Чтобы хоть как-то реабилитировать себя, Д. Т Трубецкой обратился за помощью к монахам Троице-Сергиева монастыря. Ведь в октябре пришло известие о подходе к столице двухтысячного войска под командованием гетмана Хоткевича, которое могло легко смести ополченческий лагерь и снять осаду Кремля и Китай-города.
Архимандрит Дионисий сразу же откликнулся на просьбу. Он отправил под Москву монастырских слуг с пушками и боеприпасами и начал рассылать по городам грамоты, в которых призывал жителей не бросать ополченцев в трудное время и оказать им поддержку. Его посланцы отправились в Ярославль, Владимир и некоторые поволжские города. Кроме того, было решено поднять моральный уровень ополченческого войска. Для этого по инициативе монастырских властей был организован перенос чудотворной иконы Казанской Божией Матери в подмосковный стан.
Трубецкой с воеводами с большой почтительностью встретили святыню. В честь ее был организован многолюдный молебен. Заруцкий же демонстративно не спешился и насмехался над верующими. Все предвещало неминуемый раскол в будущем.
Рассмотрим теперь, кем же были два руководителя первого ополчения, в руках которых во второй половине 1611 года оказалась судьба Российского государства.
Дмитрий Тимофеевич Трубецкой принадлежал к знатному роду князей Гедиминовичей — потомков великого князя Литовского Гедимина, жившего в XIII–XIV веках. Наследственным владением Трубецких считался город Трубчевск. В 1500 году князья вместе со своими землями перешли на службу к великому князю Ивану III, поэтому некоторое время носили звание государевых слуг и не сливались с остальной московской знатью. При Иване Грозном Трубецкие вошли в опричнину, а при Федоре Ивановиче сравнялись с остальными князьями. Отец Дмитрия Тимофеевича, Тимофей Романович, носил боярский чин, к тому же был видным воеводой. Свое высокое положение он сохранил и при Борисе Годунове.
В это время началась служба молодого князя Дмитрия. Он считался стольником при дворе царевича Федора Борисовича и после его воцарения должен был войти в его ближнее окружение. Но появление Лжедмитрия I поставило крест на этой успешной карьере: самозванец не включил знатного князя в состав своего двора. Не изменилось его положение и при престарелом Василии Шуйском, который приблизил к себе своих родственников и друзей. В итоге Трубецкой решил сменить государя. Во время второй битвы на Ходынке осенью 1608 года он переметнулся на сторону Лжедмитрия II. В Тушинском лагере он был встречен с распростертыми объятиями — безродный бродяга очень нуждался в поддержке знатных князей. Так Дмитрий Тимофеевич сразу же получил боярский чин и был поставлен во главе Стрелецкого приказа. На такой взлет при дворе Шуйского он, конечно же, рассчитывать не мог.
В благодарность Трубецкой сделался одним из наиболее верных сторонников самозванца. После его бегства в Калугу князь последовал за ним. Там он еще больше возвысился, став ведущим полководцем. Гибель Лжедмитрия II поставила князя перед выбором: кому служить теперь? Кандидатура полячки Марины Мнишек с малюткой Иваном не казалась Трубецкому подходящей для царского престола, поскольку ни женщина, ни младенец не были в состоянии бороться за корону с другими претендентами, особенно с королем Сигизмундом и его сыном. Но и польские монархи нисколько не устраивали Дмитрия Тимофеевича. В Тушинском лагере князь хорошо изучил замашки шляхтичей, считавших русских необразованными и грубыми и едва ли не людьми второго сорта. К тому же они относились
«Сигизмунду я никогда не буду целовать крест. Я знаю его коварный и лживый нрав. Владиславу же я готов служить, если он крестится в православную веру и сядет на московский трон. Пока этого не случится, я и королевичу не буду целовать крест».
С большим интересом отнесся Д. Т. Трубецкой к посланцу от рязанского воеводы П. П. Ляпунова, который призывал его начать совместную борьбу с польскими интервентами, захватившими столицу и притеснявшими православного архипастыря Гермогена за его нежелание идти на сговор с Сигизмундом. Князь решил влиться в ополчение и пригласил в свой отряд не только бывших тушинцев, но и воевод северских городов, которые опасались оказаться в плену у поляков. В результате умело проведенной агитации под началом Трубецкого оказался достаточно большой отряд, в составе которого были знатные дворяне: Измайловы, Пушкины, Шереметевы, Плещеевы, Вельяминовы, Остафьевы, Колтовские, Безобразовы, Сабуровы, Лодыженские, Милославские, Желябужские, Хлоповы, Стрешневы, Головины, Ртищевы и другие. Были под его началом и князья: Щербатовы, Волконские, Солнцев-Засекин, Мезецкие, Приимков-Ростовский.