Оставшись один, Трубецкий тут же связался с руководителями Второго ополчения. Весной 1612 года он написал в Ярославль покаянную грамоту с такими словами: «По грехам прельстился и целовал крест Псковскому вору, ныне же со всеми людьми узнал правду и готов целовать крест на том, чтобы быть всем православным христианам во единой мысли». Князь просил Пожарского поскорее прибыть к столице, чтобы общими усилиями добить врага.
Теперь в окружении Дмитрия Тимофеевича были не казаки, а городовые воеводы и дворяне. Каждый был наделен землей и имел годовой оклад. Стольниками числились: В. А. Измайлов (800 четвертей земли и 80 рублей оклад), Т. В. Измайлов (900 четвертей и 140 рублей), И. А. Пушкин (750 четвертей и 40 рублей), И. С. Погожий (750 четвертей и 59 рублей), В. П. Шереметев (оклад имел по Брянску), В. П. Шербатый (750 четвертей и 80 рублей).
Стряпчими числились: Д. П. Горчаков, И. Я. Плещеев, А. Б. Воейков, Л. М. Волконский, Я. А. Вельяминов, В. Г. Коровьин, Г. Н. Давыдов, Н. П. Лихарев, М. И. Солнцев-Засекин, В. Вешняков, Г. В. Измайлов, И. Ф. Пушкин, А. В. Волынский.
Московскими дворянами значились: М. А. Вельяминов, М. Остафьев, Т. О. Змеев, С. В. Колтовский, Г. А. Загряжский, Я. С. Змеев, Я. В. Колтовский, В. И. Самарин, С. И. Ис-леньев, А. И. Лодыженский, И. Ю. Мезецкий.
Дворянами из деревень были: М. И. Безобразов, И. Г. Одадуров, Б. Н. Приимков, П. Г. Сабу)К)в, И. П. Кологривов. Были также казачьи атаманы: А. Коломна, С. Ташлыков и К. Миляев.
Список показывает, что в окружении Трубецкого были и представители знатных княжеских и боярских фамилий, и провинциальные дворяне. Никаких деклассированных элементов среди них не было. Князь вскоре наладил регулярные сношения с руководителями Второго ополчения, чтобы держать их в курсе происходящего под Москвой. Как только он узнал о подходе полков гетмана Хоткевича, то тут же отправил к Пожарскому своих оборванных и голодных послов. Князь не разрешал ополченцам брать все необходимое силой, добровольно же Первому ополчению почти ничего не привозили.
Вовремя предупрежденное Второе ополчение быстро двинулось к Москве. Трубецкой радостно встретил Пожарского и Минина, но те отказались расположиться рядом с ним. Не позвали его и на военный совет. Это очень обидело Дмитрия Тимофеевича, он решил не вмешиваться в ход сражения с гетманом. Его воины даже с издевкой стали говорить о том, что богатые ярославцы и сами справятся с поляками.
22 августа Пожарский попытался было остановить Хот-кевича у Чертольских ворот, но поляки бились отчаянно. Тогда воевода попросил, чтобы Трубецкой ударил со стороны Крымского моста. Но тот все еще считал себя обиженным и не ответил. 8 часов воины Второго ополчения бились в одиночку. Наконец Хоткевичу почти удалось прорвать их оборону, получая поддержку от кремлевского гарнизона. Увидев это, казаки Первого ополчения не выдержали и бросились в атаку. Трубецкому они крикнули так: «Из-за вашей нелюбви Московскому государству и всем ратным людям грозит погибель». Это заставило князя также вступить в битву. Общими усилиями была одержана победа.
В новой битве 24 августа все уже действовали сообща: князь Дмитрий Тимофеевич сражался у Лужников, князь Дмитрий Михайлович — у церкви Ильи Пророка на берегу Москва-реки. Сражение продолжалось 6 часов. В какой-то момент казаки Трубецкого отошли, чтобы передохнуть. Это позволило Хоткевичу усилить атаки. Тогда к казакам бросился троицкий келарь Авраамий Палицын и стал умолять их вновь вступить в сражение. За это он сулил им всю троицкую казну. Казаки не стали ломаться. С криками: «Сергиев! Сергиев!» — яростно набросились на врага. Клементьевский острожек, находившийся неподалеку от Кремля, был отобран у поляков. Вскоре свежие полки Кузьмы Минина окончательно довершили дело. Гетман был вынужден отойти к Данилову монастырю. Ночью по его стану ударила артиллерия, и он окончательно, с позором ушел от Москвы.
Радостную победу оба ополчения праздновали вместе. В честь нее был построен походный храм, в котором все полководцы воздали хвалу Господу. Отныне было решено военные планы обсуждать сообща. Местом встречи выбрали нейтральную территорию у реки Неглинки. Вскоре пришлось решать и сугубо мирные вопросы: чем кормить воинов, из каких средств платить им жалованье и т. д.
Через некоторое время пришла весть, что король вновь отправил подмогу осажденному польскому гарнизону — хочет доставить ему продовольствие. Чтобы враги не застали их врасплох, ополченцы соорудили вокруг Кремля заградительное укрепление — земляной вал с плетнем. Ночью его объезжали караульные. В итоге к Кремлю никто не смог пробиться. Без продовольствия польский гарнизон был не в состоянии долго продержаться.