В эпических и драматических переводах Жуковский с одинаковой ответственностью подходит к двум задачам: воссозданию на русском языке текста иностранного подлинника и его стиховой фактуры. В настоящее время вопрос о том, должен ли перевод в стиховом отношении соответствовать подлиннику, в общем не дискуссионен. Но так было не всегда; Жуковский застал, в пору своей молодости, горячие дебаты о том, надо ли в России переводить Тассо октавами, а Гомера гекзаметрами. Сомнения были вызваны отнюдь не недостатком пиетета перед Тассо и Гомером, а, наоборот, недоверием к возможностям русского стиха. Для Жуковского выбор стиховой формы всегда строго определялся подлинником, за исключением тех случаев, когда самого автора он мог считать перелагателем всемирно знаменитого сюжета. Тогда Жуковский руководствовался иным принципом: он разрабатывал стиховую форму, уместную по характеру сюжета. Уже в 1814 году Жуковский переводит гекзаметром вторую песню «Мессиады» Клопштока (у Жуковского — «Аббадона»), Для библейских сюжетов Жуковский считал наиболее подходящей древнюю гекзаметрическую форму. В 1816 году Жуковский опять обращается к гекзаметру в переводах из И.-П. Гебеля («Красный карбункул», «Овсяный кисель»).
Задолго до своих переводов из Гомера Жуковский начал разрабатывать два типа гекзаметра: героический и разговорно-сказовый.
Гекзаметр представлялся ему по своим возможностям универсальной формой, и действительно, русский поэт умел придавать ему необычайное разнообразие.
Разговорно-сказовый гекзаметр привлекал Жуковского как одна из возможностей развития в России повествовательного стиля. Ему было важно при этом, что гекзаметрическая форма облагораживала бытовое содержание, придавала своего рода «священность», значительность самым обыкновенным фактам жизни («Овсяный кисель»).
Самый ранний «героический» гекзаметр Жуковского — «Цеихс и Гальциона» (1819), перевод отрывка из XI книги «Метаморфоз» Овидия. В 1822 году поэт переводит вторую песню «Энеиды» Вергилия (у Жуковского — «Разрушение Трои»). До этого Вергилий перелагался в России прозой или александрийским стихом. Образцовый перевод Жуковского был подготовкой к его собственным позднейшим переводам Гомера. Жуковского интересуют и большие формы романтической поэзии. Русская романтическая поэма, о судьбах которой тогда много размышляли и писатели и критики, явно не могла двигаться вперед без усвоения опыта Байрона.
В конце 1821 — начале 1822 года Жуковский переводит поэму Байрона «Шильонский узник». В это же время к байроновскому творчеству, через посредство французских переводов, обратился Пушкин, автор «Кавказского пленника», первой русской байронической поэмы. Пушкин создал ее независимо от перевода Жуковского; но в дальнейшем «Шильонский узник» оказал решающее влияние на самый тип романтической поэмы в России. Монологическая структура «исповеди», сосредоточенно-однотонная интонация (органически связанная с особенностями метра) определили тип лермонтовских поэм «Исповедь», «Боярин Орша», «Мцыри». Перевод этот стал вехой в истории русской литературы.
Вопрос об эпическом (и драматическом) стихе не случайно приобрел большую остроту. Стих в те времена был жестко связан с жанром; во многом выбор стиха определял угол зрения на предмет и тем самым его трактовку. Если перевод «Шильонского узника» открыл дорогу монологической поэме-исповеди (до Лермонтова к этой форме обращался И. Козлов, а после — эпизодически Некрасов и И. Тургенев), то перевод «Орлеанской девы», один из коронных у Жуковского, стал крупным событием в истории русского театра. Задуманный еще в 1812-м, он осуществлен в 1817–1821 годах.
Жуковский в переводе сглаживает те черты «романтической трагедии» Шиллера, которые непосредственнее всего связаны с наследием шекспировского театра (подробности быта, исторический фон, переходы от возвышенного к «вульгарному» и т. п.). Жуковского вела интуиция переводчика, который хочет выявить доминанту произведения и тем самым его своеобразие. Жуковский все внимание сосредоточил на образе самой Иоанны, на ее энтузиазме, на нравственном и религиозном идеале.
При этом для Жуковского отнюдь не была безразлична более общая, принципиальная актуальность «Орлеанской девы» в условиях русской политической жизни. «Орлеанская дева» в России имела как бы двойной политический адрес — она, по мысли Жуковского, была «наставлением» царизму, с одной стороны, и народу — с другой. Политические воззрения Шиллера, его симпатии к республике Жуковский не разделял.
Несмотря на все это, трагедия была запрещена к постановке театральной цензурой. В 1824 году, в связи с «Орлеанской девой», даже вышло постановление о запрещении принимать на сцену пьесы, написанные белыми стихами… Перевод Жуковского принят и поныне во всех изданиях Шиллера на русском языке.