Удар, пережитый Тохтамышом, порвал сложившиеся московско-ордынские отношения. Эту перемену в Орде позднее объясняли сменой лиц в среде, окружавшей в. к. Василия. Действительно, в 1391 году скончался троицкий игумен Сергий, в 1392-м – боярин Данило Феофанович; сошел со сцены и Федор Андреевич Кошка, чью «добрую думу и добрые дела к Орде» позднее поминал Едигей. Великого князя окружали новые люди, среди которых «старейшиной» почитался великокняжеский казначей И.О. Кошкин269. В. к. Василий Дмитриевич не поехал в Орду к новому хану Темир-Кутлую, не ездил и к сменившему его в 1400 году Шадибеку270. Сношения с Золотой Ордой прерваны на десять с лишним лет. Великорусское великое княжество втянуто в сферу политики Витовта.
Прочную основу сильному литовскому влиянию на московские правящие круги положило то значение, каким тут пользовались Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, близко связанные с серпуховским двором их зятя князя Владимира Андреевича. Правда, борьба против Ягайло, возгоравшаяся с новой силой, когда на него поднялся дядя Кейстут и занял Вильно (в 1381 году), вызвала Андрея Ольгердовича в Полоцк, где он сумел удержаться и после победы Ягайло, чтобы затем подняться по главе русских элементов Литовского великого княжества восстание против Кревской унии Литвы с Польшей. Но в эти годы отсутствия он не потерял связи с псковским княжением: тут за него князем наместником сидел сын его Иван; когда же неудача восстания привела к пленению Андрея Ягайло, он – уже в начале 1394 года – получил свободу за поручительством Витовта, который добился власти над Литвой. Андрей вернулся во Псков и удержался тут на княжении, пока не порван союз великих князей Витовта и Василия, но затем живой символ сложного сплетения судеб Восточной и Западной Руси, связанных этнографическим и культурно-религиозным родством, но политически раздельных и неизбежно-враждебных, теряет почву под ногами при первом их столкновении, уходит из Пскова к Витовту и гибнет в бою с татарами на реке Ворскле. Рядом с ним пал и брат его Дмитрий, который вернулся на Брянское княжество, когда сложил крестное целование к Василию Дмитриевичу и принес ленную присягу королю Ягайло и королеве Ядвиге271. Во время «кормления» и службы этих князей у великого князя Дмитрия – вокруг них и родственного им серпуховского двора влиятельная группа западнорусских выходцев, среди которых поименно знаем кроме «Ольгердовых внуков» – Андреевичей, брянского боярина Пересвета и Дмитрия Волынского-Боброка, который, по сообщению позднейших родословцев, стал зятем в. к. Дмитрия272.
Борьба с татарами, борьба за самостоятельность русских областей Литовско-русского государства – то, чем жили обруселые литовские князья и их русское боярство, делали их сотрудничество с великорусскими силами естественным и легким, но те же тенденции и родные западнорусские и литовские связи сплачивали их и вокруг Витовта – борца за самостостоятельность Литовско-русского государства против его инкорпорации владениям Короны Польской.
В 1386/87 году княжич Василий Дмитриевич бежал из Орды в Подольскую землю, побывал у волошского воеводы, виделся с Витовтом на Волыни273. За ним прибыло из Москвы посольство из «старейших бояр», и с ним в Москву поехали литовские паны. Не знаем содержания происшедших переговоров, но более чем вероятно принятое историками предположение, что состоялся сговор о браке Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной. Вскоре по вокняжении Василия, в начале 1391 года, этот брак и состоялся. Свойство Василия с Витовтом создало значительное влияние тестя на зятя, продолжавшееся с колебаниями и моментами враждебного разрыва в течение всей жизни и княжения Василия Дмитриевича, тем более что находило поддержку в митрополитах Киприане и Фотии, которые строили свою церковно-политическую деятельность в качестве митрополитов «всея Руси» на иных основаниях, чем митр. Алексей.