Связям с митрополитом Киприаном и его окружением принадлежит заметная роль в последующем культурном развитии и Твери, и Москвы. Период пребывания Киприана в Москве оказался плодотворным не только в сфере книжности и литургики, но и в плане укрепления церковно-дипломатических контактов с Византией. Еще в 1387 г., в бытность в Константинополе в Студийском монастыре, Киприан скопировал славянский перевод «Лествицы», который затем получил широкое распространение в Северо-Восточной Руси в XV в. Известно также, что он активно занимался исправлением богослужебных книг. Например, в Синодальном собрании ТИМ № 344 (601) сохранился пергаментный Служебник, который, согласно записи в нем, перевел и переписал в 1397 г. «от грецкых книг на русский язык рукою своею Киприан, смиренный митрополит Кыевъскый и всея Руси» и «сам служил» по нему[316]
. До нашего времени дошли и другие книги, которые считаются переводами с греческого, сделанными св. Киприаном[317]. При митрополите Киприане в богослужебной практике Русской церкви под влиянием перемен в поздневизантийской литургике также происходят существенные изменения, начало которым было положено еще при митрополите Алексии. Усилиями Киприана в Русской церкви активно утверждался уже упомянутый выше Иерусалимский богослужебный устав, принятый на Афоне. Он же составил Псалтырь с восследованием, где порядок службы изложен согласно Иерусалимскому уставу. С именем Киприана связывают и переход древнерусского календаря с «мартовского года» на «сентябрьский» в соответствии с византийской традицией. На время его служения приходится и русский период творчества знаменитого Феофана Грека, и начало творческого пути выдающегося иконописца русского Средневековья Андрея Рублева и Даниила Черного.Заметную роль в организации строительных и художественных работ в Тверском княжестве играл епископ Арсений, входивший в окружение митрополита Киприана. Достаточно напомнить об устроенном им Желтикове монастыре или о его очевидном участии в организации Саввина монастыря. В силу своего положения он должен был руководить и ремонтом Преображенского кафедрального собора в Твери, упомянутом выше. Поэтому связи Арсения с Киприаном, ориентированным на византийский и южнославянский мир, оказали воздействие как на духовное, так и на художественное развитие Тверского княжества рубежа XIV–XV вв.
В 1399 г. в Тверь из Константинополя была привезена греческая икона «Страшного суда», с «мощи святых, и миро честное и драгое». По летописям известно также, что одновременно «поминки и иконы… и мощи» получили «все» русские князья[318]
. Дары были посланы в ответ на пожертвования русских княжеств и митрополии, собранные для помощи Византийской империи в борьбе против турок. В «Повести, о преставлении Михаила Александровича Тверского» подчеркивается, что «милостыня» тверского князя «к соборней церкви святей Софии, патриарху и царю» является традиционной[319]. Посланники тверского князя в «Повести» действуют независимо от общерусского посольства. Соответственно, император и патриарх Матфей чествуют их особо. Грамоту патриарха и дары везет в Тверь специально отправленный вместе с тверичами архимандрит Герман. Тем самым в «Повести» настойчиво проводится мысль о существовании независимых от московского великого князя и от митрополии взаимоотношений Твери с Константинополем. Михаил и позднее пытался прибегнуть к помощи византийского двора в поисках политического равновесия с Москвой. Имеется в виду поездка его сына Александра между 1383 и 1386 гг. в Константинополь из Орды и возвращение туда же[320]. В середине XV в. на последнем этапе расцвета Тверского княжества, с ростом «грекофильских» настроений, которые отражены в так называемом «Тверском сборнике», образу Михаила сообщаются дополнительные краски: в новой редакции младенца-князя отдают «на учение» греку митрополиту Феогносту, в то время как его действительным наставником был новгородский епископ Василий Калика[321].Следует отметить, что Тверь в то время была не только культурным центром, но и заметным центром русской международной торговли с Западной Европой, Востоком, Средиземноморьем и Малой Азией. Есть археологические данные о поступлении тканей из Фландрии в первой половине XV в.; западноевропейское происхождение имеют найденные в слоях этого периода ножи, металлическая оправа для зеркал. Примерно к этому же времени специалисты относят и другие предметы импорта: изделия из янтаря, самшитовые гребни, кубок для игры в кости и др.[322]