Основной причиной неудачи Добровольческой армии на ее главном операционном направлении явилось отсутствие свободных резервов. В то же время советское красное командование нашло эти маневренные резервы и использовало их в момент наибольшего напряжения сражения. Второй причиной явилось пренебрежение противником XIV армией: и слабое обеспечение им со стороны ее всей своей операции. Если у противника не хватало сил для одновременного выполнения этих двух задач, то, быть может, было бы лучше для него первоначально обеспечить себя со стороны XIV армии, предварительно нанеся ей сильный удар и отбросив ее в леса и болота правого берега Десны.
Неудача на главном направлении сводила к нулю успехи Донской армии на второстепенном направлении. Донская армия занятием 28 октября Новохоперска и 29 октября ст. Поворино, выполнившая полностью задание командования «вооруженными силами юга России», также вынуждена была начать, свое отступление в связи с неудачным исходом для них решительного сражения.
Решительное сражение на Южном фронте затянулось на два месяца. Такая продолжительность одного сражения, редкая в условия маневренной войны, явилась следствием, с одной стороны, крайнего упорства сторон в достижении своих целей, сравнительной насыщенности их фронтов войсками и медленности в назревании кризиса, благодаря пространственности театра.
Решающая роль в развязке сражения принадлежала взаимодействию конного корпуса Буденного и ударной группы XIV армии. Добровольческому командованию нечем противостоять этому маневру, оно лишено возможности использовать для этого часть сил Донской армии, которая в своем преследовании IX Красной армии слишком оторвалась от главного очага решительного сражения.
Одним из результатов сражения под Орлом было почти полное уничтожение Добровольческой армии; удар по ней являлся ударом и по военно-политической мощи правительства генерала Деникина, поскольку его политическое первенство в южно-русской контрреволюционной коалиции держалось на штыках этой армии. Поражение на путях к Москве развязало внутренние центробежные силы этой коалиции. Это явление нашло свое отражение и в плоскости военной, выразившись в тяготении трех различных армий, составлявших «вооруженные силы юга России» к тем районам, которые они считали для себя жизненными. Это обстоятельство выявилось в полной мере на обратном пути этих армий от Харькова к Новороссийску. Но прежде чем перейти к этому периоду кампании, нам надлежит остановиться на операциях на совершенно ином фронте, которые, не будучи оперативно связаны с только что рассмотренными событиями, совпали с ними во времени, происходя же на подступах к важному для советских политики и стратегии центру — Петрограду, они отвлекли к нему и внимание и часть сил советского командования в момент наибольшего напряжения борьбы на Южном фронте.
В конце сентября силы северо-западной белой армии возросли до 18 500 штыков и сабель при 57 орудиях; силы VII Красной армии за это же время увеличились до 25 650 штыков и сабель при 148 орудиях. Расположение обеих сторон усматривается из схемы № 17. Протяжение фронта северо-западной армии равнялось 145, а VII армии 250 километров. Таким образом, численное превосходство VII армии поглощалось растяжкой ее фронта. Противник же, расположенный на более сокращенном фронте, мог собрать маневренные резервы. Тем не менее, командование северо-западной армии, учитывая общую обстановку, само не предполагало переходить к широким наступательным операциям. Однако, настойчивые требования военной миссии Антанты, обещавшей содействие латвийской и эстонской армий и помощь английского флота, слухи об удачном наступлении «деникинской армии» и надежда сорвать наступлением переговоры о мире между эстонским и советским правительствами, побудили его изменить это решение.
План наступления сводился к предварительному удару на псковско-стругибельском[18]
и лужском направлениях с оставлением заслонов на них для обеспечения операции с фланга и затем к захождению в северном направлении ударной группы с захватом с тыла г. Ямбурга и попутным перехватыванием всех железнодорожных линий, идущих от Петрограда. Конечной целью операции являлось овладение г. Петроградом. В активный заслон назначалось 8 100 штыков и сабель при 24 орудиях; численность противостоящих ему советских войск достигала 15 400 штыков и сабель при 36 орудиях.