На западных делах всего более сосредоточены внимание и силы этой великнокняжеской власти. Собирание русских земель под власть в. к. Ольгерда рисовалось современникам широким предприятием подчинения всех русских областей156. И столкновения между Москвой и Литвой из-за промежуточных, пограничных земель рано осложнились опасным влиянием этих конфликтов на внутренние отношения обоих великих княжений. Русские князья ищут в Восточной Руси защиты от литовского напора и захвата, и брат Ольгерда Явнут показал недовольным литовской великокняжеской властью путь в Москву своим побегом к в. к. Симеону в 1345 году157. А Москва все чувствительнее встречается с поддержкой, какую местные сепаратистские тенденции Пскова и Новгорода, Твери и Рязани находят в их литовских связях и отношениях. Политический кругозор Ольгерда широко охватывал отношения Северо-Восточной Руси, подготовляя, как можно сказать с точки зрения позднейшей исторической перспективы, политику Витовта. Родственные связи самого Ольгерда: по жене с тверскими князьями, а по дочери с нижегородскими, Любарта Гедиминовича с ростовскими – открывали пути литовскому влиянию на дела и отношения Великороссии. И родственные связи эти нисколько не смягчали напряжения враждебного соперничества двух великих княжеств. Они столкнулись в первый же год великого княжения Симеона Ивановича на смоленских делах. Ольгерду не удалась попытка захватить Можайск, недавнюю смоленскую волость, хотя набег был предпринят, по-видимому, в отсутствие в. к. Симеона, когда он еще не вернулся из Орды. Набег этот был ответом на поход в предыдущем году великорусских войск под Смоленск с татарской ратью воеводы Товлубия. Притязания литовской власти на Смоленск и на волости черниговско-северские встречали противодействие, за которым стояли расчеты на московскую (великокняжескую) и татарскую помощь. Местное мелкое княжье тянет к Восточной Руси. В походе 1340 года участвовали князья друцкий и фоминский; брянский князь выдал в 1341 году дочь за московского князя Ивана Ивановича, а князь дорогобужский Федор Святославич, неудавшийся тесть в. к. Симеона, сидел одно время на Волоке158.
Ольгерд шел к своей цели – закреплению связи Смоленска с Великим княжеством Литовским, которая сложилась еще при Гедимине, и распространению литовской власти на черниговско-северские области – с большой выдержкой и постоянной оглядкой на Москву. В конце 40-х годов он сделал было попытку подготовить сопернику решительный удар: отправил брата Кориада к хану Джанибеку – склонить его на союз против в. к. Симеона159, но послы Симеона убедили хана, что Ольгерд ему враг, так как разоряет ханский улус – вотчину великого князя, и добились выдачи всего литовского посольства в московские руки160. Пришлось Ольгерду отказаться от широких планов и заключить новый договор с в. к. Симеоном ради освобождения брата и его «дружины»161. Не знаем, какой ценой купил Ольгерд этот «мир и любовь», но вслед за этими событиями в. к Симеон – через год – поднимается походом на Смоленск; на р. Протве его встретили послы Ольгерда, с которыми он заключил какое-то мирное «докончанье»; однако Симеон продолжает свой смоленский поход, идет с войском к р. Угре, где его встретили смоленские послы, а после восьмидневных переговоров с ними отправил своих послов в Смоленск на заключение мира162. Возможно, что условия договора 1350 года обеспечивали такую трактовку Смоленска как владения, вполне независимого от литовского великого князя. Только после смерти в. к. Симеона Ольгерд получает полную возможность развернуть свободнее наступление на смоленские и черниговско-северские области, и наши скудные сведения о смоленских делах за годы великого княжения Симеона Ивановича все-таки дают основание признать, что в эту пору уже не Тверь, а великокняжеская власть, сосредоточенная в Москве, приняла на себя дело самообороны Великороссии с запада163.