Незадолго до своей кончины дьяк Макарьев все же рассказал о сундуках с книгами пономарю Конону Осипову и, может быть, наказал ему во благовременье довести дело до разумного завершения.
Возможность поиска библиотеки Конону Осипову предоставилась лишь в 1718 году. Работу он начал с Тайницкой башни, где вскоре нашел лаз в подземелье, заваленный землей. Когда расчистили землю, открылся вход в тоннель. Однако продвижение грозило обвалом земли сверху и требовало соответствующего укрепления свода. Дальнейшее исследование подземелья было прекращено.
Минуло еще шесть лет. Конон Осипов нашел случай доложить царю Петру I о находке дьяка Василия Макарьева. Петр повелел отыскать сундуки. Но с той поры, как их видел в последний раз дьяк Макарьев, прошло более сорока лет.
Конон искал усердно.
Подземный ход, исследованный прежде Василием Макарьевым, был заполнен водой. Поиски другого входа в тоннель, где находились отсеки с либереей, оказались безрезультатными и были прекращены.
Упрямый пономарь, однако, не отказался от своего намерения и через десять лет (в 1734 году) вновь обратился в Сенат с челобитной, в которой уверял, что обязательно разыщет поклажу. Но челобитная пришла уже не в петровский Сенат: в России царствовала племянница Петра Великого Анна Иоанновна. Сенат, где преобладали чужеземцы, потребовал от Конона доложить, в каких местах он будет искать поклажу. После подробного изложения плана работы поиски сундуков были разрешены. Самоуверенный пономарь из-за опасения вмешательства в свою работу написал в донесении: «А ежели я учиню градским стенам какую трату и за то повинен смерти…»
На этот раз Конон Осипов решил начать поиски тайника близ Архангельского собора, почти против колокольни Ивана Великого.
Однако и на этот раз раскопки ожидаемых результатов не дали.
Вероятно, в свое время по приказу царевны Софьи входы в тоннель, где был отсек с либереей, замуровали, и поэтому пономарь не мог попасть в него.
Секретарь Синода Молчанов доносил Сенату:
«Пономарь Осипов в Кремле-городе поклажи искал, и, по его указанию, от губернской канцелярии рекруты рвы копали, и той работы было немало, но токмо поклажи никакой не отыскал».
Через два года неугомонный пономарь в четвертый раз подаст донесение Сенату. Однако в этот раз поиски не состоялись, так как Конон Осипов скончался.
В XVII веке молва о либерее не давала покоя зарубежным ученым. В Москву приезжали грек, газский митрополит Папсий, обращавшийся к Алексею Михайловичу с просьбой разрешить ему ознакомиться с греческими и латинскими сочинениями. Кардинал Джорджио прислал в Москву ученого монаха Петра Аркудия, а папский нунций в Польше Клавдий Рангани — канцлера Сапегу.
Как считает наш современник А. А. Амосов о существовании описи либереи в конце XVI века знали в Ватикане, и это побудило папу римского послать в Москву Сапегу с поручением всяческими способами попытаться узнать что-либо о наличии у Ивана Грозного тайной библиотеки с греческими и латинскими манускриптами.
Почти десять лет уделил поискам библиотеки немецкий профессор, знаток манускриптов Вальтер Клоссиус. Он добился у русского правительства разрешения на раскопки в Кремле, где пытались найти либерею. Сундуков Клоссиус не обнаружил, но оставил ценные записи о первых, по существу, научных раскопках на Боровицком холме. Искал либерею и приват-доцент Страсбургского университета эллинист Эдуард Тремер. Ему также не удалось напасть на ее след, однако он пришел к выводу, что библиотека не сгорела во время пожара в 1812 году, так как Кремль не был затронут пожаром.
Искали либерею и русские ученые. Князь А. С. Щербатов в 1894 году, организовав экспедицию, уверенно приступил к работе, полагая, что он непременно найдет сундуки, обнаруженные в свое время Ма-карьевым. Поиски он начал с Угловой Арсенальной башни, где был тайный проход в подземелье. На пути оказалась колонна фундамента Арсенала, преграждающая ход, на которую наткнулся Конон Осипов. Тогда Щербатов в обход колонны исследовал внутрибашенные помещения, где обнаружил несколько выходов, но все они были замурованы. Пробив одну из замуровок, он оказался в тоннеле, идущем в фундаменте кремлевской стены в сторону Никольской башни. Однако на пути опять оказалась колонна фундамента Арсенала. Он решил, что когда-то все кремлевские башни были соединены между собой подземными ходами. Это означало, что, не нарушая колонны фундамента Арсенала, в подземный ход можно попасть из любой другой башни… Тогда он решил проникнуть в подземный ход из Троицкой башни. Через стену со стороны Александровского сада он проложил ход в палаты Троицкой башни, которые были заложены землей. Во время расчистки завалов вмешался архитектор Литвинов, наблюдавший за раскопками. Установив ненадежность сводов палат, он запретил расчистку завалов… Тогда Щербатов перешел к Боровицкой башне, где ему удалось обнаружить несколько подземных палат, однако выхода из них он не нашел, так как еще в XVIII веке башня была реконструирована, часть ее урезана и подземные ходы нарушены.