Одним из них оказался опытный полководец Иван Исаевич Болотников. Он происходил из рязанских мелкопоместных дворян, но уже в юности покинул родные места, мечтая о воинских подвигах и славе. Поначалу Иван поступил на службу к боярину и князю А. А. Телятевскому. Женатый на дочери С. Н. Годунова, князь был родственником как царя Федора Ивановича, так и царя Бориса. Подневольная служба вскоре наскучила энергичному юноше, и он решил податься в вольные казаки. Однако жизнь на Дону оказалась трудной и довольно опасной. Во время одного из сражений с крымскими татарами Болотников был ранен и попал в плен.
Новые хозяева продали его в рабство туркам, а те определили гребцом на военную галеру. Труд был поистине каторжным, и Иван Исаевич вряд ли выдержал бы долго. Но судьба все-таки улыбнулась ему. Во время одного из сражений с венецианцами галера была разбита, и Болотников оказался на свободе. Итальянцы подобрали и приютили бывшего раба. Через некоторое время он узнал, что австрийский император приглашает в свое войско всех желающих, дает им обмундирование и оружие, обеспечивает продовольствием и боеприпасами. Для неимущего скитальца это оказалось как нельзя кстати. Так Болотников стал наемником в австрийском войске. Там он подружился с запорожскими казаками и вскоре за воинские подвиги был избран их атаманом.
В начале 1606 года бравые вояки услыхали о том, что «московский царь Дмитрий» (Лжедмитрий I) набирает рать для похода на турецкую крепость Азов, и решили присоединиться к нему. Уже в Польше они узнали о кардинальных переменах, происшедших на московском престоле. Стремясь вовлечь опытных воинов в новую самозванческую авантюру, М. А. Молчанов пригласил их в Самбор и исключительно убедительно сыграл роль царского сына, лишенного престола наглым узурпатором. Болотников поверил услышанному и принес Михалке клятву верности, пообещав во что бы то ни стало вернуть ему утраченную власть и расправиться со всеми его врагами. На радостях Молчанов тут же назначил Ивана Исаевича главнокомандующим собираемого в Путивле войска.
Тем временем в Москве новонареченный царь Василий Иванович спешно готовился к церемонии венчания на царство. Он полагал, что после того, как в Успенском соборе на него наденут бармы и царский венец, никто не посмеет оспаривать его власть. Даже то обстоятельство, что в отсутствие патриарха все действо не могло считаться вполне законным, его не смущало. Шуйский полагал, что новгородский митрополит Исидор без труда сможет заменить главу церкви. Следовало лишь дождаться его прибытия в столицу.
Все лето 1606 года в стране ширилось и крепло антимосковское движение. Жители западных городов отказались присягать Шуйскому. Они не сомневались в новом чудесном спасении «Дмитрия», поэтому в Путивле, Ельце, Кромах и Рыльске гонцов из столицы убивали.
B Поволжье продолжал орудовать «царевич Петруша». В его истинность мало кто верил, поскольку все знали, что у царя Федора была лишь дочь Феодосия, умершая в раннем возрасте. Но Петруша упорно твердил, что в младенчестве властолюбец Борис Годунов подменил его девочкой. Эту легенду сочинили терские и астраханские казаки, желавшие на «законных» основаниях забирать казну в городах, грабить купцов и устанавливать свои порядки в Поволжье.
На самом деле «царевич» был безродным юношей Ильей из Мурома. Мать прижила его без брака от посадского человека Ивана Коровина и была вынуждена отдать «в люди» в раннем возрасте. Илья служил и купцам, и городовым воеводам, с ними объездил всю страну и даже бывал в столице и видел царствующих особ. Это выделяло его среди казаков, многие из которых дальше Астрахани и Терки не бывали. Кроме того, Илья был высок, статен и красив, то есть обладал немаловажными качествами для кандидата на роль царского сына. Простые люди должны были ощутить в нем особую породу.
Разработчиком самозванческой авантюры стал, конечно, не молодой казак, которому было не больше шестнадцати лет, а его старшие товарищи во главе с атаманом Федором Бодыриным. Они и составили свиту «царевича», написали и разослали грамоты от его имени в поволжские города и разработали план похода к Москве.
Вскоре к восставшим примкнули яицкие (уральские) казаки и боевые холопы князей Черкасских и Трубецких, жившие в их поместьях. В конце апреля 1606 года бунтовщики отправились вверх по Волге, разоряя по пути небольшие городки. Около Нижнего Новгорода им стало известно о свержении Лжедмитрия и воцарении Василия Шуйского, сразу же объявившего их преступниками. Авантюристам стало ясно, что к осени вольготная жизнь на Волге может закончиться. Для борьбы с ними из Москвы был отправлен большой отряд под руководством боярина Ф. И. Шереметева, сформированный еще Лжедмитрием во время подготовки к Азовскому походу.
От неминуемого разгрома Петрушу спасло приглашение путивльских воевод присоединиться к ним. Более того, ему предлагалось в качестве царского сына заменить собой все еще не материализовавшегося нового Лжедмитрия.