Д. М. Пожарский родился в 1578 году, 1 ноября. В 9 лет он осиротел, оставшись со старшей сестрой Дарьей и младшим братом Василием на попечении матери. Понимая, что сыновьям придется самим пробивать себе дорогу наверх, она постаралась дать им хорошее образование. Не воинские забавы и охота были основными занятиями юного князя, а чтение книг и упражнение в письме. Когда Дмитрию исполнилось 15 лет, семья переехала в Москву и поселилась в доме на Лубянской площади. Используя родственные связи, мать смогла пристроить его на службу во дворец. Там молодой князь получил должность стряпчего и стал подавать царю Федору Ивановичу одежду. В то время это была не самая плохая должность. Она позволяла не слишком родовитому князю часто бывать «при царских очах» и выдвинуться благодаря личным заслугам. (С такой должности начинал свою блестящую карьеру Борис Годунов.)
После воцарения Бориса Годунова в 1598 году положение Пожарских упрочилось. Мать Дмитрия стала старшей боярыней при дворе царевны Ксении, сам он выдвинулся в стольники. Новый царь даже позволил Пожарским поискать родовой чести и вступить в местнические тяжбы с Б. М. Лыковым и Б. М. Мосальским. Хорошее знание разрядов и истории рода позволили Дмитрию Михайловичу добиться успеха. Эти его качества были замечены царем Борисом, и казалось, что будущее продвижение по службе уже обеспечено для князя. Но царь Борис умер, а новые цари, Лжедмитрий I и Василий Шуйский, не заинтересовались годуновским выдвиженцем. При них должность Дмитрия при дворе осталась прежней. Но, живя в столице, он смог жениться на Прасковье Варфоломеевне и обзавестись сыновьями.
Поскольку Д. М. Пожарский военным опытом не обладал, то для борьбы с Болотниковым и «царевичем» Петрушей Шуйский не решился его использовать. Только осенью 1608 года князь получил первое «боевое» задание — привезти из-под Коломны продовольствие для столицы, блокированной тушинцами. По дороге выяснилось, что в селе Высоцком стоит А. Лисовский. Дмитрий Михайлович не стал ждать его нападения и нанес удар первым. В итоге смог привезти и продукты, и военные трофеи. Весной следующего года удалось вновь удачно съездить к Коломне. На этот раз был разгромлен отряд атамана Салкова.
Царь Василий заметил военные таланты стольника и отправил его воеводой в Зарайск. Однако на месте оказалось, что жители больше склоняются к Лжедмитрию II. Тогда Пожарский с гарнизоном заперся в местном кремле, предварительно доставив туда продовольствие, боеприпасы и казну. Местным жителям не осталось ничего другого, как перейти на сторону своего воеводы и целовать крест Василию.
В январе 1610 года в Зарайск прибыл племянник рязанского воеводы Прокопия Ляпунова Федор. Он стал склонять князя к тому, чтобы поднять против Шуйского восстание. На это Дмитрий Михайлович сказал так: «Будет на Московском государстве царь Василий, я буду ему служить, а будет кто другой, и тому также стану служить». В этом ответе заключалось его убеждение в том, что простым воеводам не следует вмешиваться в судьбу престола. Ее должны решать старшие бояре. Он не знал, что потом судьба доверит это сложное дело именно ему.
В итоге, когда свергали царя Василия и формировалось правительство Семибоярщина, Д. М. Пожарский оставался в Зарайске и занимал выжидательную позицию. Поскольку в Москве не было государя, то кому-либо присягать он не стал. Более того, он помог Ляпунову, когда из Москвы против него отправили отряд карателей. Произошло это так. Сначала к Зарайску подъехали казаки, вознамеривавшиеся захватить город. Пожарский приказал открыть перед ними ворота. Но когда те въехали, на них напал местный гарнизон и перебил. После этого князь отправился к Пронску, где сражался Прокопий. Вместе они добили противника.
После этого Пожарский понял, что следует примкнуть к народному ополчению, формируемому городовыми воеводами. Узнав, что в столице готовится восстание, князь поспешил домой, чтобы вывезти семью в безопасное место. Но он не успел. 19 марта 1610 года москвичи подняли восстание против поляков. Дмитрий Михайлович принял в нем самое активное участие. На Лубянской площади он соорудил «острожек-крепостицу» и из нее начал обстреливать поляков. Но тем удалось поджечь дома в Белом городе. Князь был ранен и обожжен и с трудом покинул пепелище. Слуги отвезли его сначала в Троице-Сергиев монастырь, а потом в родовое село Мугреево.
Осенью 1611 года к князю прибыли гонцы из Нижнего Новгорода, где собиралось новое народное ополчение. Они приглашали Пожарского встать во главе всего воинства. Дмитрий Михайлович был очень удивлен подобной чести, поскольку знал о боевых подвигах более опытных воевод. После долгих уговоров он согласился «стоять за один и в совете быть за общее дело» с другими воеводами. Горожане обещали снабжать воинских людей всем необходимым.