Дальнейшее наступление не могло изменить к лучшему стратегического положения войск генерала Деникина. Океан русской земли, в который они углубились, враждебно встречал их, и за его счет они не могли рассчитывать на возрастание своих сил. Таким образом, белой стратегии приходило делать свою ставку единственно на случай или на нерв своего противника, и с этого времени она становится уже авантюристической по существу.
Перед угрозой стратегического изнурения своих армий генерал Деникин вступил на путь, ошибочность которого можно было видеть на примере сибирских белых армий; он начал усиленно пополнять свою Добровольческую армию н только за счет мобилизуемого населения, но и пленных красноармейцев, что, конечно, сейчас же в отрицательную сторону отразилось на боеспособности этой армии.
Благодаря этим мероприятиям численность; «вооруженных сил юга России» ко времени решительных событий на Южном фронте была доведена до 153 250 штыков и сабель (сабель — 53 800) при 560 орудиях, при чем на фронте протяжением в 1 065 км противник располагал 96 850 штыками и саблями при 431 орудии, остальные силы располагались в тылу, либо заканчивая свое формирование, либо ведя борьбу с тыловыми восстаниями (схема № 15).
Против этих фронтовых частей «вооруженных сил юга России» красное командование располагало на фронте 140 767 штыков и сабель при 877 орудиях. Таким образом, советский Южный фронт превосходил противника в полтора почти раза в отношении живой силы и почти вдвое в отношении артиллерии.
Но на орловском направлении и прилегающих участках, где завязалось решительное сражение этой кампании, противнику удалось создать даже небольшое численное превосходство своих сил. Здесь он располагал 59 100 штыками и саблями (из них 13 900 сабель) при 200 орудиях против 57 450 штыков и сабель (из них 1 820 сабель) при 412 орудиях XIV, XIII и VIII Красных армий.
В результате упорных боев предшествующего периода фронт этих армий установился по линии, указанной на схеме № 15. Положение и численность ударной группы противника усматриваются из той же схемы. Особым насыщением войсками противника отличался участок Ржава — Обоянь, где на фронте в 12 километров противник сосредоточил 9 600 штыков и 700 сабель при 32 орудиях, что составляло, примерно, 800 штыков на один километр фронта — плотность небывалая до сих пор в практике гражданской войны. Эта группировка свидетельствовала о намерениях противника добиться сначала тактического прорыва центра советского фронта, с тем, чтобы в дальнейшем вспомогательными ударами фланговых групп развить этот прорыв в стратегическом масштабе.
Сосредоточение ударной группы противника происходило в обстановке неудачных попыток группы Селивачева частными контратаками восстановить утраченное положение. 6 сентября ХII армия была вновь включена в состав Западного фронта; XIV армия оказалась теперь правофланговой армией Южного фронта. Тяжелое положение группы Селивачева толкало командование Южным фронтом на мысль использования XIV армии; 9 сентября ей предлагалось овладеть линией железной дороги Плиски — Бахмач — Конотоп — Ворожба, прочно закрепиться на ней, а затем перегруппироваться к своему левому флангу в целях овладения совместно с XIII армией линией Ворожба — Сумы.
Развивая свои операции согласно этих указаний, XIV армия 13 сентября овладела фронтом Борзна — Бахмач, в то время как XIII армия вела с переменным успехом бои с противником, а на участке VIII армии установилось временное затишье. Но в ближайшие дни обстановка переменилась.
Закончив перегруппировку, генерал Деникин 12 сентября отдал свой приказ о переходе в наступление «всем фронтом от Волги до Румынской границы». Его удар обрушился на XIII армию, и, прорвав ее центр, Добровольческая армия быстро подошла к Курску. Командование фронтом предполагало противодействовать этому прорыву активностью своих фланговых групп — XIV армии и группы Шорина, о чем и отдало соответствующие приказания 19 сентября, но уже 20 сентября наступление противника захватило фронт всех трех советских армий; отбросив XIII армию к Курску, противник расширил основание своего вклинения в линию советского фронта, нанеся удар с востока по Конотопу и принудив войска XIV армии очистить его; в то же время он отбросил к Дону VIII армию в таком состоянии, что ей приказано было отойти на левый берег Дона, начав переправу у Коротояка и Лисок, а XIII армия отходила под натиском противника за р. Сейм.
2 сентября все три красные армии (XIV, XIII и VIII) продолжали свое отступление, при чем особенно сильно противник теснил VIII армию, направляя конный корпус Шкуро на Воронеж. Опасаясь за стык VIII и IX армий, командование Южным фронтом вновь изменило задачу конному корпусу Буденного, который был взят из группы Шорина для борьбы с рейдом Мамонтова; теперь он направлялся на стык обеих этих армий.