К тому времени на Западном фронте сложилось угрожающее положение, войска Польши захватили значительную часть Белоруссии. Молодой коммунист Эйтингон ни минуты не колебался и отправился добровольцем на фронт, чтобы воевать в рядах Красной армии. В боях с белополяками он сражался мужественно, проявил твердую волю и поразительное самообладание. Эти его качества не остались незамеченными старшими товарищами. В мае 1920 года партийная организация направила «преданного бойца» Эйтингона на работу в местный Особый отдел ВЧК. Службу он начинал в качестве оперуполномоченного и занимался борьбой с контрреволюцией и саботажем в частях Красной армии. После расформирования части и последовавшей ликвидации особого отдела Эйтингона откомандировали в распоряжение Могилевской губернской ЧК.
Опытный, обстрелянный работник, агентурист от Бога, Эйтингон стремительно поднимался по служебной лестнице и в конце года уже занимал должность заместителя начальника. Занимаясь разработкой чекистских операций, он не отсиживался в кабинете, а вместе с подчиненными принимал непосредственное участие в их проведении. Как отмечалось в его служебной аттестации:
Столь самоотверженная и результативная работа Эйтингона была замечена руководством ВЧК, и вскоре последовало новое назначение. С учетом полученного им практического опыта в проведении чекистско-войсковых операций в 1921 году его направили в Башкирию, чтобы подавить поднявшее голову националистическое отребье. Там он также проявил себя с наилучшей стороны. Несмотря на высокую должность, принимал личное участие в нейтрализации главарей банд. Во время одной из таких операций получил ранение. После лечения снова возвратился в боевой строй и продолжил непримиримую борьбу с бандподпольем.
В 1922 году Эйтингона вызвали в Москву и назначили на должность помощника начальника отделения центрального аппарата ГПУ. Через три года в его судьбе и службе произошел резкий поворот — он перешел в разведку. До момента встречи с Судоплатовым из восемнадцати лет службы большую ее часть ему пришлось провести на нелегальном положении за кордоном. Все это время Эйтингон оставался недосягаем для контрразведки десятка стран и создал в них мощные агентурные сети. В той же служебной аттестации на него подчеркивалось:
«…