Последней попыткой остановить Болотникова стало сражение у села Троицкое в пятидесяти километрах от столицы. Жалкие остатки войска повели в бой опытный полководец князь Ф. И. Мстиславский и царский брат князь Д. И. Шуйский. Но и они были наголову разбиты. В итоге уже 28 октября передовые полки мятежников оказались в ближайших окрестностях Москвы: около сел Коломенское и Заборье. В первом Болотников организовал ставку и принялся разрабатывать план захвата города. Под его началом сражались более 100 000 воинов, противостоять которым приходилось лишь нескольким тысячам боеспособных горожан. Правда, их защищали несколько рядов крепких городских стен — и каменных, и деревянных.
К началу ноября положение Шуйского стало критическим. Более семидесяти городов примкнули к восставшим. Среди них были многие важные центральные пункты и крепости: Орел, Волхов, Белев, Воротынск, Калуга, Серпухов, Новисль, Мценск, Крапивна, Кашира, Коломна, Брянск, Карачев, Вязьма, Можайск, Рязань, Алексин. В Поволжье восстали Арзамас, Алатырь, Курмыш, Свияжск, Чебоксары. К мятежникам примкнул и касимовский хан Ураз-Мухаммед.
Тем временем болотниковцы перешли к решительному штурму московских укреплений. Бои шли практически каждый день в течение пяти недель. Город был почти полностью охвачен блокадным кольцом, основные пути снабжения продовольствием были отрезаны. Начался голод, в преддверии суровой зимы не хватало дров. Москвичи начали роптать и требовать, чтобы власти объяснили происходящее: кто стоит у городских стен? Почему и для чего? Как найти выход из создавшегося положения? Но государь и бояре не могли сказать в ответ что-либо вразумительное. Нельзя же было заявить, что свергнутый и убитый «царь Дмитрий» пришел расправиться с теми, кто отнял у него власть и коварно умертвил.
Один раз, когда горожане обступили выходившего из церкви самодержца и начали особенно донимать его своими расспросами, Шуйский в гневе сорвал с головы царский венец и предложил желающим принять его. Охотников в тот момент не нашлось…
Чувствуя, что одними лишь словами успокоить москвичей не удастся, Василий Иванович решил провести несколько публичных акций, наглядно свидетельствовавших о злодеяниях «царя Дмитрия». Первой из них стал перенос останков царя Бориса Годунова, его жены Марии Григорьевны и сына Федора из убогого девичьего Варсонофиевского монастыря в более богатый Троице-Сергиев. На церемонию пригласили царевну Ксению, которая по воле самозванца стала монахиней Ольгой. Увидев скромные гробы близких людей, девушка начала так громко причитать и рыдать, что у всех присутствующих на глаза навернулись слезы. Увидев это, царь Василий заговорил о том, что во всех несчастьях Годуновых был виноват один Гришка Отрепьев, возомнивший себя царским сыном и начавший борьбу с законными правителями.
Однако во всем происходившем москвичи тут же заметили некое противоречие: если царь Борис был законным государем, то почему его самого и членов его семьи не переносят в царскую усыпальницу Архангельского собора? Если же он прав на престол не имел, то зачем следует осуждать борьбу с ним Лжедмитрия?
Словом, царь Василий опять не достиг желаемого результата. Неоднозначный эффект произвели и другие акции. Одна из них была проведена 16 октября в Успенском соборе, куда были приглашены представители знати и вся верхушка московского общества. Желая объяснить происходящее, царский духовник протопоп Терентий зачитал сочиненную им «Повесть о видении некоему мужу духовну». В ней рассказывалось о том, как один из его друзей увидел ночью в Успенском соборе Иисуса Христа и Богородицу, беседовавших о московских событиях. Богоматерь якобы просила Сына не наказывать горожан за многочисленные грехи нашествием врагов и не отдавать их в руки «немилосердных сыроядцев и кровопивцев», окруживших столицу. В ответ Христос говорил, что сильно гневается на грешников и умилостивить Его может только всеобщее покаяние, которое должны разделить и царь, и патриарх.
По версии Терентия получалось, что болотниковцы были не посланцами «царя Дмитрия», защищавшими его интересы, а являлись орудием наказания самого Бога. У глубоко верующих людей сразу же могла возникнуть мысль о том, что противиться Божьей воле нельзя и следует со смирением принять заслуженную кару.
Разумеется, устроители акции рассчитывали на другой результат. Им хотелось сплотить москвичей в ходе всеобщего покаяния, поэтому первыми в различных грехах стали каяться царь с патриархом, за ними бояре и вельможи. У простых людей их вопли и рыдания вызвали слезы умиления. Каждый начал вспоминать собственные прегрешения и, упав на колени, бить земные поклоны и причитать. В итоге собравшиеся прониклись духом единения друг с другом, и брожение в городе несколько поутихло.