Москва окрепла и стала притязательнее. Летописные своды отметили 1367 год красноречивой записью, надо полагать, тверского летописца:
В Вильне, надо полагать, сложился широкий план решительной борьбы с Москвой, осуществлению которого в. к. Михаил Александрович посвящает все свои силы в ближайшие годы. Сила Золотой Орды стала в эту пору выходить из состояния анархии под властной рукой Мамая. Михаил отправился из Литвы к Мамаю, получил в Орде ярлык на владимирское великое княжение и с ханским послом поехал на Русь. Однако в. к. Дмитрий поставил заставы на всех путях, и только предупреждение, полученное Михаилом от доброхотов из Руси, избавило его от пленения205. Пришлось снова уходить в Литву, где Ольгерд собирался в поход против Дмитрия. Неудача Михаила не остановила этого похода; Ольгерд вновь дошел до Москвы, но сбор великорусской рати с Владимиром Андреевичем во главе и рязанской помощью свел дело к заключению перемирия и переговорам о «вечном мире»; перемирие с в. к. Дмитрием заключил и Михаил Тверской. Эта новая неудача не сломила его энергии. Он снова едет в Орду, чтобы повторить попытку занять с помощью ханского ярлыка и ханского посла великое княжение.
На этот раз он вернулся в Тверь с ярлыком и послом Сарыхожей и отсюда пытался занять стольный Владимир, но в. к. Дмитрий принял свои меры – привел бояр и черных людей к крестному целованию на том, что они не передадутся на сторону Михаила и не пустят его на владимирское великое княжение, а ханского посла перекупил богатыми дарами на свою сторону. Михаил оказался изолированным. Литовский великий князь возобновил и продолжил перемирие с Москвой, вел переговоры о «вечном мире» и союзе свойства с московским княжеским домом. Поездка в. к. Дмитрия в Орду вернула ему ярлык на великое княжение; Михаилу отказано в дальнейшей татарской поддержке206. Однако крайняя трудность положения словно удвоила усилия Михаила. Он, видимо, пытается фактически овладеть великим княжеством в том расчете, что успех сломит колебания Ольгерда и восстановит их союз против Москвы. Михаил успел занять несколько городов великого княжества – Кострому, Углич, Мологу, Бежецкий Верх – и посадить там своих наместников, добился, хоть и условного, признания в Великом Новгороде207.