Иллюстрации Владимирского для обновленной версии первой книги значительно отличаются от рисунков Радлова как количеством, так и качеством. Вместо простых штриховых черно-белых рисунков Радлова Владимирский создает цветные иллюстрации для всей книги, при этом его акварели более живые и изысканные, и их больше, чем в книге 1939 года. Рисунки Радлова украшали текст, а иллюстрации Владимирского по-настоящему взаимодействуют с ним – так же как и иллюстрации Денслоу с текстом Баума. В дополнение к обложке и рисункам на фронтисписе Владимирский включил в книгу еще дюжину полосных иллюстраций и пятьдесят более мелких рисунков, многие из которых переходят с одной страницы разворота на другую, часто выходя на поля. Художник проиллюстрировал каждую сцену визитов героев к Гудвину, а также те моменты, когда трое путешественников получают от него подарки. Он также разбрасывает по тексту небольшие рисунки.
Придумывая заново всех персонажей и обстановку, Владимирский, очевидно, опирался на рисунки Радлова. Его образы главных персонажей перекликаются с версиями Радлова, но при этом им добавлены некоторые детали. Элли стала восьмилетней девочкой с двумя светлыми косичками с красными бантами на концах. В отличие от сине-белого клетчатого платья Дороти, у Элли платье в красный горошек с коротким рукавом и трикотажная безрукавка с поясом. Железный Дровосек также похож на персонаж Радлова, только шапочка у него медная. Как и у Радлова, все звери: Трусливый Лев, Тотошка, саблезубые тигры и барсук – нарисованы реалистично, и совсем не кажутся карикатурными. А вот Страшила, в отличие от других главных героев, под пером Владимирского претерпел больше изменений. Он остался коренастым, пухлым и моложавым, каким его придумал Радлов, но теперь получил голубой кафтан, черные штаны, синюю шляпу и сапоги-ботфорты в тон. Он носит желтые перчатки и часто снимает шляпу, показывая светлые волосы, похожие на сноп соломы с торчащим с одной стороны колоском. Его нарисованное лицо с пришитым носом, широкой улыбкой и красными кружочками на щеках похоже на лицо тряпичной куклы. У Страшилы большие круглые блестящие глаза, что придает ему задорный мальчишеский вид. Владимирский объяснял, что не стал рисовать Страшилу страшным, отталкиваясь от его имени, но постарался передать его характер – «симпатичный и добрый» (2000). Владимирский называл Страшилу одним из своих любимых персонажей. Как и Буратино, его Страшила стал классическим героем русской детской литературы.
Самые большие различия между Радловым и Владимирским проявились в трактовке второстепенных персонажей, таких как Людоед, который стал похож на рыжего пирата с круглой серьгой в ухе и костью, вплетенной в волосы на макушке, а также сам Волшебник, напоминающий клоуна из XIX века. Используя цвет и красочные нюансы, Владимирский сделал тон книги более светлым и легким, а персонажей, даже хищников, – более живыми и чрезвычайно привлекательными.
Хотя Волков поместил действие своих книг в Канзас и Айову и указывал, что в Волшебную страну можно попасть, путешествуя по Соединенным Штатам, в иллюстрациях Радлова нет ничего специфически американского, помимо платья-колокола у Элли и ее шляпы. Кроме восточных черт в изображении Изумрудного города, рисунки Радлова содержали лишь еще одну очевидную культурную примету. В сцене, когда Элли встречает добрую волшебницу Виллину и жевунов, Радлов добавляет сказочную Жар-птицу, известную русским читателям из народных русских сказок, оперы и балета. Странно, но в одном из изданий Владимирский заменил Жар-птицу Сирином, мифологическим существом из русских легенд – с головой и грудью женщины, а телом птицы. Владимирский ослабил экзотический восточный колорит, привнесенный Радловым, но добавил в свои иллюстрации иные культурные нюансы. Его Изумрудный город, например, напоминает группу традиционных церквей Севера России с высокими шатровыми куполами вместо более привычных куполов-луковиц. А дворец больше похож на увеличенные дома жевунов, которые, в свою очередь, похожи на островерхие шляпы, только вместо колокольчиков у них на крышах маленькие шары. В книгах-продолжениях Владимирский нарисовал хромого дядюшку Чарли Блэка в костюме французского моряка: полосатой рубахе и берете с помпоном, а длинноносого смуглого Урфина Джюса сделал похожим на французского крестьянина XVIII века.