однако это трудно назвать триумфом, поскольку за громким названием «Византийская держава» скрывалась жалкая территория вокруг города, окружённого со всех сторон неприятелями. По меткому выражению, достигшие власти Палеологи фактически оказались императорами без империи. Да и трон они заполучили лишь благодаря поддержке генуэзцев, мечтавших вытеснить из региона венецианцев. С этих пор они почти в течение двухсот лет хозяйничали в акватории Чёрного моря. Доходы императоров и генуэзцев от торговли, сбора таможенных пошлин распределялись как один к семи, то есть монета — городу, а семь — Генуе.