Сближение в. к. Василия Дмитриевича с Витовтом произошло в весьма сложной международной обстановке. На первых порах Витовт должен был представляться Москве противником давнего врага – Ягайло и желанным союзником в борьбе с татарами, а Ягайло – союзник татар и опасный враг на западной границе. С восточной политикой Ягайло великорусское великокняжское правительство сталкивалось прежде всего на новгородской почве. Силы великого княжества были едва достаточны для обороны на восточных и южных пределах для частых столкновений и непрерывной опасности с литовской стороны, и Новгород, поневоле все более самостоятельный в своих делах, пытался уже не раз организовать свое ратное дело путем кормления князей – литовских выходцев. Однако не удавалось получить их в полное свое распоряжение; пришлых князей тянуло к делам Литовско-русского государства, и временное их появление на новгородской почве, с одной стороны, приносило Новгороду мало пользы и много внутренних смут и раздоров, а с другой – ставило все круче вопрос об отношении к Литовскому великому княжеству. Новгород искони не мог обойтись своими силами, и связь с литовскими князьями в конце концов могла получить существенное значение только при опоре их – для обороны Новгорода – в войсках великого княжества, взамен тех полков Низовской земли, на которые все меньше приходилось рассчитывать. Договор Великого Новгорода с Гедимином привел только к неудачным попыткам использовать для новгородских дел князей Наримонта, затем Патрикия. Однако на том дело не кончилось. В 1388 году прибыли в Новгород послы князя Лугвения-Семена Ольгердовича с притязанием его на те пригороды, на каких сидел Наримонт Гедиминович, и принятый с честью князь Лугвений въехал в Новгородскую землю. Князь Лугвений-Семен стоит во главе новгородских войск в их столкновении с Псковом, в 1390 году отражает набег шведов на Орешек274. Но он не стольный князь новгородский275, хотя новгородцы приняли его от руки в. к. Ягайло: в присяжной грамоте 1389 года на имя короля польского, литовского и русского Владислава-Ягайло Лугвений именует себя «опекальником мужем и людям Великого Новгорода» по поставлению от Ягайло и обещает ему и королеве Ядвиге стоять при них и при короне польской «с тыми людьми с Великого Новгорода» до тех пор, пока он их «держит в своем опеканьи»276. Это момент, когда Ягайло, признав в принципе слияние своего Литовского великого княжества с Польшей, переводил связь земель, соединенных с его великим княжением подручничеством местных князей, на «корону польскую». Широкий политический план грозил захватить и Новгород в эту связь зависимости от «короны польской», если бы «опеканье» Новгорода князем Лугвением могло вытеснить традиционную принадлежность Новгорода к Великорусскому великому княжеству. Однако в то время как Дмитрий Ольгердович сложил ради возвращения на свое Брянское княжество крестное целование к в. к. Дмитрию, Лугвению не удалось оторвать Новгорода от великого княжества. Его приезд в Новгород был, по-видимому, связан с разладом отношений между Новгородом и великим князем и произошел, когда в Новгороде не было великокняжеского наместника, однако, когда новгородцы «докончали (в 1390 году) мир по старине» с в. к. Василием и приняли его наместника, они сохранили у себя на пригородах князем-кормленщиком Лугвения. Это своеобразно двойственное положение, столь различно освещаемое в своем политическом и государственно-правовом смысле с точек зрения московской и литовской, создавало, надо полагать, некоторую опору новгородской самостоятельности перед великорусской великокняжеской властью. И в 1392 году едва ли случайно за отъездом Лугвения из Новгородской земли277 следуют новый подъем великокняжеских требований и «розмирье» из-за них с великим князем, а затем появление в Новгороде князей белозерского Константина и литовского Романа278.
Псков непричастен ко всем этим новгородским делам; по-видимому, тут после отъезда Андрея Ольгердовича в Литву все время сидел князем-наместником его сын Иван. Новгородско-псковские отношения весьма натянуты; в 1390 году вспыхнуло открытое «розмирье», князь Лугвений ходил на Псков с новгородским полком, но дело кончилось миром; однако в свой мир с немцами, заключенный в 1392 году, новгородцы не включили псковичей, и тем пришлось самим особо вести дело о мирном «докончанье»279. Не столько к Москве тянет Псков, сколько он в руках, враждебных Ягайло, и возвращение «из нятья» князя Андрея Ольгердовича сопровождается новой вспышкой псковской вражды с Новгородом: князья Роман и Константин бились под Псковом с Андреем и его сыном, нападение отбито, но мира не состоялось280.