Лжедмитрий, видимо, это понимал, поэтому решил одержать победу не на поле боя, а в людских сердцах. Его сторонники поскакали в русские прйграничные города с «прелестными» грамотами, в которых Годунов представлялся преступником, неоднократно пытавшимся убить царевича при помощи яда и наемных убийц. Но верные слуги якобы спасли Дмитрия и помогли ему уберечься до возмужания. Теперь же, как писал «царевич», он хочет вернуть себе «отчий» престол и просит русских людей помочь ему восстановить справедливость и покарать преступника.
История о гонимом законном наследнике трона и жестоком узурпаторе Годунове сразу нашла горячий отклик в сердцах простых людей. Многие захотели помочь «Дмитрию». Ненависть же к царю Борису еще больше возросла.
Следует отметить, что из Москвы тоже рассылались грамоты с разоблачением самозванца, но в них было столько противоречий, что их содержанию никто не верил. Так, писалось, что имя царевича принял вор и расстрига Гришка Отрепьев, который прежде был дьяконом Чудова монастыря и у тамошнего архимандрита служил в келейниках. Потом из Чудова монастыря он был для письма взят к патриарху. В детстве же Гришка отца своего не слушал, впал в ересь, крал, играл в кости, пил, несколько раз убегал из дома и, наконец, постригся в монахи. При этом от прежнего воровства не отстал, занимался чернокнижием и вызывал нечистых духов. Когда же его еретичество было обнаружено, церковный собор осудил его на вечное заточение в Кирилло-Белозерский монастырь. Однако ему с двумя монахами удалось бежать в Литву, и там он принял чужое имя. В заключение сообщалось:
У читателей грамоты вызвало удивление, как такой недостойный человек — пьяница, вор и чернокнижник — смог стать монахом, жить в одном из главных кремлевских монастырей, быть келейником архимандрита и входить в окружение патриарха. Недоумение возникало и по поводу его бегства из заточения в далеком северном монастыре: почему его так плохо охраняли, почему не поймали по дороге? И совсем уж странным должно было выглядеть добавление о том, что Дмитрий был сыном шестой жены царя Ивана Васильевича. Ведь к самозванцу это рассуждение не могло иметь никакого отношения.
В столь сложной обстановке в октябре 1604 года произошло вторжение небольшого войска Лжедмитрия на российскую территорию. Первый же приграничный городок Моравск сдался. Его примеру последовал и стратегически важный Чернигов. Местные жители связали царских воевод и отвели в ставку самозванца.
В Москве слишком поздно поняли, что в западных городах нет опытного и верного престолу руководства. В срочном порядке туда были отправлены боярин Н. Р. Трубецкой и окольничий П. Ф. Басманов, но им удалось добраться только до Новгорода-Северского. Здесь они организовали надежную оборону и остановили победоносное продвижение самозванческой армии вглубь российских земель. К этому времени было собрано войско под началом Ф. И. Мстиславского и отправлено к ним на подмогу. В конце декабря около Новгорода-Северского разгорелось ожесточенное сражение. Хотя царское войско было в несколько раз больше, чем у Лжедмитрия, тот все же одержал победу, поскольку действовал отважно и решительно. К тому же Мстиславский был тяжело ранен в бою, и это дезорганизовало его полки.
Самозванец оставил Новгород-Северский и двинулся дальше. Его казаки во главе с атаманом Корелой захватили крепость Кромы; сам же он расположился у села Добрыничи.
Царские воеводы пребывали в растерянности. Они долго не решались сообщить царю о своем разгроме. В это время в Москве не понимали, что же происходит на территории бывшего Черниговского княжества. Наконец, когда Годунову доложили о новых успехах самозванца, он срочно отправил ему навстречу войско во главе с опытным военачальником В. И. Шуйским. В его преданности государь не сомневался нисколько, поскольку тот не раз публично выступал с разоблачением авантюриста и рассказывал о смерти настоящего царевича в Угличе.
Решающее сражение состоялось у села Добрыничи в конце января 1605 года. Шуйский умело расположил свои полки, заманил Лжедмитрия с поляками в ловушку и полностью разгромил их. «Царевич» едва спасся на раненом коне. Он даже решил, что его затея окончательно провалилась^ и хотел бежать в Речь Посполиту. Но воеводы Путивля В. М. Мосальский и Б. Сутупов пригласили его к себе и пообещали помочь в, казалось бы, безвыходной ситуации.
Вскоре выяснилось, что никто не преследует самозванца и не пытается взять его в плен или уничтожить. Царские воеводы, казалось, о нем совсем забыли.