В 1396 г. Великий князь литовский Витовт выделил для потерпевшего поражение от Тамерлана Токтамыша и его «двора» земли на Юго-Западных рубежах своего государства, в Черкасах и Каневе. Позднее, в 1424 г., эти же земли были предоставлены Витовтом хану Улуг Мухаммаду, после разгрома его армии Шахрузом (одним из сыновей Токтамыша). Используя пограничные территории как материальную базу, Улуг Мухаммад уже в 1425 г. контролировал западные районы «Поля».
В свою очередь, ордынские воинские контингенты участвовали в военно-политических мероприятиях Витовта. Так, в псковском походе литовского князя летом 1426 г., помимо европейских наемников, принимали участие и значительные по численности отряды татар. По сообщению московской летописи, Витовт: «у царя Махметя испроси двор его».{13}
.Литовские административные документы XV–XVI вв. фиксируют присутствие значительного тюркского элемента в родословных шляхетских фамилий, имевших владения в землях южной Киевщины. Так, татарские корни имели шляхетские роды Чемерисов (Казанских), Татариных-Михновых, Бокевичей-Щуковских (от тюрк. «бокей» — «герой», «силач»), Бурдюковых и др. Данный факт свидетельствует о достаточно плотном заселении южнокиевских земель знатными выходцами из Орды в более раннее время.
По всей видимости, после захвата власти в Москве Дмитрием Шемякой зимой 1446 г. братья «Махметовичи» временно ушли на земли Великого княжества Литовского, получив во временное владение от литовского князя земли в районе Черкас и Канева, сохранив, в то же время, контроль над своими «старыми» владениями на московско-литовском и московско-ордынском пограничье. Это тем более вероятно, если учитывать, что в 1424–1426 гг. Черкасские и Каневские земли принадлежали, на правах ленного владения, отцу «служилых царевичей», хану Улуг Мухаммаду.
Поддержка литовским князем Казимиром свергнутого Василия II позволяла тому поддерживать надежную связь со своими русскими и татарскими сторонниками, находившимися на землях Великого княжества Литовского. Именно этим обстоятельством может объясняться практически синхронный выход дружин коалиции русских князей под предводительством Василия Серпуховского и отрядов Касыма и Якуба к Вязьме осенью 1446 г. И те, и другие двигались в одном направлении, в сторону Твери, где в это время находился двор Василия II Темного{13}
.Проблему определения этнической принадлежности «черкасских казаков» и локализации места их расположения необходимо рассматривать в контексте событий происходивших в это время на землях ордынско-литовского пограничья. По мнению В. В. Трепавлова и Р. Ревы возникновение днепровского казачества произошло во второй половине 50-х гг. XV в., после окончательного разгрома войск литовского князя Свидригайла и союзной ему орды Сеид-Ахмеда в 1455–1456 г. Как считают исследователи, часть татарских и русских воинов не присоединились к победителям, а превратились в вольных казаков с базами на Днепре и Дону.
По мнению Л. В. Воротынцева, процесс формирования казачьих сообществ в среднем Поднепровье (районе Черкас) мог начаться несколько ранее. В 1430–1440-х гг. Улус Джучи окончательно распадается на несколько частей. На протяжении 1434–1437 гг. в западной части Дешт-и-Кыпчака шло непрекращающееся военное противостояние между Улуг Мухаммадом, Кичи-Ахмедом и Сеид-Ахмедом. В это же время, после смерти Витовта в 1431 г. в Великом княжестве Литовском начинается гражданская война между князем Свидригайло, пользовавшемся поддержкой православной партии и его соперниками, поддерживаемыми Польшей. Наибольшего ожесточения военные действия в Литве и Степи достигают к середине 30-х гг. XV в. 1 сентября 1435 г. армия мятежного литовского князя потерпела тяжелое поражение от войск Сегизмунда Кейстутовича на реке Свенте (у Вилкомира). По замечанию псковского летописца: «за много лет не бывало токого побоища в Литовскои земли».
Длительные военные действия на огромных пространствах Дешт-и-Кып-чака и в Великом княжестве Литовском не могли не породить значительного числа военных профессионалов, в силу определенных причин выброшенных из традиционной системы службы тому или иному феодалу, обеспечивавшему материальное благосостояние воина. Подобное положение заставляло изгоев сплачиваться и создавать воинские братства.
Таким образом, возникновение сообществ «черкасских» и «рязанских казаков» следует, по мнению Л. В. Воротынцева, относить к 30–40-м гг. XV в. Именно к этому времени относятся первые упоминания об участии казачьих отрядов в боевых действиях, как на стороне русских княжеств (разгром царевича Мустафы под Рязанью зимой 1443/44 г.), так и на стороне ордынских аристократов (участие «людей из Черкас» в походах 1445 и 1446 г. хана Улуг Мухаммада и его сыновей Махмутека, Касыма и Якуба).