Хотя Москва и была освобождена М. Скопиным-Шуйским, положение Лжедмитрия II в Калуге было не столь уж плохим. Многие бывшие тушинцы стали к нему возвращаться, поскольку Сигизмунд отказался платить им за всю службу в России, а только хотел заплатить за служение в его войсках под Смоленском. Это побудило Сапегу со своими воинами вновь вернуться к «Дмитрию». Они извинились за измену, которую, по их мнению, затеял Рожинский. За свои неправды он уже был наказан смертью. От самозванца они просили только одного — выплатить им жалованье за три месяца. «Дмитрию» их слова понравились. Он отправил сборщиков налогов по всем подвластным ему местам и собрал для поляков довольно большую сумму, которую лично им вручил. После этого шляхтичи вновь поклялись верно служить «своему государю». Возросшее войско давало возможность самозванцу вновь планировать поход на Москву.
Тем временем прославленный полководец М. В. Скопин-Шуйский умер при загадочных обстоятельствах. Положение царя Василия стало непрочным. Подданные не желали ему служить. Эти вести очень обнадеживали Лжедмитрия II. Ему снова стало казаться, что московский трон все же будет за ним. Однако предпринимать новый штурм Москвы было слишком опасно. Следовало подождать удобного момента. И он вскоре наступил. Известие о разгроме 24 июня 1610 года армии Шуйского под Клушино силами коронного польского гетмана С. Жолкевского стал сигналом к выступлению Лжедмитрия. На этот раз он решил сам вести войска. В Калуге осталась беременная Марина Мнишек, которая все же стала настоящей женой «царика».
Первым на пути войск Лжедмитрия оказался Боровский Пафнутьев монастырь. Хотя самозванец стремился всегда быть благочестивым, на этот раз он изменил своим правилам, поскольку в его войске было много казаков, жаждавших наживы. Монастырь был взят, его защитники и монахи перебиты, все имущество разграблено. В это время погиб и знаменитый архимандрит Троице-Сергиева монастыря Иоасаф, мужественно оборонявший свой монастырь от Сапеги и после снятия осады пытавшийся найти покой в Пафнутьевом монастыре.
В Москве ситуация стала еще более благоприятной для самозванца. 17 июля царь Василий был свергнут. Среди дворян нашлось немало сторонников «царя Дмитрия», которые тут же отправили к нему своих послов. Это заставило Лжедмитрия поторопиться. Вскоре он оказался в Коломенском и стал ждать дальнейших известий из столицы. Но там все же победила партия сторонников королевича Владислава. Безродному бродяге, окруженному казаками, московские бояре служить не захотели. Они вступили в переговоры с гетманом Жолкевским и в августе подписали с ним соглашение об условиях возведения на московский престол Владислава и совместной борьбе со Лжедмитрием. Окружавшие «царика» поляки во главе с Сапегой также начали переговоры с москвичами и Жолкевским. За свою измену они просили щедрое вознаграждение, и оно было им обещано.
На этом история самозванца могла бы закончиться, но у него всюду были свои соглядатаи, которые вовремя предупредили его об опасности. С небольшим верным ему войском казаков он бежал в Калугу. Поляки же примкнули к Жолкевскому, вновь показав свою лживость и неверность клятве. Всех их интересовали только деньги и нажива. О рыцарской чести они даже не вспоминали, хотя ложному царю можно было давать лишь ложную клятву.
Бесславный конец
Вернувшись в Калугу, Лжедмитрий II стал еще более подозрительным и осторожным. Полякам он перестал доверять. Более надежными ему казались татары. Некоторое время у него на службе был касимовский хан Ураз-Магомед. Однако король Сигизмунд стал его сманивать к себе, обещая щедрые пожалования. Хан посвятил в свои планы сына, но тот обо всем рассказал самозванцу. В гневе Лжедмитрий приказал утопить неверного хана в Оке. Его приближенные были наказаны плетьми и брошены в тюрьму на некоторое время. Поскольку все они повинились, то самозванец решил сменить гнев на милость и простил их. Татарам вернули прежнее достаточно высокое положение в свите. Но они лишь для видимости прикинулись покорными, а на самом деле затаили зло на своего государя и стали ждать удобного момента, чтобы ему отомстить за смерть хана и свои унижения.