През декември Джобс води Лорийн на любимото си място за почивка – Кона Вилидж на Хаваите. За първи път отива там преди девет години, когато, стресиран от случващото се в „Епъл“, моли секретарката си да му намери убежище. В първия момент Стив никак не харесва бунгалата със сламени покриви, разхвърляни по брега на големия остров Хавай. Това е семеен курорт, където всички се хранят заедно. Но само след няколко часа решава, че е попаднал в рая. Простотата и красотата на мястото го трогват дълбоко и той ходи там при всяка възможност. Особено радостен се чувства там с Лорийн през онзи декември. Любовта им е станала по-зряла и вечерта преди Коледа той още веднъж, този път по-официално, заявява, че иска да се ожени за нея. Много скоро един друг факт затвърждава решението му: на Хаваите Лорийн е забременяла.
– Знаем точно къде се случи – споделя през смях по-късно Джобс.
Бременността на Лорийн не решава окончателно въпроса. Джобс отново започва да се дърпа, въпреки двете си драматични предложения за брак – в началото и в края на 1990 г. Това я вбесява, тя се изнася от къщата и отива да живее в апартамента си. Известно време той ту се оплаква, ту игнорира положението. Започва да си мисли, че отново е влюбен в Тина Редси, изпраща й рози, опитва се да я убеди да се върна в дома му, дори да се омъжи за него. Не е сигурен какво иска и много от приятелите и дори далечните му познати остават учудени, когато се обръща към тях с въпроса какво да направи. „Коя от двете е по-красива, Тина или Лорийн?“ – пита той. Коя харесват повече? За коя от двете да се ожени? В една от главите на романа на Мона Симпсън „Обикновен човек“ героят, който пресъздава Джобс, „пита повече от сто души коя според тях е по-красива“. Но това все пак е художествена измислица; навярно е питал по-малко от сто души…
Най-накрая той взима правилното решение. Тина споделя с приятелите си, че едва ли е щяла да оцелее, ако се беше събрала отново с Джобс, да не говорим какво би станало, ако се беше омъжила за него. Въпреки че той страда по възвишената духовна връзка, която е имал с нея, връзката му с Лорийн е много по-здрава. Джобс я харесва, обича, уважава и се чувства добре с нея. Може да не му се струва много загадъчна, но тя е силата, която го държи здраво стъпил на земята.
– Той е голям късметлия, че свърза живота си с Лорийн, която е на неговото интелектуално ниво и може да се справи с променливите му настроения и бурния му характер – казва Джоана Хофман. – Понеже не е невротична, Стив не я смята за така загадъчна като Тина, а това е направо глупаво.
– Лорийн много прилича на Тина – съгласява се Анди Херцфелд, – но тя е със съвсем различен характер, много по-силна и издръжлива е. Точно затова бракът им е успешен.
Джобс добре разбира това. Въпреки емоционалните му сътресения и недостойното му понякога поведение бракът им устоява на времето, защото е основан върху лоялност и вярност, които им помагат да преминат през емоционалните възходи и падения.
Ейви Теванян решава, че трябва да организира ергенско парти за Джобс. Това обаче не е толкова лесно, колкото звучи. Джобс не обича да ходи по партита и няма много приятели. Няма дори кум. Така на партито се оказват само Теванян и Ричард Крандал, професор по компютърни науки в „Рийд“, който си е взел отпуск, за да работи в
Теванян не е успял да направи резервация в „Грийнс“, любимия вегетариански ресторант на Джобс, затова е запазил маса в едно много изискано заведение в хотел. „Не искам да ям тук“ – заявява Джобс в момента, в който донасят хляба на масата, и кара останалите да си тръгнат – за ужас на Теванян, който все още не е свикнал с вкуса на Джобс по отношение на ресторантите. Отиват в кафе „Жаклин“, където правят вегетариански суфлета. Този път изборът се оказва сполучлив. След това взимат лимузината, прекосяват моста „Голдън Гейт“ и отиват в един бар в Саусалито, където си поръчват текила, от която едва отпиват.
– Не беше най-великото ергенско парти, но това беше най-доброто, което можехме да организираме за човек като Стив. Пък и никой друг не изрази желание да го направи – спомня си Теванян.
Джобс оценява жеста му и решава да го ожени за сестра си Мона Симпсън. Въпреки че нищо не излиза от това, идеята е израз на добрите му чувства.