В 1565 году Ивану Андреевичу удалось показать себя отважным воеводой. Во время нападения ливонцев на предместья Пскова он успешно отразил все атаки. Царь по достоинству оценил смелость Шуйского, наградил боярским чином и даже включил в состав опричного двора. С этого времени местом пребывания князя становится Александрова слобода, в-семье он появлялся все реже. Воспитанием Василия занимались мать и образованный дядька. Вдали от столицы молодой князь овладевал различными науками по книгам, которых было много в родовой библиотеке. Кроме того, его интересовали хозяйственные проблемы и возможность увеличить семейный доход. Считать деньги Василий научился с ранних лет, поскольку во время отсутствия отца ему приходилось быть главой семьи.
Иван Андреевич не только был участником Ливонских походов, но и каждое лето стоял с полком на берегу Оки, где была организована оборона от крымцев. Не был исключением и 1571 год. В начале мая пришло известие, что крымский хан Девлет-Гирей задумал разграбить Москву, пользуясь тем, что основные воинские силы находятся в Ливонии и на западных границах. На совете воевод, среди которых был и Иван Андреевич, было решено отойти к столице, поскольку на Оке было невозможно остановить мощное крымское войско. 24 мая береговые полки попытались было разбить крымцев в предместье столицы, но не смогли. По приказу хана были подожжены все слободы, огонь перекинулся и на остальной город. Иван Андреевич чудом уцелел. Об этом с радостью узнала его семья в далекой Шуе. Другим полководцам повезло меньше. Так, И. Д. Бельский задохнулся от угарного газа. Погибли и все замечательные московские постройки. От города осталось одно пепелище.
Василию было уже 19 лет, но по настоянию матери он не участвовал ни в придворной, ни в военной службе. Времена были очень тяжелыми и опасными. На осень 1572 года был назначен новый Ливонский поход. Сам царь, Иван Грозный, решил его возглавить. И. А. Шуйский стал первым воеводой Передового полка, вторым — бывший царский шурин Н. Р. Юрьев, брат умершей царицы Анастасии. В конце года началась осада важной ливонской крепости Пайда. Она охраняла подступы к Ревелю (одно из названий Таллина). 1 января город был взят. Следующей целью стал Таллин. Иван Андреевич во главе Передового полка атаковал первым. Он показывал чудеса личной доблести и смелости. Но защитники города оказали отчаянное сопротивление. В итоге отважный воевода погиб. В этом походе сложили свои головы многие храбрецы-воеводы, в том числе и царский любимец Малюта Скуратов.
Для семьи Шуйских смерть главы дома стала большим ударом. Заменить отца на царской службе должны были теперь его сыновья. Это никого не радовало. Василий хорошо помнил родовое предание о том, какой мученической смертью погиб его дед Андрей Михайлович и как долго в опале был его отец. (За попытку войти в число наиболее близких к 13-летнему Ивану Грозному людей А. М. Шуйский был жестоко казнен — отдан на растерзание огромным псам. После этого его сыну — Ивану Андреевичу — пришлось долго скитаться вдали от двора. Вместе с верным дядькой он жил на Белоозере и кормился крестьянским трудом. Только через несколько лет дядька вымолил прощение для своего подопечного. (Во время богомолия царя в Троице-Сергиевой лавре он бросился к государевым ногам.) Теперь все тому же царю Ивану Грозному предстояло служить молодой поросли дома князей Шуйских.
Первые сведения о военной службе В. И. Шуйского относятся к апрелю 1574 года. Во время похода Ивана Грозного под Серпухов для осмотра оборонительных укреплений он был его главным оруженосцем: с несколькими помощниками нес большой саадак — лук и колчан со стрелами. В 1576 году в этой же должности он сопровождал царя в Калугу — «по земскому делу». Следует вспомнить, что такую же должность исполнял когда-то и его отец после небольшой опалы. В этом же 1576 году начал службу второй по возрасту брат Василия Андрей. Он стал рындой царевича Ивана и также должен был нести саадак. Первое боевое крещение братьев состоялось в 1577 году. Они приняли участие в очередном Ливонском походе. На этот раз военная акция царя оказалась очень успешной. Было взято 24 ливонских города по р. Двина. Некоторые крепости сдавались сами, другие приходилось брать приступом. Несомненно, что для молодых князей Шуйских этот поход был полезным, поскольку обогатил военным опытом, столь нужным для молодых людей в то время. Правда, сами они вряд ли приняли участие в боевых действиях, поскольку входили в царскую свиту.