Исайя Берлин родился в 1909 г. в Риге, в очень богатой и респектабельной еврейской семье. Его отец торговал лесом, и на семью не распространялся закон о черте оседлости. Берлины жили в Петербурге. Приход к власти большевиков в октябре 1917 г. принес разорение. В 1920 г. родителям удалось перебраться из советской России в Англию. Исайя, получив диплом, остался преподавать в Оксфордском университете, он читал курс лекций по истории философии и политической мысли. В период Второй мировой войны Исайя Берлин сменил кафедру профессора на дипломатическую службу. Сначала он работал в США, а в 1945 г., поскольку русский язык был для него родным, поехал в Москву на работу в посольство Великобритании. «Я не был в Ленинграде с 1919 г., когда моя семья получила разрешение вернуться в наш родной город Ригу, столицу независимой тогда республики, — вспоминал Исайя Берлин. — Теперь во мне необыкновенно ярко ожили воспоминания: я был неожиданно для себя тронут при виде улиц, домов, памятников, набережных и рыночных площадей. Незабываемым осталось впечатление от посещения дома, где я жил когда-то со своей семьей. Я вновь увидел полуразрушенную ограду, магазинчик, где когда-то чистили самовары, и внутренний дворик, такой же грязный и заброшенный, как в первые послереволюционные годы. Отдельные случаи и эпизоды детских лет вдруг всплыли в моей памяти так четко, словно стали сегодняшней реальностью. Я шел по легендарному городу и чувствовал себя частью ожившей легенды и в то же время наблюдателем со стороны». Работа Исайи Берлина в Москве была высоко оценена в Лондоне. Он был награжден орденом Империи — высшей наградой Великобритании, а позднее, в 1957 г., был возведен в рыцари. Ему было присвоено звание «сэр». Все последующие годы он был профессором Оксфордского университета.
Рассказ об Исайе Берлине будет неполным без на первый взгляд чисто личного эпизода. Первая встреча Исайи Берлина с поэтессой Анной Ахматовой состоялась в Фонтанном доме в Ленинграде 16 ноября 1945 г., в год окончания Великой Отечественной войны. Вторая встреча на следующий день продлилась до рассвета и была полна рассказами об общих друзьях-эмигрантах, о жизни вообще, о литературной жизни. Ахматова прочла Исайе Берлину «Реквием» и отрывки из «Поэмы без героя». Он также заходил к Ахматовой 4 и 5 января 1946 г., чтобы проститься. Тогда она подарила ему свой поэтический сборник. В Берлине Ахматова нашла не просто слушателя, а человека, который занял ее душу. В 1945-1946 гг. Ахматова навлекла на себя гнев И. В. Сталина, узнавшего о визите к ней английского историка И. Берлина. Кремлевские власти сделали Ахматову, наряду с М. М. Зощенко, главным объектом партийной критики. Направленное против них постановление ЦК ВКП(б) «О журналах "Звезда" и "Ленинград"» (1946) ужесточало идеологический диктат и контроль над советской интеллигенцией, введенной в заблуждение раскрепощающим духом всенародного единства во время войны.
Во время второго приезда Берлина, в 1956 г., они с Ахматовой не встречались. Еще одна встреча была в 1965 г. в Оксфорде. Темой беседы была не только кампания, поднятая против нее властями, но и состояние современной русской литературы.
Через год Ахматовой не стало. Берлин пережил ее на 31 год.
Исайя Берлин — эта та таинственная личность, кому Анна Ахматова посвятила цикл стихотворений «Cinque» (Пятерица). Стихи были любовными, и это при том, что поэтесса была старше своего героя на тридцать лет. Исайя Берлин переводил русскую литературу на английский язык. Благодаря хлопотам Берлина Ахматова получила почетную степень доктора Оксфордского университета.