Отход IX армии еще более затруднял положение VIII армии, обнажая ее левый фланг. Противник стремился вклиниться еще глубже между внутренними флангами VIII и IX армий конницей Шкуро и Мамонтова. Командование Южным фронтом, выводя VIII армию из клещей двойного охвата ее флангов, отводило ее на линию р. Икорец, ставя задачей корпусу Буденного, переданному в его распоряжение 7 октября, разыскать и уничтожить конницу противника; возникла вторая ударная группа на Южном советскому фронте, долженствовавшая решить исход главного сражения на орловском направлении.
Здесь успехи противника были близки к своему пределу. Сохраняя пассивность на фронте XII армии и активно обороняясь на конотопском и глуховском направлениях против XIV армии, противник продолжал развивать свай удар против XIII и VIII армий на севском, дмитровском, кромском и елецком направлениях. Он овладел уже г. Орлом и вышел одной своей дивизией на линию Новосиль — южная окраина г. Ельца, в то же время угрожая конными корпусами Шкуро и Мамонтова ст. Грязи, а со стороны г. Боброва двигался третьим донским корпусом на ст. Мордово, что вынудило VIII армию к продолжению ее отхода (схема № 16).
Быстрота продвижения противника на орловском направлении заставила советское красное командование ввести в дело ударную группу этого направления, не ожидая конца ее сосредоточения.
9 октября ударная группа с приданными ей частями была передана в распоряжение командования Южным фронтом, при чем главное командование намечало направление ее удара на участок Курско-Орловской жел. дороги между Малоархангельском и Фатежем. В тот же день ударная группа командюжем была подчинена командованию XIII армии, при чем фронтовой резерв (эстонская дивизия и полк из состава «войск охраны республики»), должен был продолжать свое сосредоточение в районе севернее Орла. Однако, первоначальные действия ударной группы не дали особо ощутительных результатов и повели лишь к упорным боям встречного характера на направлении ее движения. 15 октября она была переподчинена командованию XIV армии, которое, в свою очередь, создало путем растяжки войск в своем центре ударный кулак в количестве одной дивизии на севском направлении. Однако, и этот маневр, вполне отвечавший обстановке, не дал решительных результатов, линия фронта колебалась в ту или другую сторону без решительного перевеса одной из сторон. 20 октября эстонская дивизия, введенная в дело на орловском направлении овладела г. Орлом, при чем ей удалось увлечь в наступление правый фланг XIII армии (9 стр. дивизия), но на остальном фронте этой армии положение продолжало оставаться напряженным, и оперативная свобода действий противника не только не была связана, но он добивался еще частных местных успехов и успел овладеть г. Ельцом. Следуя за уклонившейся от фланговых ударов VIII армией, противник распространился на ее участке от Задонска через Усмань до г. Боброва включительно.
Эти успехи были куплены ценой крайнего напряжения последних усилий Добровольческой армии и израсходования всех ее резервов. Между тем советское красное командование настойчиво проводило в жизнь свою идею о срезании клина противника на орловском направлении. 20 октября оно намечало концентрическое наступление на Добровольческую армию всех своих армий, за исключением XII, которая 16 октября была вновь подчинена Южному фронту. При этом конному корпусу Буденного ставилась задача овладеть районом г. Воронежа, а затем районом ст. Ка-сторной, чтобы отрезать главные силы Добровольческой армии от их тыла.
Одновременный переход в наступление всех трех армий Южного фронта не дал первоначально решительных результатов. В происшедших упорных боях противник не только удерживал свое положение, но даже опять временно занял гг. Кромы и Севск, а на левом фланге XIII армии, овладев ст. Донской, начал распространяться на Липецк и Лебедянь.
Но в самый день занятия противником ст. Донской его конница, обеспечивавшая правый фланг Добровольческой армии и прикрывшая свободный промежуток между нею и Донской армией, получила сильный удар от конного корпуса Буденного в районе Усмань — Собакино. Усиленный еще одной кавалерийской дивизией и стрелковой бригадой, конный корпус Буденного быстро двинулся затем в направлении на Курск. В то же время командование XIV армии ввело в дело еще одну дивизию своей армии (46 стр.) на севском направлении, после чего упорное сопротивление противника в этом районе было сломлено, и он начал медленно отходить на всем фронте трех красных армий. 9 ноября конный корпус Буденного занял ст. Касторное, после чего медленный отход противника обратился в его быстрое отступление.